4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]benzaldehyde | 1268519-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 1268519-27-2
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi₂
• 分子量: 276.526
• InChiKey: JCSJOBGDYJXTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 N-[4-(2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl)]benzylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  含有有机硅基团的新亚胺和胺的合成

  摘要：

  对苯甲醛与三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（Me 3 Si）3 CLi在0°C的THF中的Peterson烯烃化反应得到4- [2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯甲醛（1）和4,4 -双[2，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯（2）。新的醛（1）与多种胺在乙醇中反应，得到相应的含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的亚胺（3）。新合成的亚胺（3）可以完全转化为含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的胺和过量的NaBH 4。在N- [4-（2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基）苄基] -2,6-二甲基苯胺LiAlH 4的情况下 用作THF中的还原剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.074
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 tris(trimethylsilyl)methyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有有机硅基团的新亚胺和胺的合成

  摘要：

  对苯甲醛与三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（Me 3 Si）3 CLi在0°C的THF中的Peterson烯烃化反应得到4- [2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯甲醛（1）和4,4 -双[2，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯（2）。新的醛（1）与多种胺在乙醇中反应，得到相应的含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的亚胺（3）。新合成的亚胺（3）可以完全转化为含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的胺和过量的NaBH 4。在N- [4-（2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基）苄基] -2,6-二甲基苯胺LiAlH 4的情况下 用作THF中的还原剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.074

文献信息

• Synthesis of novel α-acyloxycarboxamides containing vinylbis(silanes) through three-component Passerini reactions
  作者：Vahideh Raeisdasteh Hokmabad、Hassan Abbasi、Kazem D. Safa

  DOI：10.1007/s13738-016-1018-4

  日期：2017.3

  A three-component efficient procedure is described for the synthesis of novel α-acyloxycarboxamides containing bis(trimethylsilyl)ethenyl group from 4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]benzaldehyde, aromatic carboxylic acids and isocyanides, via the Passerini reaction. This reaction proceeds smoothly and cleanly under mild conditions in H2O and [bmim]BF4 at room temperature and led to products in good

  描述了一种三组分有效方法，该方法可通过Passerini反应从4- [2,2-双（三甲基硅烷基）乙烯基]苯甲醛，芳香族羧酸和异氰酸酯合成含双（三甲基硅烷基）乙烯基的新型α-酰氧基羧酰胺。该反应在温和的条件下于室温在H 2 O和[bmim] BF 4中平稳，清洁地进行，并得到高收率的产物。通过对苯甲醛与三（三甲基甲硅烷基）甲基锂在0°C下的对苯二甲醛的彼得森烯化反应获得甲硅烷基化的醛。
• One-Pot Synthesis of New 1,5-Disubstituted Tetrazoles Bearing 2,2-Bis(trimethylsilyl)ethenyl Groups via The Ugi Four-Component Condensation Reaction Catalyzed by MgBr₂·2Et₂O
  作者：Kazem D. Safa、Tohid Shokri、Hassan Abbasi、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1002/jhet.1858

  日期：2014.1

  A simple one‐pot Ugi four‐component condensation reaction has been developed for the synthesis of tetrazoles bearing 2,2‐bis(trimethylsilyl)ethenyl groups from the synthesized 4‐[2,2‐bis(trimethylsilyl) ethenyl]benzaldehyde (1), various amines, isocyanides, and trimethylsilylazide at room temperature, without solvent, and in the presence of catalytic amounts of MgBr2·2Et2O as catalyst.

  已开发了一种简单的单锅Ugi四组分缩合反应，用于从合成的4- [2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯甲醛合成带有2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基的四唑（1） ，各种胺，异氰化物和三甲基甲硅烷基叠氮化物，在室温下，无溶剂且存在催化量的MgBr 2 ·2Et 2 O作为催化剂的情况下。
• Synthesis of new α-aminonitriles containing organosilicon groups via three component Strecker reactions
  作者：Kazem D. Safa、Afsaneh Zeinolabedini、Hassan Abbasi、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1007/s13738-012-0178-0

  日期：2013.6

  A three-component efficient procedure is described for the synthesis of α-aminonitriles containing bis(trimethylsilyl)ethenyl groups from 4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]benzaldehyde (1), aromatic amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN). Reactions have been studied in the presence of various Lewis acids as catalysts or in ionic liquids under mild conditions. Compound (1) was obtained via Peterson olefination of terephthaldehyde with tris(trimethylsilyl)methyllithium, (Me3Si)3CLi, in THF at 0 °C.

  本研究介绍了一种三组份高效合成α-氨基腈的方法，该方法由 4-[2,2-双（三甲基硅基）乙烯基]苯甲醛 (1)、芳香胺和三甲基硅基氰化物 (TMSCN) 合成含有双（三甲基硅基）乙烯基的α-氨基腈。在各种路易斯酸作为催化剂或离子液体存在的温和条件下，对反应进行了研究。化合物 (1) 是通过对苯二甲醛与三(三甲基硅烷基)甲基锂 (Me3Si)3CLi 在 0 ℃ 的四氢呋喃中进行彼得森烯化反应得到的。
• Synthesis of β-Amino Ketones Containing Organosilicon Groups: Catalytic Enantioselective Three-Component Mannich-Type Reaction
  作者：Kazem D. Safa、Mahtab Abolfathi、Khatereh Ghorbanpour

  DOI：10.3184/174751912x13450464806822

  日期：2012.10

  2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]benzaldehyde and aromatic amines, undergo Mannich-type reactions with cyclic and acyclic ketones. The one-pot reaction is efficiently catalysed by zirconium oxychloride (ZrOCl2.8H2O) at room temperature. β-Amino carbonyl compounds containing bis(trimethylsilyl)ethenyl groups are obtained in acceptable to good yields with moderate to high stereoselectivity under solvent-free conditions

  由 4-[2,2-双(三甲基甲硅烷基)乙烯基]苯甲醛和芳香胺原位生成的醛亚胺与环状和无环酮进行曼尼希型反应。室温下，氯氧化锆 (ZrOCl2.8H2O) 可有效催化一锅法反应。在无溶剂条件下，以可接受的良好收率和中等至高立体选择性获得含有双（三甲基甲硅烷基）乙烯基的 β-氨基羰基化合物。
• Synthesis of new imines and amines containing organosilicon groups
  作者：Kazem D. Safa、J. Vahid Mardipour、Yones Mosaei Oskoei

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.074

  日期：2011.2

  4-bis[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]benzene (2). The new aldehyde (1) reacts with variety of amines in ethanol to afford the corresponding imines (3) containing vinylbis(trimethylsilyl) group. The newly synthesized imines (3) can be completely converted into amines containing vinylbis(trimethylsilyl) group with an excess amount of NaBH4. In the case of N-[4-(2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl)benzyl]-2

  对苯甲醛与三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（Me 3 Si）3 CLi在0°C的THF中的Peterson烯烃化反应得到4- [2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯甲醛（1）和4,4 -双[2，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯（2）。新的醛（1）与多种胺在乙醇中反应，得到相应的含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的亚胺（3）。新合成的亚胺（3）可以完全转化为含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的胺和过量的NaBH 4。在N- [4-（2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基）苄基] -2,6-二甲基苯胺LiAlH 4的情况下 用作THF中的还原剂。