2-methyl-1,3,5-triphenyl-1H-pyrrole | 91025-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1,3,5-triphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-1,3,5-triphenylpyrrole
• CAS: 91025-67-1
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: UKECCBMOSRDHQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基丙炔酮 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 三氟化硼乙醚 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-1,3,5-triphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O 存在下钯或铜催化下功能化吡咯的灵活构建

  摘要：

  我们开发了一种灵活的方法，能够在 BF 3  ⋅ Et 2 O 的存在下，在钯或铜催化下获得高度官能化的吡咯。这种催化方法利用市售胺作为反应伙伴，具有广泛的范围、可扩展和友好的操作仅产生水作为副产品。该协议的普遍性通过一系列二、三、四和五取代吡咯的成功制备得到证明。该方法适用于生物活性化合物的合成和衍生化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101292

文献信息

• One-pot highly efficient synthesis of substituted pyrroles and N-bridgehead pyrroles by zinc-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Xiao-tao Liu、Lu Hao、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c003885g

  日期：——

  developed for the synthesis of substituted pyrrole derivatives from propargylic acetates, enoxysilanes and primary amines. Various aromatic and aliphatic propargylic acetates participate well in the reaction, providing the propargylation/amination/cycloisomerization products in good yields with complete regioselectivity. The one-pot multicomponent coupling reaction furnishes substituted pyrroles in high

  一个方便 锌（II），氯化催化的区域选择性炔丙基化/胺化/环异构化工艺已被开发用于合成取代基 吡咯炔丙基乙酸酯，环氧硅烷和伯胺的衍生物。各种芳族和脂族炔丙基乙酸酯都很好地参与了反应，以高收率提供了炔丙基化/胺化/环异构化产物，并具有完全的区域选择性。一锅多组分偶联反应可避免中间体的分离，从而以高收率提供取代的吡咯。锌（II），氯化充当多功能催化剂，并在一个罐中催化三个机械上不同的过程。所开发的方案已扩展到包含多环片段的N-桥头吡咯的合成。
• A Novel Indium-Catalyzed Three-Component Reaction: General and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Min Lin、Lu Hao、Rui-da Ma、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1055/s-0030-1258525

  日期：2010.9

  A convenient and general approach towards the synthesis of substituted pyrroles from propargylic acetates, silyl enol ethers, and primary amines was described. This novel transformation was catalyzed by indium trichloride in a one-pot synthesis, and high yields of various pyrrole derivatives were obtained.

  一种便捷且通用的方法被描述，用于从炔丙基乙酸酯、硅醚烯醇和一级胺合成取代吡咯。这一新颖的转化过程通过在一锅中使用三氯化铟催化合成，获得了各种吡咯衍生物的高产率。
• The Reactions of Monoalkylthio- or Monoarylthio-Substituted Cyclopropenium Salt with Nitrogen Nucleophiles: Formation of Polyfunctionally Substituted Pyrroles or Pyrazoles
  作者：Hiroshi Yoshida、Fumitaka Utsumi、Hideki Suzuki、Satoru Ito、Shin-ichi Sakashita、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.698

  日期：1992.3

  The reactions of monoalkylthio- or monoarylthio-substituted cyclopropenium salt (1) with a number of secondary amines were studied. The amines, such as N-methylaniline, yielded indenes, whereas N-alkyl- or N-arylbenzylamines gave 1-alkyl- or 1-aryl-2-phenylpyrroles in low-to-moderate yields, depending on the kinds of substituents of the amines and 1. The reaction with N-isopropylbenzylamine-α,α-d2 (i-PrNHCD2Ph) resulted in the formation of the 1-isopropyl-2,3,5-triphenylpyrrole-4-d, clearly indicating the intramolecular H-abstraction mechanism via vinylcarbene intermediates for the formation of pyrroles. The reaction of 1 with tosylhydrazones afforded the ring opend hydrazide, while with phenyl-, methyl-, and t-butylhydrazines gave 1,4,5-trisubstituted pyrazoles in small yields.

  研究了单烷基硫或单芳基硫取代的环丙烯盐（1）与多种二级胺的反应。诸如N-甲基苯胺等胺类，产生了茚，并且N-烷基或N-芳基苯基胺则根据胺和1的取代基的种类，产生了低至中等产率的1-烷基或1-芳基-2-苯基吡咯。与N-异丙基苯基胺-α,α-d2（i-PrNHCD2Ph）的反应生成了1-异丙基-2,3,5-三苯基吡咯-4-d，清楚地表明通过乙烯基卡宾中间体形成吡咯的分子内氢抽取机制。1与对甲基肼的反应生成了环打开的肼，另一方面，与苯基、甲基和叔丁基肼的反应则产生了小产率的1,4,5-三取代吡唑。
• Catalytic Multicomponent Synthesis of Highly Substituted Pyrroles Utilizing a One-Pot Sila-Stetter/Paal−Knorr Strategy
  作者：Ashwin R. Bharadwaj、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol049044t

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] A multicomponent synthesis of highly substituted pyrroles catalyzed by thiazolium salts has been disclosed. The reaction employs an acyl anion conjugate addition reaction of acylsilanes (sila-Stetter) and unsaturated ketones to generate 1,4-dicarbonyl compounds in situ. The subsequent addition of various amines promotes a Paal-Knorr reaction, affording the desired pyrrole nucleus

  [反应：见正文]已经公开了由噻唑鎓盐催化的高度取代的吡咯的多组分合成。该反应采用酰基硅烷（sila-Stetter）和不饱和酮的酰基阴离子共轭加成反应，以原位生成1,4-二羰基化合物。随后加入各种胺促进了Paal-Knorr反应，以有效的一锅法提供了所需的吡咯核。
• Thiazolium-Catalyzed Additions of Acylsilanes:  A General Strategy for Acyl Anion Addition Reactions
  作者：Anita E. Mattson、Ashwin R. Bharadwaj、Andrea M. Zuhl、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo060699c

  日期：2006.7.1

  utilizing N-heterocyclic carbenes (NHCs) derived from thiazolium salts has been developed for the generation of carbonyl anions from acylsilanes. Synthetically useful 1,4-diketones and N-phosphinoyl-α-aminoketones have been prepared in good to excellent yields via NHC-catalyzed additions of acylsilanes to the corresponding α,β-unsaturated systems and N-phosphinoylimines. These organocatalytic reactions

  已经开发出一种利用衍生自噻唑鎓盐的N-杂环卡宾（NHC）的策略，用于从酰基硅烷生成羰基阴离子。合成有用的1,4-二酮和N-膦酰基-α-氨基酮是通过NHC催化将酰基硅烷添加到相应的α，β-不饱和体系和N中来制备的，具有良好至优异的收率-膦基嘧啶。这些有机催化反应是耐空气和耐水的方法，可进行稳健的羰基阴离子加成反应。另外，已经使用该羰基阴离子方法以一锅法有效地合成了多取代的芳族呋喃和吡咯。向反应中加入醇使该过程在噻唑鎓盐中具有催化作用。为了沿着提出的反应途径合成潜在的中间体，已经确定甲硅烷基化的噻唑鎓甲醇在适当的亲电试剂存在下经受标准反应条件时可以提供高收率的羰基阴离子加成产物。