6-methoxybenzoxazole | 114980-26-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-methoxybenzoxazole
• 英文别名: 6-Methoxybenzo[d]oxazole；6-methoxy-1,3-benzoxazole
• CAS: 114980-26-6
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: FKYKJYSYSGEDCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  234.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxybenzoxazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以27.6%的产率得到1,3-苯并恶唑-6-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEMOGLOBIN MODIFIER COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MODIFICATEURS D'HÉMOGLOBINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了化合物，包括其药用可接受的盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗、预防或诊断基于血液的疾病、紊乱或状况的方法。

  公开号：

  WO2017218960A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 6-methoxybenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并稠合五元杂环化合物作为具有抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列苯并稠合五元杂环化合物作为靶向秋水仙碱结合位点的新型微管蛋白抑制剂。其中，化合物4d对四种癌细胞系显示出最高的抗增殖活性，在B16-F10细胞中的IC 50值为4.9 μM。化合物 4d 在体外有效抑制微管蛋白聚合（IC 50为 13.1 μM）。此外，4d 诱导细胞周期停滞在 G2/M 期。最后，4d 以剂量依赖性方式抑制癌细胞的迁移。总之，这些结果表明化合物 4d 代表了一类新的微管蛋白抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13832

文献信息

• Rhodium-catalyzed phenylthiolation reaction of heteroaromatic compounds using α-(phenylthio)isobutyrophenone
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.077

  日期：2011.5

  In the presence of catalytic amounts of RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), 1,3-benzothiazoles, 1,3-benzoxazoles, and benzothiophene reacted with α-(phenylthio)isobutyrophenone giving 2-phenylthio derivatives. Reactive monocyclic heteroaromatics, 1-methyl-1,2,3,4-tetrazole and 2-cyanothiophene were also converted into the 5-phenylthio derivatives. The use of an appropriate phenylthio

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1,3-苯并噻唑，1,3-苯并恶唑和苯并噻吩与α-（苯硫基）异丁酮反应2-苯硫基衍生物。反应性单环杂芳族化合物，1-甲基-1,2,3,4-四唑和2-氰基噻吩也被转化为5-苯硫基衍生物。使用适当的苯硫基转移试剂对于将杂芳族C–H键有效催化转化为C–S键至关重要。
• Palladium-Catalyzed Intra- and Intermolecular C–H Arylation Using Mesylates: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Devin M. Ferguson、Stacey R. Rudolph、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/cs500587b

  日期：2014.7.3

  This paper describes the development of Pd-catalyzed inter- and intramolecular direct arylation using mesylates. Furthermore, a sequential mesylation/arylation protocol using phenols as substrates is described. These transformations are general with respect to the electronics of the C-H substrates and allow for the synthesis of diverse heterocyclic motifs in good yields. Both arenes and heteroarenes

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。
• 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Horiuchi Yoshihiro

  公开号：US20120225876A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Disclosed is a compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof (In the formula, A represents a group that is represented by formula (A-1); R 1a and R 1b may be the same or different and each independently represents a C 1-6 alkyl group which may be substituted by one to three halogen atoms; m and n each independently represents an integer of 0-5; X 1 represents a hydroxyl group or an aminocarbonyl group; Z 1 represents a single bond or the like; and R 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group, an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like.)

  公开了一种由公式(1)表示的化合物或其药理可接受的盐(在公式中，A代表由公式(A-1)表示的基团；R1a和R1b可以相同或不同，每个独立地表示一个可以由一个到三个卤素原子取代的C1-6烷基；m和n各自独立地表示0-5之间的整数；X1代表羟基或氨基甲酰基；Z1代表单键等；R2代表一个可选地取代的C1-6烷基，一个可选地取代的C6-10芳基等)。
• Amination of Benzoxazoles and 1,3,4-Oxadiazoles Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-N-oxoammonium Tetrafluoroborate as an Organic Oxidant
  作者：Sebastian Wertz、Shintaro Kodama、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201104735

  日期：2011.11.25

  No transition metals are necessary to convert benzoxazoles and 1,3,4‐oxadiazoles into the corresponding pharmacologically interesting 2‐aminated heterocycles by formal direct C(2)‐amination using tetramethylpiperidine‐N‐oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−) as an oxidant (see scheme; TEMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine; TfOH=trifluoromethanesulfonic acid).

  没有过渡金属是必要通过正式直接C（2）使用-amination到tetramethylpiperidine-苯并恶唑和1,3,4-恶二唑转化成相应的药理学上感兴趣的2-胺化杂环Ñ -oxoammonium四氟硼酸盐（TEMPO + BF 4 - ），为氧化剂（参见方案; TEMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶; TfOH =三氟甲磺酸）。
• Rh(I)–Bisphosphine-Catalyzed Asymmetric, Intermolecular Hydroheteroarylation of α-Substituted Acrylate Derivatives
  作者：Claire M. Filloux、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja511445x

  日期：2015.1.14

  Asymmetric hydroheteroarylation of alkenes represents a convenient entry to elaborated heterocyclic motifs. While chiral acids are known to mediate asymmetric addition of electron-rich heteroarenes to Michael acceptors, very few methods exploit transition metals to catalyze alkylation of heterocycles with olefins via a C–H activation, migratory insertion sequence. Herein, we describe the development

  烯烃的不对称氢杂芳基化代表了复杂杂环基序的便捷进入。虽然已知手性酸可以介导富电子杂芳烃向 Michael 受体的不对称加成，但很少有方法利用过渡金属通过 C-H 活化、迁移插入序列催化杂环与烯烃的烷基化。在此，我们描述了α-取代丙烯酸酯与苯并恶唑的不对称分子间氢杂芳基化反应的发展。该反应以中等至优异的产率和良好至优异的对映选择性提供2-取代的苯并恶唑。值得注意的是，一系列机制研究似乎与涉及 Rh(I)-烯醇化物对映选择性质子化的途径相矛盾，尽管事实上在芳基硼酸与甲基丙烯酸酯衍生物的相关加成中几乎一致地调用了这种机制。相反，有证据表明，迁移插入或β-氢化物消除具有对映决定性，Rh(I)-烯醇化物异构化为Rh(I)-杂苄基物质可将所得的α-立构中心与差向异构化隔离开来。庞大的配体 CTH-(R)-Xylyl-P-Phos 对于反应性和对映选择性至关重要，因为它可能会阻止苯并恶唑底物或中间体与循