methyl-2-[N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-3-methyl-butanoate | 1439462-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-[N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-3-methyl-butanoate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 1439462-56-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: QNBYXBXACUFUJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-[N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-3-methyl-butanoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三羟甲基丙烷亚磷酸酯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (4E)(3R*,6R*)-6-[1,1-dicyano-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,7-dimethyl-3-[N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-4-octene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-取代的乙烯基氮丙啶与甲硅烷基化的掩蔽酰基氰试剂的高度区域和立体选择性碳-碳键形成反应

  摘要：

  在催化量的钯络合物的存在下，使用具有叔丁基二甲基甲硅烷基的掩蔽的酰基氰化物试剂，可以进行乙烯基氮丙啶的高度区域选择性和立体选择性的碳碳键形成反应。认为这些优异的选择性是同时存在三个条件的结果，即离去的基团，小亲核试剂和具有小锥角的配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.129
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 D,L-Val-OMe 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到methyl-2-[N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-3-methyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-取代的乙烯基氮丙啶与甲硅烷基化的掩蔽酰基氰试剂的高度区域和立体选择性碳-碳键形成反应

  摘要：

  在催化量的钯络合物的存在下，使用具有叔丁基二甲基甲硅烷基的掩蔽的酰基氰化物试剂，可以进行乙烯基氮丙啶的高度区域选择性和立体选择性的碳碳键形成反应。认为这些优异的选择性是同时存在三个条件的结果，即离去的基团，小亲核试剂和具有小锥角的配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.129

文献信息

• Palladium-catalyzed highly regio- and stereoselective carbon–carbon bond formation reaction of γ-substituted vinylaziridines with a silylated masked acyl cyanide reagent
  作者：Tomoyuki Kawamura、Nanae Matsuo、Daisuke Yamauchi、Yoo Tanabe、Hisao Nemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.129

  日期：2013.7

  Highly regio- and stereoselective carbon–carbon bond formation reaction of vinylaziridines using a masked acyl cyanide reagent possessing a tert-butyldimethylsilyl group occurred in the presence of a catalytic amount of palladium complex in excellent yield. It is considered that these excellent selectivities are the result of three simultaneous conditions, strained leaving group, small nucleophile

  在催化量的钯络合物的存在下，使用具有叔丁基二甲基甲硅烷基的掩蔽的酰基氰化物试剂，可以进行乙烯基氮丙啶的高度区域选择性和立体选择性的碳碳键形成反应。认为这些优异的选择性是同时存在三个条件的结果，即离去的基团，小亲核试剂和具有小锥角的配体。