3,3-dimethyl-1-[4-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzimidazol-1-yl]butan-2-ol | 626605-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-[4-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzimidazol-1-yl]butan-2-ol
• CAS: 626605-94-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: PHZQYLZRMJRCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-[4-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzimidazol-1-yl]butan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以96%的产率得到6-tert-butyl-11-methyl-6,7-dihydro-5-oxa-7a,12-diazadibenzo[a,e]azulene
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑活化的硝基的分子内芳香亲核取代。

  摘要：

  各种2-（2-硝基苯基）-1H-苯并咪唑在温和的条件下（DMF，rt）经历高产率的亚硝酸盐分子内S（N）Ar与N-侧链醇盐的结合。当此操作简单的过程在过量的NaH存在下于高温下进行时，最初形成的S（N）Ar产物会通过碱转化为相应的N-乙烯基取代的2-（2-羟苯基）-1H-苯并咪唑-催化的异构化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035761w
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3,3-dimethyl-1-[4-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzimidazol-1-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑活化的硝基的分子内芳香亲核取代。

  摘要：

  各种2-（2-硝基苯基）-1H-苯并咪唑在温和的条件下（DMF，rt）经历高产率的亚硝酸盐分子内S（N）Ar与N-侧链醇盐的结合。当此操作简单的过程在过量的NaH存在下于高温下进行时，最初形成的S（N）Ar产物会通过碱转化为相应的N-乙烯基取代的2-（2-羟苯基）-1H-苯并咪唑-催化的异构化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035761w
• 作为试剂：
  描述：

  1-[2-(2-fluorophenyl)-4-methylbenzimidazol-1-yl]-3,3-dimethylbutan-2-ol 、 sodium;hydride 在 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 1H 、 nitro 、 3,3-dimethyl-1-[4-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzimidazol-1-yl]butan-2-ol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以gave the title compound 11 (87 mg, 93%) identical (TLC, 1H NMR) with the product of the nitro-group displacement from alcohol 10 (vide supra)的产率得到6-tert-butyl-11-methyl-6,7-dihydro-5-oxa-7a,12-diazadibenzo[a,e]azulene
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular SNAr of the heterocycle-activated nitro and fluoro groups-application in the synthesis of polyazamacrocyclic ligands

  摘要：

  一种新型四环苯并咪唑化合物及其衍生物。此外，还提供了一种通过苯并咪唑活化的硝基基团的分子内芳香亲核取代（SNAr）合成这些和相关化合物的方法。此外，还提供了一种简便的方法，通过SNAr产物的热分解，在高温下断裂醚键形成乙烯基和酚，生成新型酚类物种。此外，还提供了使用所述化合物治疗HIV的方法。

  公开号：

  US20050239767A1

文献信息

• Intramolecular Aromatic Nucleophilic Substitution of the Benzimidazole-Activated Nitro Group
  作者：Tomasz Fekner、Judith Gallucci、Michael K. Chan

  DOI：10.1021/ol035761w

  日期：2003.12.1

  A wide range of 2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazoles undergo high-yielding intramolecular S(N)Ar of nitrite with N-pendant alkoxides under mild conditions (DMF, rt). When this operationally simple process is carried out at elevated temperatures in the presence of excess NaH, the initially formed S(N)Ar products are converted to the corresponding N-vinyl-substituted 2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazoles

  各种2-（2-硝基苯基）-1H-苯并咪唑在温和的条件下（DMF，rt）经历高产率的亚硝酸盐分子内S（N）Ar与N-侧链醇盐的结合。当此操作简单的过程在过量的NaH存在下于高温下进行时，最初形成的S（N）Ar产物会通过碱转化为相应的N-乙烯基取代的2-（2-羟苯基）-1H-苯并咪唑-催化的异构化。[反应：看文字]
• Intermolecular SNAr of the heterocycle-activated nitro and fluoro groups-application in the synthesis of polyazamacrocyclic ligands
  申请人：Chan K. Michael

  公开号：US20050239767A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  A new class of tetracylic benzimidazole compounds and derivatives thereof. Additionally provided is a synthetic route for the generation of these and related compounds via Intramolecular Aromatic Nucleophilic Substitution (S N Ar) of the Benzimidazole-Activated Nitro Groups. Additionally, a facile route for the generation of novel phenol species as thermal decomposition of compounds the S N Ar product, which occurs at high temperature resulting in cleavage of the ether linkage and formation of a vinyl group and phenol is provided. Also provided are methods of using the compounds described herein in the treatment HIV.

  一类新的四环苯并咪唑化合物及其衍生物。此外，还提供了一种合成途径，通过苯并咪唑活化的硝基基团的分子内芳香亲核取代（SNAr）生成这些相关化合物。此外，还提供了一种简便的途径，通过化合物SNAr产物的热分解，在高温下发生醚键的断裂和乙烯基团和酚的形成，生成新型酚类物种。还提供了使用本文所述化合物治疗HIV的方法。