N-((4-chlorophenyl)thio)benzamide | 68556-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-chlorophenyl)thio)benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-p-chlorobenzenesulfenamide；N-((p-chlorophenyl)thio)benzamide；Benzamide, N-[(4-chlorophenyl)thio]-；N-(4-chlorophenyl)sulfanylbenzamide
• CAS: 68556-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNOS
• 分子量: 263.748
• InChiKey: CWAACKBJNLJBDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-chlorophenyl)thio)benzamide 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 三氯异氰尿酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96 %的产率得到(R)-N-benzoyl-4-chlorobenzenesulfonimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  去对称对映选择性水解合成手性亚磺酰氯

  摘要：

  由于不可避免地形成稳定的手性 S(IV)，从前手性 S(II) 直接构建手性 S(VI) 是一项艰巨的挑战。以前的合成策略依赖于手性 S(IV) 的转化或预先形成的对称 S(VI) 底物的对映选择性去对称化。在这里，我们报道了从次磺酰胺原位生成的对称氮杂-二氯硫鎓的去对称对映选择性水解，用于制备手性亚磺酰亚胺酰氯，它可以用作获得一系列手性 S(VI) 衍生物的通用稳定合成子。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13758
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代苯甲酰胺 以 苯 为溶剂， 反应 19.13h， 生成 N-((4-chlorophenyl)thio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Dubinina, T. N.; Levchenko, E. S.; Zabolotnaya, T. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 143 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild synthesis of <i>N</i>-acylsulfenamides from arylamides and disulfides
  作者：Xing-Song Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1012670

  日期：2016.1.2

  synthesize N-acylsulfenamides via NaH-promoted sulfenylation of benzamides with readily available disulfides under mild conditions. A series of N-acylsulfenamides were easily obtained in moderate to high yields. Moreover, the obtained N-acylsulfenamides were used as thiolating reagents in the synthesis of sulfenylpyrroles and 3-sulfenylbenzofurans.

  图形摘要 摘要 开发了一种有效的新方法，通过 NaH 促进苯甲酰胺与易于获得的二硫化物在温和条件下进行磺基化反应来合成 N-酰基次磺酰胺。一系列 N-酰基亚磺酰胺很容易以中等至高产率获得。此外，获得的 N-酰基亚磺酰胺可用作硫基吡咯和 3-硫基苯并呋喃合成中的硫醇化试剂。
• The synthesis of 3-sulfenylflavones via FeCl3-promoted regioselective cyclization of alkynyl aryl ketones with N-arylthiobenzamides
  作者：Lin-Feng Shi、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.034

  日期：2016.12

  A FeCl3-promoted regioselective cyclization of alkynyl aryl ketones with N-arylthiobenzamides had been developed for the synthesis of 3-sulfenylflavones derivatives. Various alkynyl aryl ketones and N-arylthiobenzamides with a number of functional groups were compatible in this reaction to afford the corresponding 3-sulfenylflavones in moderate to good yields. The mechanism was described in detail

  已经开发了FeCl 3促进的炔基芳基酮与N-芳基硫代苯甲酰胺的区域选择性环化，用于合成3-亚磺基黄酮衍生物。在该反应中，各种具有多个官能团的炔基芳基酮和N-芳基硫代苯甲酰胺是相容的，以中等至良好的产率提供了相应的3-亚磺酰基黄酮。详细描述了该机制。
• 一种3-芳巯基黄酮化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105949161B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明公开了一种3‑芳巯基黄酮化合物的制备方法，包括以下步骤：以1‑(2‑甲氧基芳基)‑3‑芳基丙炔酮为底物，在底物中加入N‑芳硫基苯甲酰胺为硫源，通过加入促进剂，在反应的溶剂中，于25℃室温常压下，搅拌反应20小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。
• An ESR Study of<i>N</i>-Benzoyl- and<i>N</i>-Pivaloyl-<i>N</i>-(arylthio)aminyls
  作者：Yozo Miura、Yosuke Katsura、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.51.3004

  日期：1978.10

  N-Benzoyl-N-(arylthio)aminyls, ArCO\dotNSAr′, and N-pivaloyl-N-(arylthio)aminyls, t-BuCO\dotNSAr, were generated in benzene by hydrogen-abstraction from N-benzoyl- and N-pivaloylbenzenesulfenamides. The hyperfine coupling constants (hfcc) for the radicals are in the range of 6.80–7.57 G for the nitrogen nucleus and 1.68–1.97 G for the S-phenyl ring protons. However, hfcc due to the benzoyl and pivaloyl protons were not detected. The g-values lie in the range of 2.0081–2.0084. On the basis of these ESR parameters, it is suggested that the acylaminyls exist in a π-electronic ground state and that the unpaired electron is located predominantly on the nitrogen atom (2pz orbital) and the phenylthio group. From the decay kinetic study of the radicals, it was found that N-benzoyl-N-(4-cnlorophenylthio)aminyl persisted for more than 3 h in benzene at 24 °C, and N-pivaloyl-N-(4-chlorophenylthio)aminyl decayed only a little, even after 20 h.

  在苯中通过从 N-苯甲酰基和 N-新戊酰基苯磺酰胺中析出氢生成了 N-苯甲酰基-N-（芳硫基）氨基 ArCO\dotNSAr′ 和 N-新戊酰基-N-（芳硫基）氨基 t-BuCO\dotNSAr。这些自由基的氮核超频耦合常数（hfcc）为 6.80-7.57 G，S-苯环质子的超频耦合常数（hfcc）为 1.68-1.97 G。不过，没有检测到苯甲酰基和特戊酰基质子产生的 hfcc。g 值范围为 2.0081-2.0084。根据这些 ESR 参数，可以认为酰基氨基存在于 π 电子基态，未配对电子主要位于氮原子（2pz 轨道）和苯硫基上。通过对自由基的衰变动力学研究发现，N-苯甲酰基-N-(4-氯苯硫基)氨基在 24 ℃ 的苯中可持续存在 3 小时以上，而 N-新戊酰基-N-(4-氯苯硫基)氨基即使在 20 小时后也仅有少量衰变。
• Synthesis of Sulfilimines via Selective S–C Bond Formation in Water
  作者：Yue Chen、Dong-mei Fang、He-sen Huang、Xiao-kang Nie、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00604

  日期：2023.3.31

  Sulfilimines are valuable compounds both in organic synthesis and in pharmaceuticals. Here we developed a mild and simplified method for preparation of sulfilimines via selective S–C bond formation rather than traditional S–N bond formation. The method is both attractive and useful for the following reasons: it uses a readily available alkylation reagent such alkyl bromide or alkyl iodide, it uses water

  硫亚胺在有机合成和药物中都是有价值的化合物。在这里，我们开发了一种温和且简化的方法，通过选择性 S-C 键形成而不是传统的 S-N 键形成来制备硫亚胺。该方法既有吸引力又有用，原因如下：它使用容易获得的烷基化试剂，如烷基溴或烷基碘，以水为溶剂，易于实施，便于药物的后期多样化。