{(4S,5R,6S)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-4-methyl-2-oxo-non-8-enyl}-phosphonic acid dimethyl ester | 865540-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(4S,5R,6S)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-4-methyl-2-oxo-non-8-enyl}-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (4S,5R,6S)-5-[(2S,3R)-1,3-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-2-yl]oxy-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylnon-8-en-2-one
• CAS: 865540-28-9
• 化学式: C₄₂H₅₇O₁₁P
• 分子量: 768.882
• InChiKey: DPUGTVFSZRIYEQ-KHUQWAEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4S,5R,6S)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-4-methyl-2-oxo-non-8-enyl}-phosphonic acid dimethyl ester 在 barium dihydroxide 、 (PPh₃CuH)6 、 2,3-dimethyl-1-silyl-benzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5S,6R,7S)-1-[(2S,3R,5R,7S,8R)-3-Hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-oxocan-2-yl]-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-5-methyl-dec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-((((2S,3R)-2-(((2R,3R,4S)-1-iodo-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylhept-6-en-3-yl)oxy)hex-5-ene-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))bis(methoxybenzene) 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 185.5h， 生成 {(4S,5R,6S)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-4-methyl-2-oxo-non-8-enyl}-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m

文献信息

• A Convergent Coupling Strategy for the Formation of Polycyclic Ethers:  Stereoselective Synthesis of the BCDE Fragment of Brevetoxin A
  作者：Michael T. Crimmins、Patrick J. McDougall、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1021/ol051543m

  日期：2005.9.1

  has been completed. anti-Glycolate aldol, glycolate alkylation, and ring-closing metathesis reactions were employed as key bond-forming events. A convergent assembly strategy was employed that relied on a Horner-Wadsworth-Emmons union of two complex fragments. Subsequent cyclization and dehydration led to efficient generation of an intermediate endocyclic enol ether, which was advanced to a tetracyclic

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]