dimethyl 2-(methyl(phenyl)amino)maleate | 125735-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(methyl(phenyl)amino)maleate
• 英文别名: Dimethyl 2-(methylphenylamino)but-2-ene-1,4-dioate；dimethyl 2-(N-methylanilino)but-2-enedioate
• CAS: 125735-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: MKZNTKZQCZRCQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(methyl(phenyl)amino)maleate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用全氟烷基亚磺酸钠对 4-喹诺酮进行区域选择性全氟烷基化

  摘要：

  在R f SO 2 Na 和(NH 4 ) 2 S 2 O 8存在下，通过自由基途径顺利获得了一系列C-3位全氟烷基化4-喹诺酮类化合物。该方案具有底物范围广、区域选择性高、不含过渡金属、易于获得的氟化试剂等特点，在获得生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200842
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代琥珀酸二甲酯 、 N-甲基苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到dimethyl 2-(methyl(phenyl)amino)maleate
  参考文献：
  名称：

  来自假诺卡氏菌的喹诺酮天然产物的合成。

  摘要：

  摘要 从放线菌 Pseudonocardia sp. 合成四种喹诺酮类天然产物。被报道。关键步骤涉及普通硼酸酯侧链和各种功能化喹诺酮核之间的 sp2-sp3 Suzuki-Miyaura 反应。喹诺酮类药物通过诱导延长的滞后期来减缓大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的生长。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501400

文献信息

• Iodine Mediated Addition of Trialkylamines to Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Quanping Wu、Hui-Fang Liu、Yue Zhang、Shiyu Shen、Song Xue

  DOI：10.2174/15701786113109990027

  日期：2013.9.1

  Addition reaction of tertiary amines to dimethyl acetylenedicarboxylate mediated by molecular iodine is described. The trialkylamines afford dealkylative adducts in moderate to good yields. Amines containing an aryl group react sluggishly in low yields with a loss of alkyl group.

  描述了由分子碘介导的叔胺与乙酰二羧酸二甲酯的加成反应。三烷基胺以中等至良好的产率提供脱烷基加合物。含有芳基的胺反应缓慢，收率低，烷基损失。
• Synthesis of aza-Henry products and enamines in water by Michael addition of amines or thiols to activated unsaturated compounds
  作者：Azim Ziyaei-Halimehjani、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.042

  日期：2008.2

  Nitroamines and nitrothiols were synthesized in high yields by the Michael addition of amines and thiols to nitroolefins without using any catalyst. Also, the reaction of amines with dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) in water afforded the corresponding enamines.

  在不使用任何催化剂的情况下，通过将胺和硫醇的迈克尔加成至硝基烯烃，可以高收率合成硝基胺和硝基硫醇。同样，胺与二羧酸二甲基乙炔二酯（DMAD）在水中的反应得到相应的烯胺。
• Chemoselective Nitrosylation of Anilines and Alkynes via Fragmentary or Complete NO Incorporation
  作者：Jun Pan、Xinyao Li、Fengguirong Lin、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.03.008

  日期：2018.6

  fragmentations via chemical-bond cleavage are involved in this cycloaddition reaction, it would change the assembly sequence and enable more product diversity. Here, we report a chemoselective nitrosylation of anilines and alkynes through fragmentary or complete NO radical incorporation. The formation of multiple C–N bonds, an unexpected C–N bond, and N=O bond cleavage make this fragmentary cycloaddition

  环加成反应已被广泛研究，并为合成环状化合物提供了有效的策略。传统上，反应伙伴被广泛地掺入环状产物中而不会断裂。从不同的角度来看，如果在这种环加成反应中涉及通过化学键裂解的某些片段化，它将改变组装顺序并实现更多的产物多样性。在这里，我们报告通过部分或完全的NO自由基结合苯胺和炔烃的化学选择性亚硝基化。多个C–N键，意外的C–N键和N = O键断裂的形成使该片段性环加成反应成为2,5,2-二氢恶唑，1 H -1,2,3-三唑2-氧化物的有效方法或喹喔啉N-氧化物。在露天，无金属和温和条件下的简便操作使该协议特别实用且有吸引力。还进行了一系列的机理研究和密度泛函理论计算，这有助于解释零碎或完整的NO掺入过程，拓宽了新反应发现的领域。
• [EN] QUINOLINONE LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS QUINOLINONE DE LA LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2017139274A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.

  本文描述了一些具有LOXL2抑制剂作用的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与LOXL2活性相关的疾病、病症或障碍的方法。
• 4-Quinolone fused heterocyclic ring systems by intramolecular reactions of 4-quinolone-2-carboxamides
  作者：Raffaella Cincinelli、Loana Musso、Giangiacomo Beretta、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.018

  日期：2014.12

  A versatile synthetic route to new 4-quinolone-based polycyclic systems is described. TFA-catalyzed intramolecular reaction of N-unsubstituted quinolone-2-carboxylic acid amides gives structurally diverse compounds, depending on the length of the chain. Acid treatment of β-oxoamides furnishes 3H-pyrazino[1,2-a]quinoline-4,6-diones, due to the nucleophilic attack of N-1 to the carbonyl group, whereas

  描述了一种新的基于4-喹诺酮的多环体系的通用合成途径。TFA催化的N-未取代的喹诺酮-2-羧酸酰胺的分子内反应根据链的长度提供结构上不同的化合物。由于N-1对羰基的亲核攻击，β-草酰胺的酸处理可提供3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮，而TFA处理δ-和ε-草酰胺可导致3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮。通过串联异环化反应形成四环化合物。