2,3-bis(N-phenylamino)pyrazine | 1311465-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(N-phenylamino)pyrazine
• 英文别名: N²,N³-diphenylpyrazin-2,3-diamine；N,N′-diphenylpyrazine-2,3-diamine；2,3-Bis(N-phenylamino)pyrazine；2-N,3-N-diphenylpyrazine-2,3-diamine
• CAS: 1311465-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: ASJSFLBZSNACQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(N-phenylamino)pyrazine 在 碘化铵 、 potassium tert-butylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 [1,3-dipheny-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ylidene-κC²,κC^2'](dimesitoylmethanato-κO,κO')platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  具有环金属化的咪唑并吡嗪基NHC配体和芳香族乙酰丙酮化物的天蓝色三重态发射体。

  摘要：

  具有N杂环卡宾和环金属化苯基配体（C ^ C *）的铂（II）配合物是用于OLED应用的有效蓝色三重态发射极的极佳候选者。可以对这些配合物的电子和光物理性质进行微调，以提高量子产率并降低磷光衰减时间。我们发现具有咪唑并吡嗪C ^ C *配体和庞大的乙酰丙酮化物的铂络合物是天蓝色三重态发射体，其特征在于几乎统一的量子产率和短的磷光衰减时间。

  DOI：

  10.1002/chem.201903074
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 、 苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2,3-bis(N-phenylamino)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  具有环金属化的咪唑并吡嗪基NHC配体和芳香族乙酰丙酮化物的天蓝色三重态发射体。

  摘要：

  具有N杂环卡宾和环金属化苯基配体（C ^ C *）的铂（II）配合物是用于OLED应用的有效蓝色三重态发射极的极佳候选者。可以对这些配合物的电子和光物理性质进行微调，以提高量子产率并降低磷光衰减时间。我们发现具有咪唑并吡嗪C ^ C *配体和庞大的乙酰丙酮化物的铂络合物是天蓝色三重态发射体，其特征在于几乎统一的量子产率和短的磷光衰减时间。

  DOI：

  10.1002/chem.201903074

文献信息

• [EN] ELECTROLUMINESCENT IMIDAZO-QUINOXALINE CARBENE METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DE CARBÈNE-MÉTAL À LIGAND IMIDAZOQUINOXALINE ÉLECTROLUMINESCENTS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016020516A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Metal carbene complexes comprising at least one imidazo-quinoxaline ligand, organic electronic devices, especially OLEDs (Organic Light- Emitting Diodes) which comprise such complexes, a light-emitting layer comprising at least one inventive metal carbene complex, an apparatus selected from the group consisting of illuminating elements, stationary visual display units and mobile visual display units comprising such an OLED, the use of such a metal carbene complex for electrophotographic photoreceptors, photoelectric converters, organic solar cells (organic photovoltaics), switching elements, organic light emitting field effect transistors (OLEFETs), image sensors, dye lasers and electroluminescent devices and a process for preparing such metal carbene complexes.

  含有至少一种咪唑喹喔啉配体的金属卡宾配合物，有机电子器件，特别是包括这种配合物的OLEDs（有机发光二极管），包括至少一种创新金属卡宾配合物的发光层，从包括这种OLED的照明元件、固定视觉显示单元和移动视觉显示单元组中选择的装置，使用这种金属卡宾配合物用于电子照相感光鼓、光电转换器、有机太阳能电池（有机光伏）、开关元件、有机发光场效应晶体管（OLEFETs）、图像传感器、染料激光器和电致发光器件的方法以及制备这种金属卡宾配合物的过程。
• METAL COMPLEXES COMPRISING DIAZABENZIMIDAZOLOCARBENE LIGANDS AND THE USE THEREOF IN OLEDS
  申请人：Molt Oliver

  公开号：US20130032766A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to metal-carbene complexes comprising a central atom selected from iridium and platinum, and diazabenzimidazolocarbene ligands, to organic light diodes which comprise such complexes, to light-emitting layers comprising at least one such metal-carbene complex, to a device selected from the group comprising illuminating elements, stationary visual display units and mobile visual display units comprising such an OLED and to the use of such a metal-carbene complex in OLEDs, for example as emitter, matrix material, charge transport material and/or charge or exciton blocker.

  本发明涉及含有从铱和铂中选择的中心原子以及二氮杂苯并咪唑卡宾配体的金属卡宾络合物，包括这种络合物的有机发光二极管，包括至少一个这样的金属卡宾络合物的发光层，选择自包括发光元件、固定视觉显示单元和移动视觉显示单元的设备，包括这样的OLED，并且在OLED中使用这样的金属卡宾络合物，例如作为发射体、基质材料、电荷传输材料和/或电荷或激子阻挡剂。
• Metal complexes comprising diazabenzmidazolocarbene ligands and the use thereof in OLEDs
  申请人：UDC IRELAND LIMITED

  公开号：US10090476B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  The present invention relates to metal-carbene complexes comprising a central atom selected from iridium and platinum, and diazabenzimidazolocarbene ligands, to organic light diodes which comprise such complexes, to light-emitting layers comprising at least one such metal-carbene complex, to a device selected from the group comprising illuminating elements, stationary visual display units and mobile visual display units comprising such an OLED and to the use of such a metal-carbene complex in OLEDs, for example as emitter, matrix material, charge transport material and/or charge or exciton blocker.

  本发明涉及由选自铱和铂的中心原子和重氮苯并咪唑羰基配体组成的金属-羰基络合物，涉及包含这种络合物的有机发光二极管，涉及包含至少一种这种金属-羰基络合物的发光层、从包括照明元件、固定式视觉显示装置和移动式视觉显示装置的装置组中选出的、包含这种有机发光二极管的装置，以及在有机发光二极管中使用这种金属-碳烯配合物，例如用作发射器、基质材料、电荷传输材料和/或电荷或激子阻断剂。
• Metal complexes comprising diazabenzmidazolocarbene ligands and the use thereof in OLEDS
  申请人：UDC IRELAND LIMITED

  公开号：US10916716B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present invention relates to metal-carbene complexes comprising a central atom selected from iridium and platinum, and diazabenzimidazolocarbene ligands, to organic light diodes which comprise such complexes, to light-emitting layers comprising at least one such metal-carbene complex, to a device selected from the group comprising illuminating elements, stationary visual display units and mobile visual display units comprising such an OLED and to the use of such a metal-carbene complex in OLEDs, for example as emitter, matrix material, charge transport material and/or charge or exciton blocker.

  本发明涉及由选自铱和铂的中心原子和重氮苯并咪唑羰基配体组成的金属-羰基络合物，涉及包含这种络合物的有机发光二极管，涉及包含至少一种这种金属-羰基络合物的发光层、从包括照明元件、固定式视觉显示装置和移动式视觉显示装置的装置组中选出的、包含这种有机发光二极管的装置，以及在有机发光二极管中使用这种金属-碳烯配合物，例如用作发射器、基质材料、电荷传输材料和/或电荷或激子阻断剂。
• Regioselective Syntheses of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyrazin-2-ylidene-Based Chelates and Blue Emissive Iridium(III) Phosphors for Solution-Processed OLEDs
  作者：Jie Yan、Qin Xue、Hui Yang、Shek-Man Yiu、Ye-Xin Zhang、Guohua Xie、Yun Chi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00750

  日期：2022.6.13