N-(2-bromobenzyl)benzenesulfonamide | 34158-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 34158-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 326.214
• InChiKey: FBKFBFVXCYJESM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)benzenesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium perchlorate 、 sodium sulfate 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-((2-bromophenyl)(cyano)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与甲硅烷基化亲核试剂通过N卤代反应的氮氧自由基催化氧化偶联

  摘要：

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201607223
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-bromobenzylidene)benzenesulfonamide 在 甲酸 、 C₂₆H₃₃ClF₃IrN₂O 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到N-(2-bromobenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺铱配合物作为N-磺酰脲类转移加氢还原反应的催化剂

  摘要：

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02680

文献信息

• Metal-Free Direct Construction of Sulfonamides<i>via</i>Iodine- Mediated Coupling Reaction of Sodium Sulfinates and Amines at Room Temperature
  作者：Wei Wei、ChunLi Liu、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400801

  日期：2015.3.23

  simple, practical, and metal‐free protocol has been developed for the synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and various amines through an iodine‐mediated SN bond formation reaction at room temperature. This green reaction is cost‐effective, operationally straightforward, and especially proceeds under very mild conditions to afford the target products in good to excellent yields (up to 98%)

  已开发出一种简单，实用且无金属的方案，用于在室温下通过碘介导的SN键形成反应，由亚磺酸钠和各种胺合成磺酰胺。这种绿色反应具有成本效益，操作简单，特别是在非常温和的条件下进行，以提供目标产品的优良率（高达98％）。
• Nickel-catalyzed product-controllable amidation and imidation of sp³ C–H bonds in substituted toluenes with sulfonamides
  作者：Ze-lin Li、Li-kun Jin、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7ob00022g

  日期：——

  A nickel-catalyzed product-controllable imidation and amidation of sp3 C–H bonds in substituted toluenes with sulfonamides were developed. Based on the change of the reaction time and atmosphere from N2 to O2, this reaction proceeded in high yields and excellent selectivity under different conditions. Mechanistic details were also described.

  开发了镍催化的可控制的磺酰胺取代的甲苯中的sp 3 C–H键的酰亚胺化和酰胺化反应。基于反应时间和气氛从N 2到O 2的变化，该反应在不同条件下以高收率和优异的选择性进行。还描述了机械细节。
• Amide Iridium Complexes As Catalysts for Transfer Hydrogenation Reduction of <i>N</i>-sulfonylimine
  作者：Huiling Wen、Nianhua Luo、Qianheng Zhu、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02680

  日期：2021.3.5

  water-soluble amide iridium complexes-catalyzed transfer hydrogenation reduction of N-sulfonylimine is developed, which can be carried out under environmentally friendly conditions, affording a series of sulfonamide compounds in excellent yields (96–98%). In comparison with organic solvents, water is shown to be critical for a high catalytic transfer hydrogenation reduction in which the catalyst loading can

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。
• Nitroxyl‐Radical‐Catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles through N‐Halogenation
  作者：Katsuhiko Moriyama、Masako Kuramochi、Kozo Fujii、Tsuyoshi Morita、Hideo Togo

  DOI：10.1002/anie.201607223

  日期：2016.11.14

  (EWG) and silylated nucleophiles was developed to furnish coupling products in high yields, thus opening up new frontiers in organocatalyzed reactions. This reaction proceeded through the activation of N‐halogenated amides by a nitroxyl‐radical catalyst, followed by carbon–carbon coupling with silylated nucleophiles. Studies of the reaction mechanism indicated that the nitroxyl radical activates N‐halogenated

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。