(E)-11-hydroxy-9-undecenoic acid | 103681-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-11-hydroxy-9-undecenoic acid
• 英文别名: 11-hydroxy-undec-9-enoic acid；11-hydroxy-undec-9t-enoic acid；11-Hydroxy-undec-9t-ensaeure；trans-Undecen-(9)-ol-(11)-saeure-(1)；11-Hydroxy-9-undecenoic acid；(E)-11-hydroxyundec-9-enoic acid
• CAS: 103681-07-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: BPHFVCJDRAVONJ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-hydroxy-9-undecenoic acid 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-Octadec-9-en-12-in-1-saeure
  参考文献：
  名称：

  de Gaudemaris,M.; Arnaud,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 315 - 325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-iodooct-1-yne 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-11-hydroxy-9-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  de Gaudemaris,M.; Arnaud,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 315 - 325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CROSS METATHESIS APPROACH TO C11-C13 FATTY-CHAIN AMINO ESTERS FORM OLEIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] APPROCHE DE MÉTATHÈSE CROISÉE POUR AMINOESTERS À CHAÎNE GRASSE EN C11-C13 À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE OLÉIQUE
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2015200200A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  A concise method of producing nylon 11, 12, or 13 precursors from oleic acid or an ester of oleic acid is described. The method involves cross-metathesis reactions as the key C-C bond formation step. Subsequent steps are provided to convert the metathesis product to the corresponding nylon precursors. Also provided are the products of the method.

  描述了一种从油酸或油酸酯制备尼龙11、12或13前体的简明方法。该方法涉及交叉烯烃酰胺反应作为关键的C-C键形成步骤。提供了将烯烃酰胺产物转化为相应尼龙前体的后续步骤。还提供了该方法的产物。
• [EN] CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS<br/>[FR] CATALYSEURS POUR UNE MÉTATHÈSE Z-SÉLECTIVE EFFICACE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2014201300A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中提供的化合物在某些实施例中促进高效且高Z-选择性的交换反应。在某些实施例中，提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施例中，提供的化合物具有式I的结构。在某些实施例中，提供的化合物包括钌，并且通过硫原子与钌结合的配体。
• High-value alcohols and higher-oxidation-state compounds by catalytic Z-selective cross-metathesis
  作者：Ming Joo Koh、R. Kashif M. Khan、Sebastian Torker、Miao Yu、Malte S. Mikus、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature14061

  日期：2015.1

  high-value compounds by cross-metathesis. The ruthenium complex is prepared from a commercially available precursor and an easily generated air-stable zinc catechothiolate. Transformations typically proceed with 5.0 mole per cent of the complex and an inexpensive reaction partner in 4–8 hours under ambient conditions; products are obtained in up to 80 per cent yield and 98:2 Z:E diastereoselectivity.

  烯烃复分解催化剂为生命科学领域的医生和研究人员提供了必不可少的分子。然而，一个持续存在的问题是缺乏直接生成无环 Z 烯丙醇的化学转化，包括含有受阻相邻取代基或反应性功能单元（如苯酚、醛或羧酸）的产品。在这里，我们提出了一种电子改性的二硫化钌催化剂，它可以通过交叉复分解有效地产生这种高价值的化合物。钌配合物由市售前体和易于生成的空气稳定儿茶酚硫醇锌制备。在环境条件下，转化通常在 4-8 小时内以 5.0 摩尔百分比的配合物和廉价的反应伙伴进行；以高达 80% 的产率和 98:2 Z:E 非对映选择性获得产品。该催化剂的使用已在天然抗肿瘤剂 Neopeltolide 的合成以及可再生原料（油酸）向抗真菌剂的一步立体选择性克级转化中得到证明。在这种转化中，新催化剂比常用的二氯钌配合物更有效地促进交叉复分解，表明其效用可能超出 Z 选择性过程。
• METHOD FOR PRODUCING MEDIUM-CHAIN OMEGA-HYDROXY FATTY ACIDS, ALPHA,OMEGA-DICARBOXYLIC ACIDS, AND OMEGA-AMINO FATTY ACIDS FROM LONG-CHAIN FATTY ACIDS BY BIOTRANSFORMATION
  申请人：EHWA UNIVERSITY - UNIVERSITY COLLABORATION FOUNDATION

  公开号：US20150057461A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention relates to a transformant which is transformed to express Baeyer-Villiger monooxygenase (BVMO), a method for producing C5-C14 medium-chain ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids, or alcohols from C16-C20 long-chain fatty acids by biotransformation using the transformant, a method for producing a fatty acid derivative having an ester group which is introduced into the chain thereof from keto fatty acid using the BVMO, and novel ω-hydroxy fatty acids which are prepared by the method. Degradation products such as C5 to C14 ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids, alcohols can be produced in a large amount from C16 to C20 long-chain fatty acids contained in a medium by biotransformation using a transformant capable of expressing BVMO of the present invention. Therefore, it can be widely used to produce ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids or alcohols in a more safe and economic manner.

  本发明涉及一种转化体，该转化体被转化以表达Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO），以及通过使用该转化体进行生物转化从C16-C20长链脂肪酸中生产C5-C14中链ω-羟基脂肪酸、α，ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸或醇的方法，以及使用BVMO从酮脂肪酸中引入酯基的脂肪酸衍生物的制备方法和新的ω-羟基脂肪酸。通过使用本发明的能够表达BVMO的转化体进行生物转化，可以从介质中含有的C16到C20长链脂肪酸中大量生产C5到C14的ω-羟基脂肪酸、α，ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸、醇等降解产物。因此，它可以广泛用于更安全、更经济地生产ω-羟基脂肪酸、α，ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸或醇。
• METHOD FOR PRODUCING MIDDLE-CHAIN OMEGA-HYDROXY FATTY ACIDS, ALPHA AND OMEGA-DICARBOXYLIC ACIDS, AND OMEGA-AMINO FATTY ACIDS FROM LONG-CHAIN FATTY ACIDS BY BIOTRANSFORMATION
  申请人：Ewha University-Industry Collaboration Foundation

  公开号：EP2835425A1

  公开（公告）日：2015-02-11

  The present invention relates to a transformant which is transformed to express Baeyer-Villiger monooxygenase (BVMO), a method for producing C5-C14 medium-chain ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids, or alcohols from C16-C20 long-chain fatty acids by biotransformation using the transformant, a method for producing a fatty acid derivative having an ester group which is introduced into the chain thereof from keto fatty acid using the BVMO, and novel ω-hydroxy fatty acids which are prepared by the method. Degradation products such as C5 to C14 ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids, alcohols can be produced in a large amount from C16 to C20 long-chain fatty acids contained in a medium by biotransformation using a transformant capable of expressing BVMO of the present invention. Therefore, it can be widely used to produce ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids or alcohols in a more safe and economic manner.

  本发明涉及一种经转化表达拜耳-维利格单加氧酶（BVMO）的转化体，一种利用转化体通过生物转化从C16-C20长链脂肪酸生产C5-C14中链ω-羟基脂肪酸、α，ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸或醇的方法，一种利用转化体从酮脂肪酸生产具有酯基的脂肪酸衍生物的方法、一种利用 BVMO 生产具有酯基的脂肪酸衍生物的方法，该酯基是利用 BVMO 从酮脂肪酸引入其链中的；以及一种利用该方法制备新型ω-羟基脂肪酸的方法。利用能表达本发明 BVMO 的转化体进行生物转化，可从培养基中所含的 C16 至 C20 长链脂肪酸中产生大量降解产物，如 C5 至 C14 ω-羟基脂肪酸、α,ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸、醇类。因此，它可广泛用于以更安全、更经济的方式生产ω-羟基脂肪酸、α,ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸或醇。