N-[4-(2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl)benzyl]-4-fluoroaniline | 1268519-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl)benzyl]-4-fluoroaniline
• 英文别名: N-[[4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]phenyl]methyl]-4-fluoroaniline
• CAS: 1268519-46-5
• 化学式: C₂₁H₃₀FNSi₂
• 分子量: 371.645
• InChiKey: MDQKFQDHFNXLSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)methyllithium 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-[4-(2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl)benzyl]-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  含有有机硅基团的新亚胺和胺的合成

  摘要：

  对苯甲醛与三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（Me 3 Si）3 CLi在0°C的THF中的Peterson烯烃化反应得到4- [2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯甲醛（1）和4,4 -双[2，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯（2）。新的醛（1）与多种胺在乙醇中反应，得到相应的含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的亚胺（3）。新合成的亚胺（3）可以完全转化为含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的胺和过量的NaBH 4。在N- [4-（2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基）苄基] -2,6-二甲基苯胺LiAlH 4的情况下 用作THF中的还原剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.074

文献信息

• Synthesis of new imines and amines containing organosilicon groups
  作者：Kazem D. Safa、J. Vahid Mardipour、Yones Mosaei Oskoei

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.074

  日期：2011.2

  4-bis[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]benzene (2). The new aldehyde (1) reacts with variety of amines in ethanol to afford the corresponding imines (3) containing vinylbis(trimethylsilyl) group. The newly synthesized imines (3) can be completely converted into amines containing vinylbis(trimethylsilyl) group with an excess amount of NaBH4. In the case of N-[4-(2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl)benzyl]-2

  对苯甲醛与三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（Me 3 Si）3 CLi在0°C的THF中的Peterson烯烃化反应得到4- [2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯甲醛（1）和4,4 -双[2，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯（2）。新的醛（1）与多种胺在乙醇中反应，得到相应的含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的亚胺（3）。新合成的亚胺（3）可以完全转化为含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的胺和过量的NaBH 4。在N- [4-（2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基）苄基] -2,6-二甲基苯胺LiAlH 4的情况下 用作THF中的还原剂。