naphthalen-1-yl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone | 1173294-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: naphthalen-1-yl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: Naphthalen-1-yl-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanone；naphthalen-1-yl-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanone
• CAS: 1173294-96-6
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: JRQMKIATZPDFKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化环丙基三苯鏻 、 naphthalen-1-yl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有 C(sp3)-Au-C(sp2) 键的金 (III) Auracycles：环化步骤的合成和机理见解

  摘要：

  合成了一组新型烷基金（III）配合物并探索了它们的反应性。这些物种在温和条件下容易发生分子内 C−H 原子化。实验动力学、Hammett 分析、活化参数和动力学同位素效应 (KIE) 表明该过程通过亲电芳香取代 (S E Ar) 发生，其中 π 配合物的形成可能先于 Wheland 中间体的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202402798
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 potassium pyrosulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 naphthalen-1-yl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的脱羧，脱羰和脱氢C（sp 2）–H酰化

  摘要：

  在过去的几十年中，已经开发出了一系列令人印象深刻的C–H活化方法用于有机合成。但是，由于C–H键的固有惰性（例如，约110 kcal mol -1对于C（芳基）–H键的裂解，已经实现了苛刻的反应条件以克服高能跃迁状态，从而导致有限的底物范围和官能团耐受性。因此，迫切需要开发温和的C–H功能化方案，以在复杂分子框架的合成中充分利用C–H活化策略的全部潜力。尽管富电子的底物在相对温和的条件下会发生亲电金属化，但缺电子的底物会在强制条件下于高温下通过限速C–H插入来进行。此外，在钯催化中经常使用化学计量的有毒银盐来促进C–H活化过程，这从环境和工业角度来看都是不可接受的。我们在此报告Pd（II）在温和的条件下用α-酮羧酸催化2-芳基吡啶的脱羧C–H酰化。本方案不需要化学计量的银（I）盐作为添加剂，并且可以在环境温度下平稳地进行。使用芳基乙二醛作为酰基替代物也可以完成新型的脱羰CHH酰化反应。最后

  DOI：

  10.1039/c7ob01466j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Acylation of sp² C−H bond: Direct Access to Ketones from Aldehydes
  作者：Xiaofei Jia、Shouhui Zhang、Wenhui Wang、Fang Luo、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol900934g

  日期：2009.7.16

  A palladium-catalyzed direct access to ketones from aldehydes via C−H cleavage of arenes is described. The procedure utilizes air as a clean and free terminal oxidant.

  描述了钯催化经由芳烃的CH裂解从醛类直接通往酮的方法。该程序利用空气作为清洁和游离的终端氧化剂。
• Palladium catalyzed direct ortho C–H acylation of 2-arylpyridines using toluene derivatives as acylation reagents
  作者：Zhipeng Xu、Biao Xiang、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c2ra22208f

  日期：——

  A facile ortho-acylation of 2-arylpyridines by a Pd-catalyzed oxidative C–H activation was developed, in which no prefunctionalized toluene derivatives were used as acylation reagents in a tandem reaction to form 2-pyridyldiaryl ketones with moderate yields.

  开发了一种简单的2-芳基吡啶的ortho-酰基化反应，采用Pd催化的氧化C–H活化，其中没有使用预功能化的甲苯衍生物作为酰基化试剂，通过级联反应形成2-吡啶基二芳基酮，产率适中。
• Nickel-catalyzed regioselective C–H acylation of chelating arenes: a new catalytic system for C–C bond formation <i>via</i> a radical process and its mechanistic explorations
  作者：Ze-lin Li、Peng-yu Wu、Kang-kang Sun、Chun Cai

  DOI：10.1039/c9nj02191d

  日期：——

  ortho C–H bond of chelating arenes via the Ni(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling strategy has been developed here. This new procedure exhibits excellent regioselectivity and good functional group tolerance. This discovery could be of great importance for the C–H acylation reactions of chelating arenes without any extraneous directing group and for the application of nickel-catalyzed C–H activation

  在前所未有的酰化邻螯合芳烃的C-H键通过在Ni（II）催化的交叉脱氢偶联策略已经这里开发。该新方法显示出极好的区域选择性和良好的官能团耐受性。这一发现对于不带任何外来直接基团的螯合芳烃的C–H酰化反应以及镍催化的C–H活化的应用可能具有重要意义。还描述了对反应过程的机械研究。
• Acylation of Arenes with Aldehydes through Dual C–H Activations by Merging Photocatalysis and Palladium Catalysis
  作者：Haiyang Wang、Tao Li、Dongyan Hu、Xiaogang Tong、Liyan Zheng、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01184

  日期：2021.5.7

  An acylation of arenes with aldehydes through dual C–H activations at room temperature is reported. The acylation was initiated by phenanthraquinone-catalyzed hydrogen atom transfer from aldehyde under visible light irradiation. The aldehyde-derived acyl radical merged with palladium-catalyzed activation of arenes to afford the cross coupling products.

  据报道，在室温下通过双重C–H活化将芳烃与醛酰化。酰化反应是在可见光照射下，由蒽醌催化的氢原子从醛基转移而来的。醛衍生的酰基与钯催化的芳烃活化合并，得到交叉偶联产物。
• Recyclable Pd(II)complex catalyzed oxidative sp2 CH bond acylation of 2-aryl pyridines with toluene derivatives
  作者：Pullaiah C. Perumgani、Sai Prathima Parvathaneni、Srinivas Keesara、Mohan Rao Mandapati

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.08.028

  日期：2016.11

  complex C was synthesized and characterized using different spectroscopic techniques. In addition the catalytic efficiency of the Pd (II) complex C was evaluated for ortho-acylation of 2-aryl pyridines with toluene derivatives to form aryl ketones via cross dehydrogenative coupling. In this catalytic process toluene acts as an effective coupling partner upon sp3 CH bond oxidation for sp2 CH bond acylation

  合成了可回收的聚合物锚定的Pd（II）复合物C，并使用不同的光谱技术对其进行了表征。此外，评估了Pd（II）配合物C的催化效率，用于2-芳基吡啶与甲苯衍生物的正酰化反应，通过交叉脱氢偶联形成芳基酮。在该催化过程中，甲苯在水上存在Pd（II）/ TBHP体系的情况下，在sp 3 C H键氧化作用下，作为2-芳基吡啶的sp 2 C H键酰化反应的有效偶联伙伴。此外，催化剂C 具有很高的稳定性，可以很容易地回收和再利用四个周期，而其活性和选择性却没有明显降低。