dimethyl 2-<(2,4-dioxopyrimidin-5-yl)amino>fumarate | 878389-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-<(2,4-dioxopyrimidin-5-yl)amino>fumarate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-[(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinyl)amino]-2-butenedioate；dimethyl (2E)-2-[(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)amino]but-2-enedioate；Dimethyl 2-((2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)amino)fumarate；dimethyl (E)-2-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)amino]but-2-enedioate
• CAS: 878389-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₆
• 分子量: 269.214
• InChiKey: VAOSHIBRYOHCAY-HWKANZROSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-<(2,4-dioxopyrimidin-5-yl)amino>fumarate 在 sodium 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 联苯 为溶剂， 反应 14.03h， 生成 6-carbomethoxy-8-chloro-2,4-dimethoxypyrido<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  来自卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶的2，4-二氨基吡啶并[3，2-d]嘧啶抑制剂。

  摘要：

  由以下化合物合成了六个先前未知的2,4-二氨基-6-（苯胺基甲基）-和2,4-二氨基-6-[（N-甲基苯胺基）-甲基]吡啶基[3,2-d]嘧啶（5-10）通过在室温下在存在或不存在NaHCO3的条件下，用适当的苯胺或N-甲基苯胺在二甲基甲酰胺中处理，来制备2,4-二氨基-6-（溴甲基）-吡啶并[3,2-d]嘧啶氢溴酸盐（11.HBr）。测试了化合物5-10作为卡氏肺孢子虫，弓形虫和大鼠肝脏中二氢叶酸还原酶的抑制剂，这是针对发现兼具高酶选择性和高效力的亲脂性非经典抗叶酸药物的一项较大努力的一部分。在所测试的六个类似物中，对弓形虫DHFR最有效和最具选择性的是2,4-二氨基-6-[（3'，4'，5'-三甲氧基-N-甲基苯胺基）甲基]吡啶基[3,2- dd嘧啶（7），IC50为0。0047 microM（针对该酶）与0.026 microM（针对大鼠肝酶）相比。7对刚地弓形虫DHFR的效价与曲美

  DOI：

  10.1021/jm00014a014
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基尿嘧啶 、 丁炔二酸二甲酯 在 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to afford the title compound (430 g, 74%) as a yellow solid的产率得到dimethyl 2-<(2,4-dioxopyrimidin-5-yl)amino>fumarate
  参考文献：
  名称：

  2-morpholino-pyrido[3,2-D]pyrimidines

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，作为Pi3k抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、多发性硬化症和其他类似癌症的疾病。

  公开号：

  US08609666B2

文献信息

• [EN] 2-MORPHOLINO-PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINES<br/>[FR] 2-MORPHOLINO-PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINES
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010091996A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  This invention relates to compounds of Formula (I) as Pi3k inhibitors for treating autoimmune deseases, inflammatory disorders, multiple sclerosis and other deseases like cancers.

  该发明涉及式（I）的化合物，作为Pi3k抑制剂用于治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、多发性硬化和其他疾病，如癌症。
• [EN] PYRIDINE METHYLENE AZOLIDINONES AND USE THEREOF PHOSPHOINOSITIDE INHIBITORS<br/>[FR] AZOLIDINONES DE METHYLENE DE PYRIDINE ET INHIBITEURS DE LA PHOSPHOINOSITIDE
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2006024666A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention is related to fused pyridine methylene azolidinone derivatives of Formula (I) in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, transplantation, graft rejection or lung injuries.

  本发明涉及特定用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植、移植排斥或肺损伤的融合吡啶甲亚氨基甲酮衍生物（I）的发明。
• Pyridine Methylene Azolidinones and Use Thereof Phosphoinositide Inhibitors
  申请人：Rueckle Thomas

  公开号：US20080269227A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention is related to fused pyridine methylene azolidinone derivatives of Formula (I) in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, transplantation, graft rejection or lung injuries.

  本发明涉及公式（I）的融合吡啶亚甲基氮杂环酮衍生物，特别用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植、移植排斥或肺损伤。
• Pyridine methylene azolidinones and use thereof phosphoinositide inhibitors
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：US08058289B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  The present invention is related to pyridine methylene azolidinone derivatives of Formula (I) in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, transplantation, graft rejection or lung injuries.

  本发明涉及式(I)的吡啶亚甲基氮杂环酮衍生物，特别用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植、移植排斥或肺部损伤。
• 2-MORPHOLINO-PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINES
  申请人：Montagne Cyril

  公开号：US20110293564A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  This invention relates to compounds of Formula (I) as Pi3k inhibitors for treating autoimmune diseases, inflammatory disorders, multiple sclerosis and other deseases like cancers.

  本发明涉及式（I）化合物作为Pi3k抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、多发性硬化症和其他疾病，如癌症。