(4-bromophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone | 1173294-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanone；(4-bromophenyl)-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanone
• CAS: 1173294-92-2
• 化学式: C₁₈H₁₂BrNO
• 分子量: 338.203
• InChiKey: BKUCJKJGDPRQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone 在 正丁基锂 、 bis(benzene)molybdenum 、 diethylzinc 、 菲醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 6-(4-bromophenyl)pyrido[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  使用环丙烷作为 C1 合成单元，通过定向逆环丙烷反应释放乙烯

  摘要：

  烯烃的环丙烷化是用于合成环丙烷的成熟教科书反应，其中利用“高能”卡宾物种来推动反应向前发展。然而，很少有人关注涉及逆反应、逆环丙烷化 (RC) 的分子转化。这是因为与切割两个孪生 CC 单键和利用生成的卡宾以有效和选择性的方式进一步转化相关的困难。在这里，我们报告了基于钼的催化系统克服了上述挑战，并通过释放乙烯（烯烃）和随后的分子内环化作用产生吡啶并 [2,1-a] 异吲哚，从而影响带有吡啶基的环丙烷的 RC。与使用环丙烷作为 C3 合成单元的大多数常规反应相比，该反应允许不常见地使用环丙烷作为 C1 合成单元。我们预计这一新策略将为 C1 环丙烷化学铺平道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09297
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基苯胺 在 十二羰基三钌 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (4-bromophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Anilines with Organoboranes by the Cleavage of Neutral Aryl C–N Bond

  摘要：

  Herein, we report the first ruthenium-catalyzed Suzuki-type carbonylative reaction of electronically neutral anilines via C(aryl)-N bond cleavage. Without any ligand and base, diaryl ketones can be obtained in moderate to high yields by using Ru-3(CO)(12) as the catalyst and chelation assisted by pyridine. The pyridine ring has a significant effect on both high efficiency and high regioselectivity in the cleavage of the aryl C-N bond in anilines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00736

文献信息

• <i>i</i>-Pr₂NMgCl·LiCl Enables the Synthesis of Ketones by Direct Addition of Grignard Reagents to Carboxylate Anions
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02899

  日期：2019.10.4

  preparation of ketones from carboxylate anions is greatly limited by the required use of organolithium reagents or activated acyl sources that need to be independently prepared. Herein, a specific magnesium amide additive is used to activate and control the addition of more tolerant Grignard reagents to carboxylate anions. This strategy enables the modular synthesis of ketones from CO2 and the preparation

  由羧酸根阴离子直接制备酮受到有机锂试剂或需要独立制备的活化酰基源的使用的极大限制。在本文中，使用特定的酰胺化镁添加剂来激活和控制更具耐受性的格利雅试剂的添加以使阴离子羧酸化。这种策略可以在一次操作中从CO 2模块化合成酮，并制备同位素标记的药物结构单元。
• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• Palladium-catalyzed decarboxylative, decarbonylative and dehydrogenative C(sp²)–H acylation at room temperature
  作者：Asik Hossian、Manash Kumar Manna、Kartic Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7ob01466j

  日期：——

  ambient temperature. A novel decarbonylative C–H acylation reaction has also been accomplished using aryl glyoxals as acyl surrogates. Finally, a practical C–H acylation via a dehydrogenative pathway has been demonstrated using commercially available benzaldehydes and aqueous hydroperoxides. We also disclose that acetonitrile solvent is optimal for the acylation reaction at room temperature and has a prominent

  在过去的几十年中，已经开发出了一系列令人印象深刻的C–H活化方法用于有机合成。但是，由于C–H键的固有惰性（例如，约110 kcal mol -1对于C（芳基）–H键的裂解，已经实现了苛刻的反应条件以克服高能跃迁状态，从而导致有限的底物范围和官能团耐受性。因此，迫切需要开发温和的C–H功能化方案，以在复杂分子框架的合成中充分利用C–H活化策略的全部潜力。尽管富电子的底物在相对温和的条件下会发生亲电金属化，但缺电子的底物会在强制条件下于高温下通过限速C–H插入来进行。此外，在钯催化中经常使用化学计量的有毒银盐来促进C–H活化过程，这从环境和工业角度来看都是不可接受的。我们在此报告Pd（II）在温和的条件下用α-酮羧酸催化2-芳基吡啶的脱羧C–H酰化。本方案不需要化学计量的银（I）盐作为添加剂，并且可以在环境温度下平稳地进行。使用芳基乙二醛作为酰基替代物也可以完成新型的脱羰CHH酰化反应。最后
• Decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via palladium-catalyzed oxidative sp² C–H activation
  作者：Xia Liu、Ze Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/c4ra14107e

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via oxidative sp2 C–H activation in the presence of tert-butyl hydroperoxide has been developed. The acylation reaction is assisted by a pyridine directing group. The starting materials are inexpensive and readily available. This method provides an economical and convenient way to synthesize aryl ketones

  一种有效的钯催化与扁桃酸衍生物芳烃的酰化脱羧经由氧化SP 2 C-H活化的存在下叔丁基过氧化氢已被开发。酰化反应由吡啶引导基团辅助。起始原料便宜且容易获得。该方法提供了经济和方便的合成芳基酮的方法。
• Decarboxylative Acylation of Arenes with α-Oxocarboxylic Acids via Palladium-Catalyzed C−H Activation
  作者：Mingzong Li、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ol1012857

  日期：2010.8.6

  An efficient palladium-catalyzed decarboxylative acylation of unactivated arenes with α-oxocarboxylic acids is reported. This method provides a novel access to aryl ketones.

  报道了未活化的芳烃与α-氧代羧酸的有效的钯催化的脱羧酰化。该方法为芳基酮提供了一种新颖的途径。