4-Chloro-N-(3-oxo-3H-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxol-1-yl)-benzamide | 186298-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-N-(3-oxo-3H-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxol-1-yl)-benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(3-oxo-1$l^{3},2-benziodoxol-1-yl)benzamide；4-chloro-N-(3-oxo-1λ3,2-benziodoxol-1-yl)benzamide
• CAS: 186298-88-4
• 化学式: C₁₄H₉ClINO₃
• 分子量: 401.588
• InChiKey: XEARNOJGFKQFGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 4-Chloro-N-(3-oxo-3H-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxol-1-yl)-benzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到4-chloro-N-((2-pyridin-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助铑催化的酰胺基苯并恶唑烷酮直接酰胺化反应：C（sp 2）–H，C（sp 3）–H和后期官能化

  摘要：

  公开了一种空气稳定且方便的酰胺基苯并恶唑烷酮作为酰胺化试剂，可以直接酰胺化广泛的（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键，以及未活化的C（sp 3）-H键Rh III催化。获得49种结构多样的酰胺实例的方法的特点是温和条件，完全的化学选择性和区域选择性，广泛的底物范围（不限于强杂环配位基团）以及对有价值的功能性取代基（如未保护的胺和羟基）的耐受性。该协议的合成适用性也通过生物学上重要的支架的后期功能化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02015
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Chloro-N-(3-oxo-3H-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxol-1-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-Amido-3-(1H)-1,2-benziodoxoles: Stable amidoiodanes and reagents for direct amidation of organic substrates

  摘要：

  Amidobenziodoxoles 2 can be prepared from benziodoxole 1, trimethylsilyltriflate and the appropriate amides in the form of stable, microcrystalline compounds. Amidobenziodoxoles 2 react with adamantane 3 or N,N-dimethylarylamines 5 to afford the corresponding products of amidation, 4 and 6. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02245-9

文献信息

• Iridium(III)‐Catalyzed Regioselective Intermolecular Unactivated Secondary Csp ³ −H Bond Amidation
  作者：Xinsheng Xiao、Cheng Hou、Zhenhui Zhang、Zhuofeng Ke、Jianyong Lan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/anie.201606531

  日期：2016.9.19

  unactivated secondary Csp3−H bond has been achieved using IrIII catalysts. The introduced N,N’‐bichelating ligand plays a crucial role in enabling iridium–nitrene insertion into a secondary Csp3−H bond via an outer‐sphere pathway. Mechanistic studies and density functional theory (DFT) calculations demonstrated that a two‐electron concerted nitrene insertion was involved in this Csp3−H amidation process

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。