(R)-Boc-Cys[(Z)-2-carbomethoxyethenyl]-OEt | 1139270-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Boc-Cys[(Z)-2-carbomethoxyethenyl]-OEt
• 英文别名: ethyl (2R)-3-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1139270-18-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆S
• 分子量: 333.406
• InChiKey: HWMNWMPXZXXNTC-DMEOUFDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-carbomethoxyethenyl thiolacetate 、 (R)-3-iodo-N-Boc-alanine ethyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (R)-Boc-Cys[(Z)-2-carbomethoxyethenyl]-OEt 、 (R)-Boc-Cys[(E)-2-carbomethoxyethenyl]-OEt
  参考文献：
  名称：

  Cesium (Z)-2-Carbomethoxyethenethiolate: 一种用于制备 (Z)-2-Carbomethoxyethenyl Thioethers 的试剂，包括选定的半胱氨酸和同型半胱氨酸衍生物

  摘要：

  作为规避硫醇与丙炔酸烷基酯的标准且有时令人不安的共轭加成反应的一种手段，引入了一种新试剂，即 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。碳酸铯介导的 (Z)-2- 碳甲氧基乙硫醚乙酸酯在低温下的甲醇分解产生溶液中的 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。对于碱不敏感和溶剂分解稳定的亲电试剂，可以通过直接引入亲电试剂来实现有效的取代。条件适合于对碱敏感的半胱氨酸衍生物，并且使用 DMF 作为共溶剂允许以高对映体纯度 (>99:1 er) 和良好的 Z/E 分离 (Z)-2-碳甲氧基乙烯基半胱氨酸硫醚比率。没有碳取代反应的证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801025

文献信息

• Electron-Deficient Alkynes as Cleavable Reagents for the Modification of Cysteine-Containing Peptides in Aqueous Medium
  作者：Hoi-Yan Shiu、Tak-Chung Chan、Chi-Ming Ho、Yungen Liu、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200800669

  日期：2009.4.6

  Enriched cleavage: An efficient chemoselective cysteine modification of unprotected peptides and proteins has been developed by using electron‐deficient alkynes in aqueous media. Interestingly, terminal alkynone‐modified peptides could be converted back into the unmodified peptides by cleavage by adding thiols under mild conditions (see scheme).

  富集的裂解：通过在水性介质中使用缺电子的炔烃，可以对未保护的肽和蛋白质进行有效的化学选择性半胱氨酸修饰。有趣的是，可以通过在温和条件下添加硫醇进行裂解，将末端炔酮修饰的肽转换回未修饰的肽（参见方案）。