2-(3-cycloheptylphenyl)pyridine | 1429478-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-cycloheptylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-Cycloheptylphenyl)pyridine
• CAS: 1429478-82-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: GACJWRRZSORTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酸 、 2-(3-cycloheptylphenyl)pyridine 、 silver tetrafluoroborate 在 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-cycloheptyl-6,6-difluoro-6H-6λ⁴,7λ⁴-benzo[e]pyrido[1,2-c][1,3,2]oxazaborinine
  参考文献：
  名称：

  CH活化基于铜催化的有机二氟硼配合物的一枪合成。

  摘要：

  有机BF 2配合物表现出诸如大的斯托克斯位移，高的量子产率，强的发射强度和强大的化学稳定性等特性，因此被广泛用于各种应用中。本文中，我们公开了一种新型的铜催化的2-苯基吡啶衍生物的级联C / H活化/酰氧基化和二氟硼化反应，从而为一系列具有优异光物理性质的N，O-二齿有机BF 2复合物提供了直接而快速的途径。机理研究表明，AgBF 4可以作为BF 2的来源和氧化剂进行这种优雅的转化。这些BF 2中的大多数 配合物具有宽而强烈的吸收和发射带，并显示明亮而强烈的蓝色荧光以及较大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1002/anie.202008311
• 作为产物：
  描述：

  溴代环庚烷 、 2-苯基吡啶 在 磷酸二苯酯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到2-(3-cycloheptylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  室温下可见光启用的钌催化的Meta-C-H烷基化

  摘要：

  可见光诱导的钌催化在室温下非常温和的条件下实现了出色的位置控制水平的远程CH烷基化反应。金属光催化反应发生在无外源光敏剂的条件下，并且具有足够的底物范围。广泛的官能团耐受性反映了光诱导的轻度meta -C-H功能化的鲁棒性，并且可以以操作简单的方式进行反应，为挑战次级和叔meta -C-H奠定了基础钌光氧化还原催化进行烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201902258

文献信息

• meta-Selective C–H Bond Alkylation with Secondary Alkyl Halides
  作者：Nora Hofmann、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ja401466y

  日期：2013.4.17

  Ruthenium catalysts enabled C-H bond functionalizations on arenes with challenging secondary alkyl halides. Particularly, ruthenium(II) biscarboxylate complexes proved to be the key to success for direct alkylations with excellent levels of unusual meta-selectivity. The direct alkylations occurred under mild reaction conditions with ample scope and tolerated valuable functional groups. Detailed mechanistic

  钌催化剂使具有挑战性的仲烷基卤化物的芳烃上的 CH 键官能化成为可能。特别是，钌 (II) 双羧酸配合物被证明是直接烷基化成功的关键，具有出色的不寻常的间位选择性。直接烷基化发生在温和的反应条件下，具有足够的范围和可耐受的有价值的官能团。进行了详细的机理研究，包括各种竞争实验以及与同位素标记底物的反应。这些研究为最初的可逆环金属化提供了强有力的支持。环钌化从而活化芳烃，用于随后用仲烷基卤化物进行远程亲电型取代。
• [EN] PROCESS FOR FORMING A CARBON-CARBON BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UNE LIAISON CARBONE-CARBONE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2019215427A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A process for forming a carbon-carbon bond to couple an aryl or heteroaryl group of a first compound with an alkyl or cycloalkyl moietyof a second compound, the process comprising reacting the first compound with the second compound in the presence of a catalytically effective amount of a neutral or cationic ruthenium(II) catalyst of formula (I).

  一种形成碳-碳键的过程，将第一化合物的芳基或杂环芳基基团与第二化合物的烷基或环烷基基团耦合，该过程包括在中性或阳离子钌（II）催化剂的存在下，将第一化合物与第二化合物反应，催化剂的化学式为(I)。
• Visible‐Light‐Enabled Ruthenium‐Catalyzed <i>meta</i> ‐C−H Alkylation at Room Temperature
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Julian Koeller、Korkit Korvorapun、Jens Mohr、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201902258

  日期：2019.7.15

  Visible‐light‐induced ruthenium catalysis has enabled remote C−H alkylations with excellent levels of position control under exceedingly mild conditions at room temperature. The metallaphotocatalysis occurred under exogenous‐photosensitizer‐free conditions and features an ample substrate scope. The robust nature of the photo‐induced mild meta‐C−H functionalization is reflected by the broad functional

  可见光诱导的钌催化在室温下非常温和的条件下实现了出色的位置控制水平的远程CH烷基化反应。金属光催化反应发生在无外源光敏剂的条件下，并且具有足够的底物范围。广泛的官能团耐受性反映了光诱导的轻度meta -C-H功能化的鲁棒性，并且可以以操作简单的方式进行反应，为挑战次级和叔meta -C-H奠定了基础钌光氧化还原催化进行烷基化反应。
• C−H Activation Based Copper‐Catalyzed One‐Shot Synthesis of N,O‐Bidentate Organic Difluoroboron Complexes
  作者：Guangying Tan、Malte L. Schrader、Constantin Daniliuc、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202008311

  日期：2020.11.23

  Organic BF2 complexes exhibit characteristics such as large Stokes shift, high quantum yield, strong emission intensity, and robust chemical stability, thereby being extensively used in various applications. Herein, we disclose a novel copper‐catalyzed cascade C−H activation/acyloxylation and difluoroboronation of 2‐phenylpyridine derivatives, thus providing a straightforward and rapid gateway to a

  有机BF 2配合物表现出诸如大的斯托克斯位移，高的量子产率，强的发射强度和强大的化学稳定性等特性，因此被广泛用于各种应用中。本文中，我们公开了一种新型的铜催化的2-苯基吡啶衍生物的级联C / H活化/酰氧基化和二氟硼化反应，从而为一系列具有优异光物理性质的N，O-二齿有机BF 2复合物提供了直接而快速的途径。机理研究表明，AgBF 4可以作为BF 2的来源和氧化剂进行这种优雅的转化。这些BF 2中的大多数 配合物具有宽而强烈的吸收和发射带，并显示明亮而强烈的蓝色荧光以及较大的斯托克斯位移。