(E)-1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-enyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid | 167945-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-enyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-[(E)-2-(2-methoxyethoxymethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 167945-00-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: IXYLUDVVJXOPMC-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzenesulfonate,(4-phenylmethoxycarbonylcyclohexyl)azanium 、 (E)-1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-enyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-Benzyl cis-4-{1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-enyl]-1-cyclopentanecarboxamido}-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R为5-吲哚基或羧酸保护基，或其氨盐，可通过在立体选择性的铑或钌双膦催化剂和质子溶剂的存在下，加氢式为##STR2##的(E)-烯丙基醚来制备。

  公开号：

  US05618970A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 2-(4-methylphenylsulphonylmethyl) acrylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 29.0h， 生成 (E)-1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-enyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a candoxatril intermediate asymmetric hydrogenation

  摘要：

  A four step synthesis of a chiral glutarate half ester intermediate, required for the preparation of candoxatril, has been developed from t-butyl acrylate. The key steps in this route include a stereoselective synthesis of a trisubstituted alkene and its asymmetric hydrogenation with a Ru-BINAP catalyst. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02687-2

文献信息

• US5618970A
  申请人：——

  公开号：US5618970A

  公开（公告）日：1997-04-08