2-(2,6-di-o-tolylphenyl)pyridine | 1209480-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-di-o-tolylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,6-di-(1-methylphenyl))-phenylpyridine；2-(2,6-di-(2-methylphenyl)phenyl)pyridine；2-[2,6-Bis(2-methylphenyl)phenyl]pyridine；2-[2,6-bis(2-methylphenyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1209480-74-9
• 化学式: C₂₅H₂₁N
• 分子量: 335.448
• InChiKey: QXCLMGZQCWVQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 2-氯甲苯 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到2-(2,6-di-o-tolylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦存在下RuCl3⋅xH2O催化芳烃与芳烃的直接芳基化

  摘要：

  一个简单的，高效和经济上有吸引力的催化体系已被开发用于芳烃的与和的RuCl芳基氯的直接芳基化3 ⋅ X ħ 2 O / PPH 3 /钠2 CO 3 / Ñ甲基-2-吡咯烷酮系统（参见方案）。观察到了碱性质的显着影响，其中Na 2 CO 3给出了最佳结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200902612

文献信息

• Hydrophilic (η⁶-Arene)–Ruthenium(II) Complexes with P–OH Ligands as Catalysts for the Isomerization of Allylbenzenes and C–H Bond Arylation Reactions in Water
  作者：Rebeca González-Fernández、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00463

  日期：2019.10.14

  Half-sandwich ruthenium(II) complexes containing η6-coordinated 3-phenylpropanol and phosphinous-acid-type ligands, namely, [RuCl2(η6-C6H5CH2CH2CH2OH)P(OH)R2}] (R = Me (2a), Ph (2b), 4-C6H4CF3 (2c), 4-C6H4OMe (2d), OMe (2e), OEt (2f), and OPh (2g), have been synthesized in 44–88% yield by reacting [RuCl2η6:κ1(O)-C6H5CH2CH2CH2OH}] (1) with the appropriate pentavalent phosphorus oxide R2P(═O)H. The

  含η半夹心钌（II）配合物6配位的3-苯基丙醇和亚膦酸基型配体，即，将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）P（OH） R 2 }]（R = Me（2a），Ph（2b），4-C 6 H 4 CF 3（2c），4-C 6 H 4 OMe（2d），OMe（2e），OEt（2f），和OPh（2克），已在44-88％的产率通过反应而合成将[RuCl 2 η 6：κ 1（Ò）-C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH}]（1）与适当的五价磷氧化物R 2 P（＝ O）H。的结构将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）P（OH）Me 2 }]（2A）通过X射线衍射方法进行了明确地证实。化合物2a – g被证明是催化活性在allylbenzenes的异构化为相应的（1-丙烯基）采用水作为唯一的反应溶剂，用将[RuCl苯衍生物2（η
• Combination of RuCl₃·xH₂O with PEG – a simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation
  作者：Lei Jian、Hai-Yu He、Jin Huang、Qian-Hui Wu、Mao-Lin Yuan、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1039/c7ra02638b

  日期：——

  A simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation was developed with a relatively inexpensive RuCl3·xH2O as a catalyst and PEG-400 as a green medium without any additive or ligand. This system not only showed excellent functional group compatibility, but also the ratio of mono- to diarylated product was easily regulated by varying the reaction conditions

  通过使用相对便宜的RuCl 3 · x H 2 O作为催化剂和PEG-400作为绿色介质，没有任何添加剂或配体，开发了一种简单且可回收的催化系统，用于通过C–H键活化杂芳烃直接芳基化。该体系不仅显示出优异的官能团相容性，而且通过改变反应条件也很容易调节单芳基化产物与二芳基化产物的比例。而且，该转化可以在空气中进行，并且在0.3mol％的低催化剂负载下可以容易地按比例放大至克级。特别地，在将该催化剂循环六次之后，获得了85％的良好产率。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed selective monoarylation in water and sequential functionalisations of C–H bonds
  作者：Percia B. Arockiam、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c2gc36222h

  日期：——

  The ruthenium(II)-phosphine catalyst RuCl2(PPh3)(p-cymene) operating water selectively leads to ortho monoarylation, with arylchlorides and heteroarylhalides, of functional arenes. Further catalytic heteroarylation with Ru(OAc)2(p-cymene) in water produces mixed bifunctional derivatives.

  铑(II)-膦催化剂RuCl2(PPh3)(p-cymene)在水中选择性地进行邻位单芳基化，适用于功能性芳烃与芳基氯化物和杂芳基卤化物的反应。此外，使用Ru(OAc)2(p-cymene)在水中进一步催化杂芳基化会产生混合的双功能衍生物。
• A Highly Efficient Ruthenium(II) Catalyst with (1,2-Diarylvinyl)phosphine Ligands for Direct Ortho Arylation of 2-Arylpyridine with Aryl Chlorides
  作者：Bingran Yu、Xiaoyu Yan、Song Wang、Ning Tang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/om100407q

  日期：2010.7.26

  were synthesized, and their ruthenium complexes have been prepared. The structure of [(1,2-diphenylvinyl)phosphine](η6-cymene)RuCl2 (C1) was confirmed by X-ray crystallography. Ruthenium (1,2-diarylvinyl)phosphine complexes are highly efficient catalysts for direct ortho arylation of 2-arylpyridine with a range of aryl chlorides (electron-rich and electron-poor aromatic chlorides). Highly controllable

  合成了一系列的（1,2-二芳基乙烯基）膦配体，并制备了它们的钌配合物。的结构[（1,2-二苯基乙烯基）膦]（η 6 -cymene）的RuCl 2（C1）通过X-射线结晶学证实。钌（1,2-二芳基乙烯基）膦配合物是用于2-芳基吡啶与一系列芳基氯化物（富电子和贫电子芳族氯化物）直接邻位芳基化的高效催化剂。通过芳香环上CH键的官能化，高度可控地形成单芳基化和二芳基化。
• Diethyl carbonate as a solvent for ruthenium catalysed C–H bond functionalisation
  作者：Percia Arockiam、Valentin Poirier、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/b913115a

  日期：——

  The ruthenium catalysed direct functionalisation of arene C–H bonds by aryl halides is reported. Reactions were performed in diethyl carbonate (DEC) instead of N-methylpyrrolidone (NMP), the solvent of choice used in most ruthenium catalysed C–H bond transformations. The use of diethyl carbonate facilitates the workup procedure thus reducing the amount of waste water. The slight loss of activity due to the use of diethyl carbonate is counterbalanced by the improvement of the catalyst efficiency achieved by a judicious choice of additives. Several arenes containing an N-heterocycle as a directing group have been diarylated.

  本报告介绍了芳基卤化物在钌催化下对炔烃 CâH 键的直接官能化。反应是在碳酸二乙酯（DEC）而非 N-甲基吡咯烷酮（NMP）中进行的，后者是大多数钌催化 CâH 键转化反应的首选溶剂。使用碳酸二乙酯简化了加工程序，从而减少了废水量。使用碳酸二乙酯会导致活性略有下降，但通过合理选择添加剂，催化剂的效率会得到提高，从而抵消了活性的下降。几种含有 N-杂环作为指导基团的烷烃已被二芳基化。