diethyl [1,1-difluoro-3-(3R)-hydroxyl-4-(oleoyloxy)butyl]phosphonate | 478798-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl [1,1-difluoro-3-(3R)-hydroxyl-4-(oleoyloxy)butyl]phosphonate
• 英文别名: diethyl [1,1-difluoro-3(R)-hydroxyl-4-(oleoyl)butyl]phosphonate；[(2R)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4,4-difluoro-2-hydroxybutyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 478798-18-4
• 化学式: C₂₆H₄₉F₂O₆P
• 分子量: 526.642
• InChiKey: KFLSJFMLPFKJON-QDGLUTFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1,1-difluoro-3-(3R)-hydroxyl-4-(oleoyloxy)butyl]phosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [1,1-difluoro-3-(3R)-hydroxyl-4-(oleoyloxy)butyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过水解动力学拆分合成（溶血）磷脂酸的手性（α，α-二氟烷基）膦酸酯类似物。

  摘要：

  使用手性salen-Co络合物水解1,1-二氟-3,4-环氧丁基膦酸酯的水解动力学拆分为关键步骤，以99％ee作为关键中间体获得对映体二醇。在对相应的膦酸酯进行选择性酯化和脱保护之后，获得对映体均质的（α，α-二氟烷基）膦酸酯。这些化合物是溶血磷脂酸和磷脂酸的新型抗磷酸酶类似物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026684s
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [1,1-difluoro-3-iodo-4-hydroxy-butyl]phosphonate 在 (S,S)-salen-Co 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 diethyl [1,1-difluoro-3-(3R)-hydroxyl-4-(oleoyloxy)butyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过水解动力学拆分合成（溶血）磷脂酸的手性（α，α-二氟烷基）膦酸酯类似物。

  摘要：

  使用手性salen-Co络合物水解1,1-二氟-3,4-环氧丁基膦酸酯的水解动力学拆分为关键步骤，以99％ee作为关键中间体获得对映体二醇。在对相应的膦酸酯进行选择性酯化和脱保护之后，获得对映体均质的（α，α-二氟烷基）膦酸酯。这些化合物是溶血磷脂酸和磷脂酸的新型抗磷酸酶类似物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026684s

文献信息

• [EN] ANALOGS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCEDES DE LEUR FABRICATION ET DE LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2004092188A3

  公开（公告）日：2005-04-28
• Synthesis of Chiral (α,α-Difluoroalkyl)phosphonate Analogues of (Lyso)phosphatidic Acid via Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：Yong Xu、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ol026684s

  日期：2002.11.1

  alpha-difluoroalkyl)phosphonates were obtained after selective esterification and deprotection of the corresponding phosphonates. These compounds are novel phosphatase-resistant analogues of lysophosphatidic acid and phosphatidic acid. [reaction: see text]

  使用手性salen-Co络合物水解1,1-二氟-3,4-环氧丁基膦酸酯的水解动力学拆分为关键步骤，以99％ee作为关键中间体获得对映体二醇。在对相应的膦酸酯进行选择性酯化和脱保护之后，获得对映体均质的（α，α-二氟烷基）膦酸酯。这些化合物是溶血磷脂酸和磷脂酸的新型抗磷酸酶类似物。[反应：看文字]