dimethyl [(3S)-4-phenyl-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-oxobutyl]phosphonate | 347851-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [(3S)-4-phenyl-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-oxobutyl]phosphonate
• 英文别名: dimethyl (3S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino-2-oxo-4-phenylbutyl]phosphonate；benzyl N-[(2S)-4-dimethoxyphosphoryl-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 347851-53-0
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₆P
• 分子量: 405.387
• InChiKey: XKZSZMQFWSOIQP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [(3S)-4-phenyl-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-oxobutyl]phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 tert-butyl (2S,5S,6S)-6-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-2-benzyl-7-phenyl-3-hepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Conformationally Restricted Trans Peptide Isostere Based on the Bioactive Conformations of Saquinavir and Nelfinavir

  摘要：

  The design and synthesis of a new peptide isostere which contains a trans alkene core is described. The key step involves a Wadsworth-Emmons reaction between chiral aldehyde (2S)-9a and chiral phosphonate 7 under base-sensitive conditions to give a chiral enone (2R)-24a which was reduced to afford the desired trans alkene isosteres (2R,5R)-6a and (2R:5S)-6b (Scheme 6). A potential application of this isostere in the synthesis of HIV protease inhibitors is also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0016834
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-L-苯丙氨酸甲酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.58h， 以100%的产率得到dimethyl [(3S)-4-phenyl-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-oxobutyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  METABOLICALLY STABLE PUROMYCIN ANALOGS

  摘要：

  揭示了具有抗肿瘤活性的结构修饰、代谢稳定的核苷，其中阻止了有毒代谢物的形成和抗微生物活性。该公开还涉及包含一个或多个上述修饰核苷的药物组合物以及其使用方法。

  公开号：

  US20090069556A1