3,3-dimethyl-1-[4-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzimidazol-1-yl]butan-2-ol | 626605-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-[4-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzimidazol-1-yl]butan-2-ol
• CAS: 626605-94-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: PHZQYLZRMJRCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-[4-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzimidazol-1-yl]butan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以96%的产率得到6-tert-butyl-11-methyl-6,7-dihydro-5-oxa-7a,12-diazadibenzo[a,e]azulene
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑活化的硝基的分子内芳香亲核取代。

  摘要：

  各种2-（2-硝基苯基）-1H-苯并咪唑在温和的条件下（DMF，rt）经历高产率的亚硝酸盐分子内S（N）Ar与N-侧链醇盐的结合。当此操作简单的过程在过量的NaH存在下于高温下进行时，最初形成的S（N）Ar产物会通过碱转化为相应的N-乙烯基取代的2-（2-羟苯基）-1H-苯并咪唑-催化的异构化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035761w
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3,3-dimethyl-1-[4-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzimidazol-1-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑活化的硝基的分子内芳香亲核取代。

  摘要：

  各种2-（2-硝基苯基）-1H-苯并咪唑在温和的条件下（DMF，rt）经历高产率的亚硝酸盐分子内S（N）Ar与N-侧链醇盐的结合。当此操作简单的过程在过量的NaH存在下于高温下进行时，最初形成的S（N）Ar产物会通过碱转化为相应的N-乙烯基取代的2-（2-羟苯基）-1H-苯并咪唑-催化的异构化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035761w
• 作为试剂：
  描述：

  1-[2-(2-fluorophenyl)-4-methylbenzimidazol-1-yl]-3,3-dimethylbutan-2-ol 、 sodium;hydride 在 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 1H 、 nitro 、 3,3-dimethyl-1-[4-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzimidazol-1-yl]butan-2-ol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以gave the title compound 11 (87 mg, 93%) identical (TLC, 1H NMR) with the product of the nitro-group displacement from alcohol 10 (vide supra)的产率得到6-tert-butyl-11-methyl-6,7-dihydro-5-oxa-7a,12-diazadibenzo[a,e]azulene
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular SNAr of the heterocycle-activated nitro and fluoro groups-application in the synthesis of polyazamacrocyclic ligands

  摘要：

  一种新型四环苯并咪唑化合物及其衍生物。此外，还提供了一种通过苯并咪唑活化的硝基基团的分子内芳香亲核取代（SNAr）合成这些和相关化合物的方法。此外，还提供了一种简便的方法，通过SNAr产物的热分解，在高温下断裂醚键形成乙烯基和酚，生成新型酚类物种。此外，还提供了使用所述化合物治疗HIV的方法。

  公开号：

  US20050239767A1