N-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯磺酰胺 | 79246-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯磺酰胺
• 中文别名: N-(4-甲氧基苄基)苯磺酰胺,97
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 79246-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD01212630
• 分子量: 277.344
• InChiKey: KPLYTVPELPCLHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯磺酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  由胺通过氧化C ？生成羰基化合物 使用可见光光催化的N键裂解及其在N-PMB-酰胺脱保护中的应用

  摘要：

  已经开发出一种利用可见光光催化的CN键裂解的方法。该方法利用1摩尔％的钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）作为氧化剂，水/乙腈（H 2 O / CH 3 CN）作为氧化剂。该溶剂将各种伯，仲和叔胺转化为相应的羰基化合物。此外，该方法还用于从N - PMB保护的酰胺中去除对甲氧基苄基（PMB）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500257
• 作为产物：
  描述：

  在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium hydrogen bifluoride 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cross-Coupling of Sulfonamidomethyltrifluoroborates

  摘要：

  Sulfonamidomethyltrifluoroborates were successfully synthesized and cross-coupled with a wide range of aryl and heteroaryl chlorides, allowing the construction of a sulfonamidomethyl aryl linkage through a new disconnection, thus offering a new way to access such structurally interesting motifs.

  DOI：

  10.1021/ol200202g

文献信息

• Palladium-Catalyzed<i>N-</i>Alkylation of Amides and Amines with Alcohols Employing the Aerobic Relay Race Methodology
  作者：Xiaochun Yu、Lan Jiang、Qiang Li、Yuanyuan Xie、Qing Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201200462

  日期：2012.10

  reactions of amines/amides with alcohols in the past. By employing the aerobic relay race methodology with Pd‐catalyzed aerobic alcohol oxidation being a more effective protocol for alcohol activation, ligand‐free homogeneous palladiums are successfully used as active catalysts in the dehydrative N‐alkylation reactions, giving high yields and selectivities of the alkylated amides and amines. Mechanistic

  可能是因为均相钯催化剂不是典型的借用氢催化剂，因此配体在常规厌氧条件下不能有效活化催化剂，因此过去从未将其用于胺/酰胺与醇的N-烷基化反应中。通过采用好氧接力竞赛方法，并以Pd催化的好氧醇氧化作为更有效的醇活化方案，无配体的均相钯已成功地用作脱水N-烷基化反应中的活性催化剂，从而提供了高收率和高选择性的烷基化酰胺和胺。机理研究表明，该反应很可能是通过我们最近发现并提出的新型中继竞争机制进行的。
• Efficient and versatile catalysis of N-alkylation of heterocyclic amines with alcohols and one-pot synthesis of 2-aryl substituted benzazoles with newly designed ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of PNS thiosemicarbazones
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Sellappan Selvamurugan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Venkatachalam Ramkumar

  DOI：10.1039/c4dt00006d

  日期：——

  or As, L = 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone (PNS-H), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-methylthiosemicarbazone (PNS-Me), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-phenylthiosemicarbazone (PNS-Ph)) have been synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopy (IR, UV-Vis, 1H, 13C, 31P-NMR) as well as ESI mass spectrometry. The molecular structures of complexes

  钌（II）羰基配合物，具有膦基官能化的PNS型硫代半碳酰胺配体[RuCl（CO）（EPh 3）（L）]（1-6）（E = P或As，L = 2-（2-（2-（二苯基膦基））亚苄基）缩氨基硫脲（PNS-H ），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -methylthiosemicarbazone （PNS-ME），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -phenylthiosemicarbazone（PNS-PH））已通过元素分析和光谱法（IR，UV-Vis，1 H，13 C，31P-NMR）以及ESI质谱。配合物的分子结构1，2和6通过单晶X射线衍射分析来进行鉴定。分析表明，所有配合物均具有扭曲的八面体几何形状，配体以单负三齿PNS方式进行配位。所有钌络合物（1-6）均作为杂芳族胺与醇进行N-烷基化的催化剂进行了测试。值得注意的是，发现配合物2是用于多种杂环胺与醇的N-烷基化的非常
• Highly Site Selective Formal [5+2] and [4+2] Annulations of Isoxazoles with Heterosubstituted Alkynes by Platinum Catalysis: Rapid Access to Functionalized 1,3-Oxazepines and 2,5-Dihydropyridines
  作者：Wen-Bo Shen、Xin-Yu Xiao、Qing Sun、Bo Zhou、Xin-Qi Zhu、Juan-Zhu Yan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201610042

  日期：2017.1.9

  Platinum‐catalyzed formal [5+2] and [4+2] annulations of isoxazoles with heterosubstituted alkynes enabled the atom‐economical synthesis of valuable 1,3‐oxazepines and 2,5‐dihydropyridines, respectively. Importantly, this Pt catalysis not only led to unique reactivity dramatically divergent from that observed under Au catalysis, but also proceeded via unprecedented α‐imino platinum carbene intermediates

  铂催化异恶唑与杂取代炔烃的正式[5 + 2]和[4 + 2]环空反应分别实现了经济的合成有价值的1,3-氧杂氮杂和2,5-二氢吡啶。重要的是，这种Pt催化不仅导致与Au催化下观察到的独特反应性显着不同，而且还通过前所未有的α-亚氨基铂卡宾中间体进行了反应。
• The direct reductive amination of electron-deficient amines with aldehydes: the unique reactivity of the Re2O7 catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c2cc33185c

  日期：——

  An unprecedented direct reductive amination of electron-deficient amines such as Cbz-, Boc-, EtOCO-, Fmoc-, Bz-, ArSO2-, Ar2PO-, etc. protected amines with aldehydes is achieved using the Re2O7 catalyst and silanes as the hydride source. Excellent regioselective mono-alkylation and chemoselective reductive-amination were observed.

  首次实现了采用Re2O7催化剂和硅烷作为氢源，对Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-、Ar2PO-等电子不足的胺类保护基胺与醛的直接还原胺化反应。观察到优异的区域选择性单烃基化和化学选择性还原胺化。
• Metal-Free Direct Construction of Sulfonamides<i>via</i>Iodine- Mediated Coupling Reaction of Sodium Sulfinates and Amines at Room Temperature
  作者：Wei Wei、ChunLi Liu、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400801

  日期：2015.3.23

  simple, practical, and metal‐free protocol has been developed for the synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and various amines through an iodine‐mediated SN bond formation reaction at room temperature. This green reaction is cost‐effective, operationally straightforward, and especially proceeds under very mild conditions to afford the target products in good to excellent yields (up to 98%)

  已开发出一种简单，实用且无金属的方案，用于在室温下通过碘介导的SN键形成反应，由亚磺酸钠和各种胺合成磺酰胺。这种绿色反应具有成本效益，操作简单，特别是在非常温和的条件下进行，以提供目标产品的优良率（高达98％）。