dimethyl 1,1′:3′,1′′-terphenyl-4′,5′-dicarboxylate | 65032-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,1′:3′,1′′-terphenyl-4′,5′-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl [1,1':3',1"-terphenyl]-4',5'-dicarboxylate；dimethyl [1,1':3',1''-terphenyl]-4',5'-dicarboxylate；Dimethyl 3,5-diphenylbenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 65032-72-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: KWSGVINSTVJXRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  508.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,1′:3′,1′′-terphenyl-4′,5′-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 1,3-dihydro-4,6-diphenylisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoylmethyl-2-bromopyridinium bromide 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 dimethyl 1,1′:3′,1′′-terphenyl-4′,5′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有Ynals的Y环的N杂环碳环催化环空：直接获得α-Pyrones

  摘要：

  我们在此报告了N-杂环卡宾（NHC）催化的带有芳基的酰基化物环化，提供了制备4,6-二取代的α-吡喃酮的有效方法。该方法可提供高产率到高产率的各种α-吡喃酮，以及广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/asia.201800595

文献信息

• Synthesis of m-Terphenyl Derivatives via Domino Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of 1,3-Dienic δ-Sultones with Alkynes
  作者：Victor Rogachev、Jens Gaitzsch、Martin Zahel、Peter Metz

  DOI：10.1055/s-0033-1340346

  日期：——

  activation. A highly regioselective synthetic method based on the domino Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction (DA/RDA) of 1,3-dienic δ-sultones with alkynes provides substituted m-terphenyls by elimination of SO3. A variety of δ-sultones and alkynes were examined to determine the scope of the reaction. The de novo synthesized aromatic products were obtained using thermal, microwave, and high-pressure

  专用于玛吉特格鲁纳博士在她65之际个生日 抽象 根据多米诺狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应的1,3-二烯δ磺内酯（DA / RDA）与炔烃甲高度选择性合成方法提供经取代米通过消除SO -terphenyls 3。检查了各种δ-磺内酯和炔烃，以确定反应的范围。从头合成的芳族产物是使用热，微波和高压活化获得的。 根据多米诺狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应的1,3-二烯δ磺内酯（DA / RDA）与炔烃甲高度选择性合成方法提供经取代米通过消除SO -terphenyls 3。检查了各种δ-磺内酯和炔烃，以确定反应的范围。从头合成的芳族产物是使用热，微波和高压活化获得的。
• Divergent Approach to Highly Substituted Arenes via [3 + 3] Annulation of Vinyl Sulfoxonium Ylides with Ynones
  作者：Daksh Singh Davas、Dinesh Kumar Gopalakrishnan、Krishnendu Bar、Sandeep Kumar、Tarak Karmakar、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03570

  日期：2023.12.22

  substituted arenes using vinyl sulfoxonium ylides and ynones. The addition of ynone at the γ-position of vinyl sulfoxonium ylides leads to dienyl sulfoxonium ylide that can undergo selective annulation under different conditions to give m-terphenyls and parabens. Moreover, control experiments and quantum chemical calculations reveal two distinct reaction mechanisms for both annulations.

  在此，我们报道了使用乙烯基亚鎓叶立德和炔酮对高度取代的芳烃进行发散苯并环化。在乙烯基亚锍叶立德的γ位加成炔酮，生成二烯基亚锍叶立德，其可以在不同条件下选择性成环，得到间三联苯和对羟基苯甲酸酯。此外，控制实验和量子化学计算揭示了两种环化的两种不同的反应机制。
• Microwave‐Promoted Beller's Synthesis of Substituted Phthalates
  作者：Yun‐Yun Yang、Wang‐Ge Shou、Yan‐Guang Wang

  DOI：10.1080/00397910500522082

  日期：2006.6.1
• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Annulation of Ylides with Ynals: Direct Access to α-Pyrones
  作者：Ming Lang、Qianfa Jia、Jian Wang

  DOI：10.1002/asia.201800595

  日期：2018.9.4

  We herein report an N‐Heterocyclic Carbene (NHC)‐catalyzed annulation of ylides with ynals that provides an efficient protocol to make 4,6‐disubstituted α‐pyrones. This method affords a variety of α‐pyrones in good to high yields as well as broad substrate scope and good functional group tolerance.

  我们在此报告了N-杂环卡宾（NHC）催化的带有芳基的酰基化物环化，提供了制备4,6-二取代的α-吡喃酮的有效方法。该方法可提供高产率到高产率的各种α-吡喃酮，以及广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。