dichloro(E-2-phenylethen-1-yl)borane | 6688-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloro(E-2-phenylethen-1-yl)borane
• 英文别名: trans-styrylboron dichloride；Dichlor-trans-β-styryl-boran；(trans-2-phenylvinyl)dichloroborane；dichloro-trans-styryl-borane；dichloro-[(E)-2-phenylethenyl]borane
• CAS: 6688-97-7
• 化学式: C₈H₇BCl₂
• 分子量: 184.861
• InChiKey: LARLRKDSPDCNPC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-67 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(E-2-phenylethen-1-yl)borane 在 H₂O₂ 作用下， 生成 (E)-β-chlorostyrene
  参考文献：
  名称：

  不饱和化合物的加氯和相关反应：V.烯烃的卤代化和苯基硼化；和六苯基-1,4-二硼环六己-2,5-二烯的制备

  摘要：

  研究了卤化硼（Cl，Br）和某些有机氯化硼与烯烃的反应。给出了有关环己烯，丙二烯，1,5-环辛二烯，降冰片二烯，环辛二烯和环庚三烯的详细结果。显然，三氯化硼仅与反应性最高的烯烃（最后三种）反应，因此第一种形成的产物可能会进一步反应并阻止可逆的脱氯硼化作用。相似的溴化硼酸酯似乎不那么容易，并且一般的反应模式是烯烃产生相应的烯基二溴硼烷，烷基二溴硼烷和烷基溴化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85153-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 在 三氯化硼 作用下， 生成 dichloro(E-2-phenylethen-1-yl)borane
  参考文献：
  名称：

  不饱和化合物的加氯和相关反应：V.烯烃的卤代化和苯基硼化；和六苯基-1,4-二硼环六己-2,5-二烯的制备

  摘要：

  研究了卤化硼（Cl，Br）和某些有机氯化硼与烯烃的反应。给出了有关环己烯，丙二烯，1,5-环辛二烯，降冰片二烯，环辛二烯和环庚三烯的详细结果。显然，三氯化硼仅与反应性最高的烯烃（最后三种）反应，因此第一种形成的产物可能会进一步反应并阻止可逆的脱氯硼化作用。相似的溴化硼酸酯似乎不那么容易，并且一般的反应模式是烯烃产生相应的烯基二溴硼烷，烷基二溴硼烷和烷基溴化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85153-0

文献信息

• Syntheses with organoboranes. IX. Vinyl- and 1-alkenyldichloroboranes as ethylene and 1-alkene equivalents for the Diels–Alder reaction
  作者：Marek Zaidlewicz、Jacek R Binkul、Wojciech Sokół

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01175-9

  日期：1999.5

  Vinyl- and 1-alkenyldichloroboranes were used as dienophiles for the Diels–Alder reaction with representative aliphatic and cyclic 1,3-dienes. The organoborane adducts were transformed into the corresponding olefins either by protonolysis or by oxidation–mesylation–reduction. Direct protonolysis of the adducts gave in most cases mixtures of olefins whereas the reduction of mesylates with lithium triethylborohydride

  乙烯基和1-烯基二氯硼烷被用作与亲脂性和环状1,3-二烯代表的狄尔斯-阿尔德反应的亲二烯体。有机硼烷加合物通过质子分解或氧化-甲磺酰化-还原转化为相应的烯烃。在大多数情况下，加合物的直接质子分解得到烯烃的混合物，而用三乙基硼氢化锂还原甲磺酸酯则可得到高纯度的纯烯烃。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.6, page 205 - 215
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Boratastilbene:  Synthesis, Structural Characterization, and Photophysics
  作者：Bun Yeoul Lee、Shujun Wang、Markus Putzer、Glenn P. Bartholomew、Xianhui Bu、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja993930v

  日期：2000.4.1
• Joy,F.; Lappert,M.F., Proceedings of the Chemical Society, London, 1960, p. 353 - 354
  作者：Joy,F.、Lappert,M.F.

  DOI：——

  日期：——
• Francois, M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 1092 - 1094
  作者：Francois, M.

  DOI：——

  日期：——