methyl 1-benzyl-2,5-dihydro-5-oxo-4-(phenylamino)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1374118-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-2,5-dihydro-5-oxo-4-(phenylamino)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-2,5-dihydro-2-oxo-3-(phenylamino)-1h-pyrrole-4-carboxylate；methyl 4-anilino-1-benzyl-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1374118-99-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: SNJXKFSKXFTEAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 、 苄胺 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到methyl 1-benzyl-2,5-dihydro-5-oxo-4-(phenylamino)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4是一种有效的催化剂，用于一锅四组分合成多取代的二氢吡咯-2-酮

  摘要：

  摘要 描述了在四氯化锆（ZrCl 4）存在下，通过胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛的一锅四组分多米诺反应有效合成多取代的二氢吡咯-2-酮衍生物。所提出的方法具有许多优点，例如操作简单，产率高至高，反应时间短，廉价和容易获得的起始原料和催化剂。此外，产物通过简单的过滤而获得，无需柱色谱法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2178-z

文献信息

• Development of Four-Component Synthesis of Tetra- and Pentasubstituted Polyfunctional Dihydropyrroles: Free Permutation and Combination of Aromatic and Aliphatic Amines
  作者：Longyun Lv、Sichao Zheng、Xiaotie Cai、Zhipeng Chen、Qiuhua Zhu、Shuwen Liu

  DOI：10.1021/co300148c

  日期：2013.4.8

  reactions (4CRs) of but-2-ynedioates, two same/different primary amines, and aldehydes for the synthesis of tetra- and pentasubstituted polyfunctional dihydropyrroles. If aromatic and aliphatic amines were used as reagents, four different series of products should be obtained via the permutation and combination of aromatic and aliphatic primary amines. However, only three/two rather four different series

  我们以前报道的新颖有效的质子/热促进的四组分反应的（4CRs）丁-2- ynedioates中，两个相同/不同的伯胺，和醛小号四-和五取代的多官能二氢吡咯的ynthesis。如果将芳香族和脂肪族胺用作试剂，则应通过芳香族和脂肪族伯胺的置换和组合获得四个不同系列的产品。但是，通过质子/热促进的4CR只能制备四/五亚甲基二氢吡咯的三个/两个或四个不同的系列。此处，Cu（OAc）2 ·H 2O，一种在空气和水中稳定的路易斯酸，被发现是有效的催化剂，用于四/五取代的二氢吡咯的所有四个不同系列的4CR合成。铜催化的4CR可以在室温下以良好或优异的产率生产目标产物。有趣的是，除了用作合成五取代的二氢吡咯的有用反应物以外，苯甲醛是防止铜（II）芳香胺氧化并确保合成中4CR的顺滑导电性的极佳添加剂。芳基R 3的四取代二氢吡咯的合成。另外，发现需要水杨酸来增加铜催化的4CRs的活性和产率，以合成peta取代
• One-pot four-component domino reaction for the synthesis of substituted dihydro-2-oxypyrrole catalyzed by molecular iodine
  作者：Abu T. Khan、Arindam Ghosh、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.046

  日期：2012.5

  The synthesis of multi-functionalized dihydro-2-oxypyrrole can be achieved using one-pot four-component domino reaction from dialkylacetylene dicarboxylate, amines, and formaldehyde by employing molecular iodine as catalyst at room temperature. The salient features of the present method are: simple, straightforward, cost-effective, environmentally benign, and no column chromatographic separation is applicable on a broad range of substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ZrCl4 as an efficient catalyst for one-pot four-component synthesis of polysubstituted dihydropyrrol-2-ones
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sajad Mohamadian-Souri

  DOI：10.1007/s11164-015-2178-z

  日期：2016.4

  Abstract An efficient synthesis of polysubstituted dihydropyrrol-2-one derivatives via one-pot four-component domino reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde in the presence of zirconium tetrachloride (ZrCl4) is described. The presented methodology offers several advantages such as simplicity of operation, good to high yields, short reaction times, inexpensive and readily

  摘要 描述了在四氯化锆（ZrCl 4）存在下，通过胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛的一锅四组分多米诺反应有效合成多取代的二氢吡咯-2-酮衍生物。所提出的方法具有许多优点，例如操作简单，产率高至高，反应时间短，廉价和容易获得的起始原料和催化剂。此外，产物通过简单的过滤而获得，无需柱色谱法。 图形概要