N-methoxy-N-methyloleamide | 1283149-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyloleamide
• 英文别名: octadec-9-enoic acid methoxy-methyl-amide；N-methoxy-N-methyloleoyl amide；N-methoxy-N-methyloctadec-9-enamide
• CAS: 1283149-18-7
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₂
• 分子量: 325.535
• InChiKey: CQOWNUTUULNURE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyloleamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以32%的产率得到1-oxo-1-[5-(3-pyridyl)oxazol-2-yl]-9(Z)-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of fatty acid amide hydrolase

  摘要：

  改进的FAAH竞争性抑制剂采用α-酮杂环药基和具有?-不饱和度的结合亚单位。α-酮杂环药基和结合亚单位相互连接，最好通过一个碳氢链。改进之处在于使用从噁唑、噁二唑、噻唑和噻二唑中选择的具有烷基或芳基取代基的杂环药基，其在其4和/或5位置。改进的FAAH竞争性抑制剂显示出比传统FAAH竞争性抑制剂更强的活性。

  公开号：

  US20060111359A1
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到N-methoxy-N-methyloleamide
  参考文献：
  名称：

  通过NMR异核（13）C-（1）H标量偶合和（13）C NMR化学位移确定乙酰氧炔和乙酰氧炔的几何形状。氧脂类天然产物佩森烯炔A和B的结构分配。

  摘要：

  溶液NMR方法用于海洋天然产物佩森烯炔A和B及其衍生自棕榈酸的合成类似物的乙酰氧基二炔E / Z构型的结构表征。烯烃附近质子的稀缺性使得无法使用（1）1 H NMR方法确定双键的几何形状，该方法依赖于质子-质子标量偶合或诸如NOESY或ROESY的实验。用二维激发雕刻间接检测实验（EXSIDE）测量的长距离（1）H-（13）C异核标量耦合（n）J（CH）被证明是有用且高度可靠的，用于分析烯醇乙酸酯的几何形状。此外，已经发现，在烯烃附近的一些碳原子的化学位移也对这些分子的双键构型敏感，从而提供了甚至更简单的方法来确定其几何形状。通过对衍生自脂肪酸的较简单的甲硅烷基保护的乙酰氧炔进行类似的分析，该方案显示了其鲁棒性。这些NMR实验结果和立体化学预测通过DFT计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1002/mrc.2618

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Reaction of Unprotected Sugars in Water or in the Absence of Any Solvent: One-Step Access to<i>C</i>-Glycoside Amphiphiles
  作者：Adeline Ranoux、Loïc Lemiègre、Maud Benoit、Jean-Paul Guégan、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1002/ejoc.200901286

  日期：2010.3

  The synthesis of C-glycosides in water or in the absence of any solvent from free sugars and β-keto phosphonates is reported. The methodology permits a one-step access to C-glycoside amphiphiles in moderate-to-good yields. The selectivity (α/β and furanoside/pyranoside) is discussed and a process that leads to pure β-C-pyranosides is also described.

  报道了在水中或在没有任何溶剂的情况下从游离糖和 β-酮膦酸酯合成 C-糖苷。该方法允许一步获得中等至良好产率的 C-糖苷两亲物。讨论了选择性（α/β 和呋喃糖苷/吡喃糖苷），并描述了产生纯 β-C-吡喃糖苷的过程。
• Synthesis of Medicinally Interesting Polyfluoro Ketones via Perfluoroalkyl Lithium Reagents
  作者：Christoforos G. Kokotos、Constantinos Baskakis、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo801469x

  日期：2008.11.7

  The addition of (pentafluoroethyl)- and (heptafluoropropyl)lithium to various acyl derivatives was studied. Weinreb and morpholine amides led to polyfluoro ketones in high to quantitative yields in short reaction times. Derivatives of 2-fluorocarboxylic acids may produce 1,1,1,2,2,4-hexafluoro ketones and 1,1,1,2,2,3,3,5-octafluoro ketones. The methodology can provide inhibitors for various lipolytic

  研究了向各种酰基衍生物中添加（五氟乙基）-和（七氟丙基）锂。Weinreb和吗啉酰胺可在短反应时间内以高产率到定量产率产生多氟酮。2-氟羧酸的衍生物可产生1,1,1,2,2,4-六氟酮和1,1,1,2,2,3,3,5-八氟酮。该方法可以为各种脂解酶（包括磷脂酶A2）提供抑制剂。
• ANTIINFLAMMATORY 2-OXOTHIAZOLES
  申请人：Avexxin AS

  公开号：EP3431084A1

  公开（公告）日：2019-01-23

  A compound of formula (I) wherein X is O or S; R1 is H, OH, SH, nitro, NH2, NHC1-6alkyl, N(C1-6alkyl)2, halo, haloC1-6alkyl, CN, C1-6-alkyl, OC1-6alkyl, C1-6alkylCOOH, C1-6alkylCOOC1-6alkyl, C2-6-alkenyl, C3-10cycloalkyl, C6-10aryl, C1-6alkylC6-10aryl, heterocyclyl, heteroaryl, CONH2, CONHC1-6alkyl, CON(C1-6alkyl)2, OCOC1-6alkyl, or is an acidic group, such as a group comprising a carboxyl, phosphate, phosphinate, sulfate, sulfonate, or tetrazolyl group; R2 is as defined for R1 or R1 and R2 taken together can form a 6-membered aromatic ring optionally substituted by up to 4 groups R5; R3 is H, halo (preferably fluoro), or CHal3 (preferably CF3); each R5 is defined as for R1; V1 is a covalent bond or a C1-20alkyl group, or C2-20-mono or multiply unsaturated alkenyl group; said alkyl or alkenyl groups being optionally interupted by one or more heteroatoms selected from O, NH, N(C1-6 alkyl), S, SO, or SO2; M1 is absent or is a C5-10 cyclic group or a C5-15 aromatic group; and R4 is H, halo, OH, CN, nitro, NH2, NHC1-6alkyl, N(C1-6alkyl)2, haloC1-6alkyl, a C1-20alkyl group, or C2-20-mono or multiply unsaturated alkenyl group, said C1-20alkyl or C2-20alkenyl groups being optionally interupted by one or more heteroatoms selected from O, NH, N(C1-6 alkyl), S, SO, or SO2; with the proviso that the group V1M1R4 as a whole provides at least 4 backbone atoms from the C(R3) group; or a salt, ester, solvate, N-oxide, or prodrug thereof; for use in the treatment of a chronic inflammatory condition.

  式 (I) 的化合物 其中 X 是 O 或 S； R1是H、OH、SH、硝基、NH2、NHC1-6烷基、N(C1-6烷基)2、卤素、卤代 C1-6烷基、CN、C1-6烷基、OC1-6烷基、C1-6烷基COOH、C1-6烷基COOC1-6烷基、C2-6烯基、C3-10环烷基、C6-10芳基、C1-6烷基C6-10芳基、杂环烷基、杂芳基、CONH2、CONHC1-6烷基、CON(C1-6烷基)2、OCOC1-6烷基或酸性基团，如包含羧基、磷酸基、膦酸 基、硫酸基、磺酸基或四唑基的基团； R2 如 R1 所定义，或 R1 和 R2 可共同形成一个最多被 4 个基团 R5 任选取代的 6 元芳香环； R3 是 H、卤代（最好是氟代）或 CHal3（最好是 CF3）； 每个 R5 的定义与 R1 相同； V1 是共价键或 C1-20 烷基或 C2-20 单不饱和或多不饱和烯基；所述烷基或烯基任选被选自 O、NH、N（C1-6 烷基）、S、SO 或 SO2 的一个或多个杂原子所取代； M1 不存在或为 C5-10 环状基团或 C5-15 芳香基团；以及 R4 是 H、卤素、OH、CN、硝基、NH2、NHC1-6烷基、N(C1-6烷基)2、卤代 C1-6烷基、C1-20烷基或 C2-20 单不饱和或多不饱和烯基，所述 C1-20 烷基或 C2-20 烯基任选被一个或多个选自 O、NH、N(C1-6烷基)、S、SO 或 SO2 的杂原子间隔； 但整个基团 V1M1R4 至少有 4 个来自 C（R3）基团的骨架原子； 或其盐、酯、溶剂、N-氧化物或原药； 用于治疗慢性炎症。
• 2-oxothiazole compounds and method of using same for chronic inflammatory disorders
  申请人：Avexxin AS

  公开号：US10370344B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The invention provides compounds of formula (I) wherein X is O or S; R1 is H, OH, SH, nitro, NH2, NHC1-6alkyl, N(C1-6alkyl)2, halo, haloC1-6alkyl, CN, C1-6-alkyl, OC1-6alkyl, C1-6alkylCOOH, C1-6alkylCOOC1-6alkyl, C2-6-alkenyl, C3-10cycloalkyl, C6-10aryl, C1-6alkylC6-10aryl, heterocyclyl, heteroaryl, CONH2, CONHC1-6alkyl, CON(C1-6alkyl)2, OCOC1-6alkyl, or is an acidic group, such as a group comprising a carboxyl, phosphate, phosphinate, sulfate, sulfonate, or tetrazolyl group; R2 is as defined for R1 or R1 and R2 taken together can form a 6-membered aromatic ring optionally substituted by up to 4 groups R5; R3 is H, halo (preferably fluoro), or CHal3 (preferably CF3); each R5 is defined as for R1; V1 is a covalent bond, —O—, or a C1-20alkyl group, or C2-20-mono or multiply unsaturated alkenyl group; said alkyl or alkenyl groups being optionally interrupted by one or more heteroatoms selected from O, NH, N(C1-6 alkyl), S, SO, or SO2; M1 is absent or is a C5-10 cyclic group or a C5-15 aromatic group; and R4 is H, halo, OH, CN, nitro, NH2, NHC1-6alkyl, N(C1-6alkylh, haloC1-6alkyl, a C1-20alkyl group, or C2-20-mono or multiply unsaturated alkenyl group, said C1-20alkyl or C2-20oalkenyl groups being optionally interrupted by one or more heteroatoms selected from O, NH, N(C1-6 alkyl), S, SO, or SO2; with the proviso that the group V1M1R4 as a whole provides at least 4 backbone atoms from the C(R3) group; or a salt, ester, solvate, N-oxide, or prodrug thereof; for use in the treatment of a chronic inflammatory condition.

  本发明提供了式 (I) 的化合物 其中 X 是 O 或 S； R1是H、OH、SH、硝基、NH2、NHC1-6烷基、N(C1-6烷基)2、卤素、卤代C1-6烷基、CN、C1-6烷基、OC1-6烷基、C1-6烷基COOH、C1-6烷基COOC1-6烷基、C2-6烯基、C3-10环烷基、C6-10芳基、C1-6烷基C6-10芳基、杂环烷基、杂芳基、CONH2、CONHC1-6烷基、CON(C1-6烷基)2、OCOC1-6烷基或酸性基团，如包含羧基、磷酸基、膦酸 基、硫酸基、磺酸基或四唑基的基团； R2 如 R1 所定义，或 R1 和 R2 可共同形成一个最多被 4 个基团 R5 任选取代的 6 元芳香环； R3 是 H、卤代（最好是氟代）或 CHal3（最好是 CF3）； 每个 R5 的定义与 R1 相同； V1 是共价键、-O-、或 C1-20 烷基、或 C2-20 单或多元不饱和烯基；所述烷基或烯基可选择被一个或多个选自 O、NH、N（C1-6 烷基）、S、SO 或 SO2 的杂原子打断； M1 不存在或为 C5-10 环状基团或 C5-15 芳香基团；以及 R4 是 H、卤素、OH、CN、硝基、NH2、NHC1-6烷基、N(C1-6烷基h、卤代 C1-6烷基、C1-20烷基或 C2-20 单或多不饱和烯基，所述 C1-20 烷基或 C2-20 烯基任选被一个或多个选自 O、NH、N(C1-6烷基)、S、SO 或 SO2 的杂原子打断； 但整个基团 V1M1R4 至少有 4 个来自 C（R3）基团的骨架原子； 或其盐、酯、溶液剂、N-氧化物或原药；用于治疗慢性炎症。
• Cationic lipid
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US10731159B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The present invention provides a compound represented by the formula (Ia) as a novel cationic lipid that forms a lipid particle and also provides a lipid particle comprising the compound. The present invention further provides a nucleic acid lipid particle containing the lipid particle, and a pharmaceutical composition containing the nucleic acid lipid particle as an active ingredient.

  本发明提供了一种由式（Ia）表示的化合物，作为一种新型阳离子脂质，可形成脂质颗粒，还提供了一种包含该化合物的脂质颗粒。本发明进一步提供了一种含有该脂质颗粒的核酸脂质颗粒，以及一种含有该核酸脂质颗粒作为活性成分的药物组合物。