methyl 2-methyl-2-(triethylsiloxy)propanoate | 102307-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-(triethylsiloxy)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-2-[(triethylsilyl)oxy]propanoate；methyl 2-methyl-2-triethylsilyloxypropanoate
• CAS: 102307-27-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: LNJVNAQMVCZKDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-(triethylsiloxy)propanoate 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (E)-2-triethylsilyloxy-2-methylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-简单双(恶唑啉)催化下吡咯和吲哚与α'-羟基烯酮的高对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  在涉及 α'-羟基烯酮模板和 Cu（II）-双（恶唑啉）配合物作为催化剂的 Friedel-Crafts 烷基化反应中获得了非常高和规则的对映选择性。加合物的简单加工为含有吡咯和吲哚骨架的对映体富集的醛、羧酸和酮提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja0423217
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 2-羟基异丁酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-methyl-2-(triethylsiloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-简单双(恶唑啉)催化下吡咯和吲哚与α'-羟基烯酮的高对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  在涉及 α'-羟基烯酮模板和 Cu（II）-双（恶唑啉）配合物作为催化剂的 Friedel-Crafts 烷基化反应中获得了非常高和规则的对映选择性。加合物的简单加工为含有吡咯和吲哚骨架的对映体富集的醛、羧酸和酮提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja0423217

文献信息

• (1<i>R</i>)-(+)-Camphor and Acetone Derived α′-Hydroxy Enones in Asymmetric Diels−Alder Reaction: Catalytic Activation by Lewis and Brønsted Acids, Substrate Scope, Applications in Syntheses, and Mechanistic Studies
  作者：Patricia Bañuelos、Jesús M. García、Enrique Gómez-Bengoa、Ada Herrero、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo、Jesús Razkin

  DOI：10.1021/jo9023039

  日期：2010.3.5

  enones as reaction partners of the Diels−Alder reaction are shown, with especial focus on their potentials and limitations in solving the above difficult cases. α′-Hydroxy enones are able to bind reversibly to both Lewis acids and Brønsted acids, forming 1,4-coordinated species that are shown to efficiently engage in these inherently difficult Diels−Alder reactions. On these bases, a convenient control

  Diels-Alder反应构成了最强大，最趋同的C-C键形成转化之一，并且仍然是获得环己烯亚结构的特权途径，该环己烯亚结构广泛存在于天然产物和生物活性成分中。近年来，不对称的Diels-Alder催化方法取得了巨大进展，但仍然普遍存在固有的困难二烯-二烯亲和性组合，例如那些与环戊二烯相比反应活性较低的二烯或类似β-取代的丙烯酸酯和类似物的二烯亲和性。此处显示了作为Diels-Alder反应的反应伙伴的α'-羟基烯酮的主要特征，特别关注了它们在解决上述困难情况中的潜力和局限性。α'-羟基烯酮能够与路易斯酸和布朗斯台德酸可逆结合，形成了1,4-配位的物种，这些物种被证明可以有效地参与这些固有的困难的Diels-Alder反应。在这些基础上，可以使用樟脑衍生的手性α'-羟基烯酮模型（底物控制的不对称诱导）和路易斯酸或布朗斯台德酸催化，方便地控制反应的立体控制。作为这种方法的补充，还可以通过将简单
• The intramolecular Wadsworth-Emmons condensation of .gamma.-(acyloxy)-.beta.-ketophosphonates. A new route to 3(2H)-furanones
  作者：Paul Sampson、Vassilios Roussis、Gary J. Drtina、Frederick L. Koerwitz、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00363a023

  日期：1986.6
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to α′‐Oxy Enones
  作者：Jesús M. García、Alberto González、Bharat G. Kardak、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Jesús Razkin、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.200801343

  日期：2008.10.10
• Synthesis of phosphonates from .alpha.-hydroxy carbonyl compounds and dialkyl phosphorochloridites
  作者：Vassilios Roussis、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00264a023

  日期：1989.2
• SAMPSON, P.;ROUSSIS, V.;DRTINA, G. J.;KOERWITZ, F. L.;WIEMER, D. F., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 13, 2525-2529
  作者：SAMPSON, P.、ROUSSIS, V.、DRTINA, G. J.、KOERWITZ, F. L.、WIEMER, D. F.

  DOI：——

  日期：——