N-benzyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline | 1269005-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-N-(trimethylsilylmethyl)aniline
• CAS: 1269005-95-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NSi
• 分子量: 269.462
• InChiKey: GOTBBYDCQHUMIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 2,6-双((S)-4-异丁基-4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 、 四丁基氯化铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-4-(benzyl(phenyl)amino)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和路易斯酸催化对 α-氨基自由基进行对映选择性共轭加成

  摘要：

  我们报道了光生α-氨基自由基与迈克尔受体的高度对映选择性加成。该方法采用双催化剂方案，将过渡金属光氧化还原催化与手性路易斯酸催化相结合。这两种强大的催化模式的结合提供了一种有效的、通用的策略来产生和控制光生反应中间体的反应性。

  DOI：

  10.1021/ja512746q
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 苯甲基苯胺 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到N-benzyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和路易斯酸催化对 α-氨基自由基进行对映选择性共轭加成

  摘要：

  我们报道了光生α-氨基自由基与迈克尔受体的高度对映选择性加成。该方法采用双催化剂方案，将过渡金属光氧化还原催化与手性路易斯酸催化相结合。这两种强大的催化模式的结合提供了一种有效的、通用的策略来产生和控制光生反应中间体的反应性。

  DOI：

  10.1021/ja512746q

文献信息

• Enantioselective rhodium/ruthenium photoredox catalysis en route to chiral 1,2-aminoalcohols
  作者：Jiajia Ma、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc04397f

  日期：——

  A rhodium-based chiral Lewis acid catalyst combined with [Ru(bpy)3](PF6)2 as photoredox sensitizer allows for the visible-light-activated redox coupling of [small alpha]-silylamines with 2-acyl imidazoles to afford, after desilylation, 1,2-amino-alcohols in yields...

  与[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2作光氧化还原敏化剂的铑基手性路易斯酸催化剂，可以使[小α]-甲硅烷基胺与2-酰基咪唑的可见光活化氧化还原偶合，经过去甲硅烷基化反应后，得到的1,2-氨基醇的含量为...
• Heterogeneous Visible-Light Photoredox Catalysis with Graphitic Carbon Nitride for α-Aminoalkyl Radical Additions, Allylations, and Heteroarylations
  作者：Yunfei Cai、Yurong Tang、Lulu Fan、Quentin Lefebvre、Hong Hou、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.8b02937

  日期：2018.10.5

  desilylative and decarboxylative additions, allylations, and heteroarylations in the presence of graphitic carbon nitride (g-C3N4) was developed. The procedure has broad scope and provides the desired products in high yields. The heterogeneous nature of the g-C3N4 catalytic system enables easy recovery and recycling as well as the use in multiple runs without loss of activity. The photoredox catalyzed reactions

  已开发了在存在石墨化碳氮化物（gC 3 N 4）的情况下，进行甲硅烷基胺和α-氨基酸的光氧化活化的方案，以进行脱甲硅基和脱羧的加成，烯丙基化和杂芳基化。该方法具有广泛的范围，并以高收率提供了所需的产品。gC 3 N 4催化系统的非均质性质使其易于回收和循环利用，并且可以多次使用而不会损失活性。光氧化还原催化的反应也可以以连续的光流方式进行并按比例放大至克级。因此，稳定且容易获得的聚合物gC 3 N 4 提供了均相光敏剂的替代品，用于生成有价值的自由基中间体，用于合成和催化。
• Visible Light Photocatalytic Radical–Radical Cross-Coupling Reactions of Amines and Carbonyls: A Route to 1,2-Amino Alcohols
  作者：Wei Ding、Liang-Qiu Lu、Jing Liu、Dan Liu、Hai-Tao Song、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01217

  日期：2016.8.19

  An intermolecular radical–radical cross-coupling reaction of secondary and tertiary amines with aryl ketones and aldehydes has been developed using visible light photoredox catalysis. This reaction provides an efficient and straightforward approach to some useful 1,2-amino alcohols in moderate to good yields under mild conditions.

  使用可见光光氧化还原催化技术开发了仲胺和叔胺与芳基酮和醛的分子间自由基-自由基交叉偶联反应。该反应在温和的条件下以中等至良好的收率提供了一些有用的1,2-氨基醇的有效简便方法。
• Employing Visible-Light Photoredox Catalysis in Multicomponent–Multicatalyst Reactions: One-Pot Synthesis of Spiroquinazolin-2-(thi)ones
  作者：Zhentao Pan、Xuancheng Yang、Bo Chen、Shuaijun Shi、Tong Liu、Xuqiong Xiao、Linlin Shen、Li Lou、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03151

  日期：2022.3.4

  multicomponent–multicatalyst reaction ((MC)2R) and visible-light catalysis have emerged as green and powerful strategies for achieving ideal syntheses. Here, we report the first example of a visible-light-induced approach toward spiroquinazolin(thi)ones. This (MC)2R features an eco-friendly energy source and solvent, metal-free catalysts, step- and atom-economy, a relay catalysis strategy, air as green oxidant

  多组分-多催化剂反应（(MC) 2 R）和可见光催化已成为实现理想合成的绿色且强大的策略。在这里，我们报告了可见光诱导的螺喹唑啉（噻）酮方法的第一个例子。这种 (MC) 2 R 具有环保的能源和溶剂、无金属催化剂、步进和原子经济、中继催化策略、空气作为绿色氧化剂、温和的条件和易于获得的起始材料。
• Visible-light photoredox-promoted desilylative allylation of α-silylamines: An efficient route to synthesis of homoallylic amines
  作者：Lulu Fan、Fukun Cheng、Tingting Zhang、Guoxing Liu、Jinwei Yuan、Pu Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153357

  日期：2021.9

  desilylative allylation of α-silylamines with allylic sulfones is described. A variety of α-silylamines derived from anilines, cyclic and acyclic alkyl amines reacted with a serious of mono or disubstituted allylic sulfones well to provide homollylic amines in good to high yields under very mild reaction conditions.

  描述了通过可见光光氧化还原促进 α-甲硅烷基胺与烯丙基砜的去甲硅烷基化烯丙基化，轻松有效地合成高烯丙基胺。衍生自苯胺、环状和无环烷基胺的各种α-甲硅烷基胺与一系列单或二取代的烯丙基砜很好地反应，在非常温和的反应条件下以良好到高产率提供均烯丙基胺。