dimethyl 5-(4-bromophenyl)-1-p-tolyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1172616-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 5-(4-bromophenyl)-1-p-tolyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)-pyrrole-2,3-dicarboxylate；Dimethyl 5-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)pyrrole-2,3-dicarboxylate；dimethyl 5-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1172616-53-3
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₄
• 分子量: 428.282
• InChiKey: CSJZBBKJXLGOMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 丁炔二酸二甲酯 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到dimethyl 5-(4-bromophenyl)-1-p-tolyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40催化多取代吡咯和对称和不对称双吡咯的合成

  摘要：

  摘要 使用 H 3 PW 12 O 40 作为可回收的多相催化剂，在无溶剂条件下，通过胺、α-溴酮和乙炔二羧酸二烷基酯的一锅三组分反应高效合成多取代吡咯的温和且环境友好的方案报告了室温条件。重要的是，对称和不对称多取代双吡咯的合成首次以良好的产量进行，这可以被视为该协议的一个显着特征。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.11.006

文献信息

• A Novel Approach to the Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Khadije Charkhati、Hossein Anaraki-Ardakani

  DOI：10.1055/s-0028-1088224

  日期：2009.4

  A new and efficient one-pot synthesis of polysubstituted pyrrole derivatives by a three-component reaction between dialkyl acetylenedicarboxylates, aromatic amines, triphenylphosphine, and arylglyoxals is described. The reactions were performed in dichloromethane at room temperature and neutral conditions and afforded high yields of products.

  描述了通过二烷基乙炔二羧酸酯、芳香胺、三苯基膦和芳基乙二醛之间的三组分反应合成多取代吡咯衍生物的一种新的、有效的一锅法。该反应在室温和中性条件下在二氯甲烷中进行，并提供高产率的产物。
• Novel and efficient supramolecular synthesis of pyrroles in the presence of β-cyclodextrin in water
  作者：K. Ramesh、K. Karnakar、G. Satish、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.11.005

  日期：2012.12

  A simple and efficient synthesis of highly substituted pyrroles was achieved in water medium via multi-component strategy, using amine, DMAD/DEAD as well as phenacyl bromide catalyzed by beta-CD. Utilizing this protocol various pyrrole derivatives were synthesized in good to excellent yields. (C) 2012 Y.V.D. Nageswar. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.