naphthalen-1-yl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol | 1404120-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: naphthalen-1-yl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: Naphthalen-1-yl-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanol；naphthalen-1-yl-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanol
• CAS: 1404120-26-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: ZEQSDWAISVEZNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 C₂₃H₂₆N₂Rh⁽¹⁺⁾*(x)F₆Sb 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  作为C还原裂解？苄基仲醇的C键：含氮基团指导的铑催化

  摘要：

  切割松动：1,1- Biarylmethanol基板经历作为C还原裂解 C键在阳离子铑的存在III催化剂和H 2（参见方案; DG =引导组）。在反应系统中可以容忍各种官能团。初步研究表明，五元的rhodocycle中间体参与催化循环，然后将其转化为Rh III氢化物进行还原。

  DOI：

  10.1002/anie.201204338
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 1-萘甲醛 在 五羰基溴化锰(I) 、 Dimethylzinc 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到naphthalen-1-yl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  锰催化的直接亲核C（sp2）吗？H除醛和腈外

  摘要：

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201506187

文献信息

• Silver catalyzed pyridine‐directed acceptorless dehydrogenation of secondary alcohols
  作者：Xin Zhuang、Jing Tao、Zhen Luo、Chuan‐Ming Hong、Zheng‐Qiang Liu、Qing‐Hua Li、Li‐Qing Ren、Qun‐Li Luo、Tang‐Lin Liu

  DOI：10.1002/jccs.202000517

  日期：2021.2

  A silver catalyzed pyridine‐directed acceptorless dehydrogenation of secondary benzyl alcohols was developed. This general procedure delivers ketones with high atom‐economy and hydrogen was the sole byproduct. This dehydrogenation reaction has a good functional group tolerance and high efficiency (up to 90% yield and 10,000/1 substrates‐to‐catalyst ratio).

  开发了一种银催化的吡啶定向的仲苄醇无受体脱氢剂。该通用程序可提供具有高原子经济性的酮，而氢是唯一的副产物。该脱氢反应具有良好的官能团耐受性和高效率（产率高达90％，底物与催化剂的比例为10,000 / 1）。
• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• Reductive Cleavage of the C sp 2C sp 3 Bond of Secondary Benzyl Alcohols: Rhodium Catalysis Directed by N-Containing Groups
  作者：Kang Chen、Hu Li、Zhi-Quan Lei、Yang Li、Wen-He Ye、Li-Sheng Zhang、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201204338

  日期：2012.9.24

  1,1‐Biarylmethanol substrates undergo reductive cleavage of the CC bond in the presence of a cationic RhIII catalyst and H2 (see scheme; DG=directing group). Various functional groups are tolerated in the reaction system. Preliminary studies indicate that a five‐membered rhodacycle intermediate, which then converts into a RhIII hydride species for the reduction, is involved in the catalytic cycle.

  切割松动：1,1- Biarylmethanol基板经历作为C还原裂解 C键在阳离子铑的存在III催化剂和H 2（参见方案; DG =引导组）。在反应系统中可以容忍各种官能团。初步研究表明，五元的rhodocycle中间体参与催化循环，然后将其转化为Rh III氢化物进行还原。