N-(1-methyl-1H-indol-3-yl)benzamide | 85729-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-1H-indol-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1-methylindol-3-yl)benzamide
• CAS: 85729-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: BGDZXBQAQXJZBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  360.4±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-1H-indol-3-yl)benzamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-Methyl-isatin-3-oxim
  参考文献：
  名称：

  Marinone Albini, Franca; Oberti, Roberta; Caramella, Pierluigi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 1, p. 147 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(1-methyl-1H-indol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  快速获得N-（吲哚-2-基）酰胺和N-（吲哚-3-基）酰胺作为未开发的药效基团†

  摘要：

  的制备ñ - （吲哚-2-基）酰胺和ñ - （吲哚-3-基）酰胺由于不稳定的中间体阻碍电流是在科学文献中报道的稀缺合成。我们在吲哚-3-羧叠氮化物的Curtius重排中使用了廉价且容易获得的底物，以提供N-（吲哚-3-基）酰胺。对于烷基和芳基羧酸观察到该反应，并且N-取代的或1 H-吲哚衍生物均被耐受。该方法扩展到由相应的吲哚-2-羧叠氮化物制备N-（吲哚-2-基）酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob02622b

文献信息

• Efficient reductive acylation of 3-nitroindoles
  作者：Sujata Roy、Sudipta Roy、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.108

  日期：2008.2

  3-Nitroindoles are catalytically reduced by hydrogen on palladium/carbon to furnish the relatively unstable aminoindoles, which in the presence of carboxylic acid anhydrides afford good to excellent yields of the corresponding N-acylaminoindoles. 2-Nitroindoles give lower yields of N-acylated 2-aminoindoles.

  3-硝基吲哚被钯/碳上的氢催化还原，得到相对不稳定的氨基吲哚，在羧酸酐存在下，其相应的N-酰基氨基吲哚的收率良好。2-硝基吲哚产生较低产率的N-酰化的2-氨基吲哚。
• Visible-Light-Mediated Direct Amidation of Arenes and Hetero­arenes with N-Aminopyridinium Salts
  作者：Yaming Li、Cencen Xia、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1055/a-1867-7228

  日期：2022.9

  heteroaromatics by using benzamide radicals with free NH groups generated from N-amidopyridinium salts under visible-light irradiation. The new mode of activation of N-amidopyridinium salts proceeds efficiently under mild conditions to give various benzamide derivatives with free NH groups. In addition, oxazoline analogues, synthesized by the reaction with styrene, demonstrate a substantial range of prospective

  已经开发了一种新的光诱导策略，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 酰胺化，通过使用在可见光照射下由N-氨基吡啶鎓盐产生的具有游离NH基团的苯甲酰胺自由基。N-氨基吡啶鎓盐的新活化模式在温和条件下有效进行，得到具有游离NH基团的各种苯甲酰胺衍生物。此外，通过与苯乙烯反应合成的恶唑啉类似物证明了这种多功能协议的大量潜在应用。
• Convenient Synthesis of Masked Aminoindoles by Indium Mediated Ont-Pot Reductive Acylation of 3- and 2-Nitroindoles
  作者：Gordon W. Gribble、Sujata Roy

  DOI：10.3987/com-06-s(w)8

  日期：——
• ALBINI, F. M.;OBERTI, R.;CARAMELLA, P., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 1, 4-5
  作者：ALBINI, F. M.、OBERTI, R.、CARAMELLA, P.

  DOI：——

  日期：——
• Marinone Albini, Franca; Oberti, Roberta; Caramella, Pierluigi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 1, p. 147 - 171
  作者：Marinone Albini, Franca、Oberti, Roberta、Caramella, Pierluigi

  DOI：——

  日期：——