ethyl 4-((ethoxycarbonothioyl)thio)-3-oxobutanoate | 58933-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((ethoxycarbonothioyl)thio)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-(ethoxycarbonothioylthio)-3-oxobutanoate；Butanoic acid, 4-[(ethoxythioxomethyl)thio]-3-oxo-, ethyl ester；ethyl 4-ethoxycarbothioylsulfanyl-3-oxobutanoate
• CAS: 58933-02-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄S₂
• 分子量: 250.34
• InChiKey: SBBFXXFKKORHMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((ethoxycarbonothioyl)thio)-3-oxobutanoate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-(5-Bromo-1-methanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic equivalents of alkynyl and propargyl radicals

  摘要：

  根据未配对电子的位置，从 β 酮酯衍生出的自由基可以代表高能量和难以捉摸的炔自由基的合成等价物，也可以代表稳定的和相对无反应的丙炔自由基的合成等价物，方法是先进行黄原酸酯转移反应，然后对相应的异噁唑啉酮进行亚硝基裂解。

  DOI：

  10.1039/b101751i
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 potassium ethyl xanthogenate 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到ethyl 4-((ethoxycarbonothioyl)thio)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of polycyclic alkaloid synthetic precursors by a xanthate free radical addition and Mannich cyclisation cascade

  摘要：

  Routes to synthetic precursors of Lupin and Eburna alkaloids have been developed. featuring the rapid construction of highly functionalised intermediates by the intermolecular radical coupling of xanthates and alkenes. followed by acid-mediated condensation-cyclisation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00835-3

文献信息

• Synthesis of substituted 3-arylpiperidines and 3-arylpyrrolidines by radical 1,4 and 1,2-aryl migrations
  作者：Alexandru Gheorghe、Béatrice Quiclet-Sire、Xavier Vila、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.091

  日期：2007.7

  A route to 3-arylpiperidines and 3-arylpyrrolidines involving radical 1,4- and 1,2-aryl migrations has been explored. For the piperidines, the first route requires a xanthate addition to an N-allylarylsulfonamide, followed by acetylation and treatment with lauroyl peroxide to give the corresponding 1,4-aryl transfer product. This compound can be converted into the desired piperidine derivative following

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。
• Free-Radical Variant for the Synthesis of Functionalized 1,5-Diketones
  作者：Kelvin Kau Kiat Goh、Sunggak Kim、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol402213k

  日期：2013.9.20

  A free-radical approach for the synthesis of functionalized 1,5-diketones has been accomplished through an effective combination play between alkenylacylphosphonates and keto-xanthates as radical surrogates of enolates and enones, respectively.

  通过烯基酰基膦酸酯和酮-黄原酸酯分别作为烯醇酸酯和烯酮的自由基代用品之间的有效结合作用，已经完成了用于合成官能化的1，5-二酮的自由基方法。
• CYCLIC PEPTIDES WITH AN ANTI-PARASITIC ACTIVITY
  申请人：Wong Yung-Sing

  公开号：US20120034593A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to a method for preparing a cyclic peptide with antiparasite activity and anticancer activity. The invention also relates to this peptide as an antiparasite agent, for example in the treatment of toxoplasmosis and as an anticancer agent. The invention also relates to the use of this cyclic peptide for treating organs ex vivo before transplantation.

  本发明涉及一种制备具有抗寄生虫活性和抗癌活性的环肽的方法。该发明还涉及将该肽作为抗寄生虫剂，例如在弓形虫病的治疗中以及作为抗癌剂的用途。该发明还涉及将该环肽用于移植前体外处理器官的用途。
• A new synthesis of 1-chloroalkynes
  作者：Sylvain Huppé、Hadi Rezaei、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b106657a

  日期：——

  4-Unsubstitued isoxazolinones derived from the corresponding β-ketoesters can be chlorinated and converted into 1-chloroalkynes upon treatment with sodium nitrite and ferrous sulfate in aqueous acetic acid.

  在乙酸水溶液中用亚硝酸钠和硫酸亚铁处理后，由相应的 β 酮生成的 4-未取代异噁唑啉酮可被氯化并转化为 1-氯炔。
• A Convergent and Flexible Approach to Hydroxylamines, Hydrazines and Related Structures
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Benoît Sortais、Samir Z. Zard

  DOI：10.1055/s-2002-31899

  日期：——

  Intermolecular xanthate transfer radical addition to protected allyl hydroxylamine or hydrazine provides a new, flexible, and convergent route to adducts which can be readily elaborated into complex aromatic or heterocyclic hydroxylamine or hydrazine derivatives.

  分子间黄原酸盐转移自由基加成到保护的烯丙基氢氧胺或肼提供了一条新的灵活而聚合的路线，可以将加成产物方便地进一步转化为复杂的芳香族或杂环氢氧胺或肼衍生物。