(1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 330862-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4,4-diethoxy-1-((S')-1-phenyl-ethyl)-piperidine-(R)-2-carboxylic acid ethyl ester；4,4-diethoxy-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-piperidine-(R)-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2R)-4,4-diethoxy-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 330862-38-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: TUNMEAPYUFTLTG-FUHWJXTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 以95%的产率得到(1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)-2-hydroxymethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  方便的大规模手性合成受保护的2-取代的4-氧-哌啶衍生物

  摘要：

  描述了保护的2-取代的4-氧代-哌啶衍生物的方便的大规模手性合成。三氟乙酸-三氟化硼活化的（1-苯基-乙基亚氨基）乙酸乙酯与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯之间的杂狄尔斯-阿尔德反应产生了两种4-oxo-1-（1的非对映异构体的混合物-苯基-乙基）-哌啶-2-羧酸乙酯。从（S）-1-苯基-乙胺开始，纯的加合物可以通过非对映异构体混合物的结晶而获得。酯基的还原产生相应的羟甲基类似物，将其进行进一步的官能团转化以产生所需的被保护的2-氨基甲基-4-氧代-哌啶衍生物，而未观察到任何外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00682-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便的大规模手性合成受保护的2-取代的4-氧-哌啶衍生物

  摘要：

  描述了保护的2-取代的4-氧代-哌啶衍生物的方便的大规模手性合成。三氟乙酸-三氟化硼活化的（1-苯基-乙基亚氨基）乙酸乙酯与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯之间的杂狄尔斯-阿尔德反应产生了两种4-oxo-1-（1的非对映异构体的混合物-苯基-乙基）-哌啶-2-羧酸乙酯。从（S）-1-苯基-乙胺开始，纯的加合物可以通过非对映异构体混合物的结晶而获得。酯基的还原产生相应的羟甲基类似物，将其进行进一步的官能团转化以产生所需的被保护的2-氨基甲基-4-氧代-哌啶衍生物，而未观察到任何外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00682-8

文献信息

• Modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPases)
  申请人：——

  公开号：US20020099073A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention provides novel thienopyridines, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds of Formula 1 are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPase's) including PTP1B, T cell PTP (TC-PTP), 1 wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined more fully in the description. The compounds are useful in the treatment of type 1 diabetes, type 2 diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, and other diseases.

  本发明提供了新型噻吩吡啶类化合物，新型组合物，其使用方法以及其制备方法，其中Formula 1的这类化合物在药理学上是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase's）的有效抑制剂，包括PTP1B，T细胞PTP（TC-PTP）， 其中X，R1，R2，R3和R4在描述中有更详细的定义。这些化合物在治疗1型糖尿病，2型糖尿病，糖耐量受损，胰岛素抵抗，肥胖和其他疾病中是有用的。
• Method of inhibiting protein tyrosine phosphatase 1B and/or T-cell protein tyrosine phosphatase 4 and/or other PTPases with an Asp residue at position 48
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US07115624B1

  公开（公告）日：2006-10-03

  The present invention provides a method of inhibiting a member of a family of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases, PTPs) such as PTP1B, TC-PTP, CD45, SHP-1, SHP-2, PTPα, PTPε, PTPμ, PTPδ, PTPσ, PTPζ, PTPβ, PTPD1, PTPD2, PTPH1, PTP-MEG1, PTP-LAR, and HePTP by exposing said Ptpase member by administration to a host or otherwise to at least one compound with certain structural, physical and spatial characteristics that allow for the interaction of said compound with specific residues of the active site of PTP1B and/or TC-PTP. These compounds are indicated in the management or treatment of a broad range of diseases such as autoimmune diseases, acute and chronic inflammation, osteoporosis, various forms of cancer and malignant diseases, and type I diabetes and type II diabetes, as well as in the isolation of PTPases and in elucidation or further elucidation of their biological function.

  本发明提供了一种抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases，PTPs）家族成员（如PTP1B、TC-PTP、CD45、SHP-1、SHP-2、PTPα、PTPε、PTPμ、PTPδ、PTPσ、PTPζ、PTPβ、PTPD1、PTPD2、PTPH1、PTP-MEG1、PTP-LAR和HePTP）的方法，通过将所述Ptpase成员暴露于至少一种具有特定结构、物理和空间特征的化合物的管理或治疗中，使得该化合物与PTP1B和/或TC-PTP的活性位点的特定残基发生相互作用。这些化合物在管理或治疗广泛范围的疾病，如自身免疫疾病、急性和慢性炎症、骨质疏松症、各种癌症和恶性疾病、I型糖尿病和II型糖尿病，以及在分离PTPases和阐明或进一步阐明其生物功能方面起作用。
• [EN] ANTIBACTERIAL QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013160431A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or Formula (Ib): including any stereochemically isomeric form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a N-oxide form thereof or a solvate thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of a bacterial infection. Also claimed is a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and, as active ingredient, a therapeutically effective amount of the claimed compounds, the use of the claimed compounds or compositions for the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection and a process for preparing the claimed compounds.

  本发明涉及根据通用式（Ia）或式（Ib）的新颖取代喹啉衍生物：包括其任何立体化异构体、其药学上可接受的盐、其N-氧化物形式或其溶剂化合物。所述化合物可用于治疗细菌感染。还声明了一种包含药学上可接受载体和所述化合物的治疗有效量作为活性成分的组合物，以及所述化合物或组合物用于制造治疗细菌感染药物的用途和制备所述化合物的方法。
• ANTIBACTERIAL QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150051244A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or Formula (Ib): including any stereochemically isomeric form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a N-oxide form thereof or a solvate thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of a bacterial infection. Also claimed is a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and, as active ingredient, a therapeutically effective amount of the claimed compounds, the use of the claimed compounds or compositions for the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection and a process for preparing the claimed compounds.

  本发明涉及根据通用式(Ia)或式(Ib)的新型取代喹啉衍生物：包括其任何立体化异构体、药学上可接受的盐、N-氧化物形式或溶剂化合物。所述化合物可用于治疗细菌感染。还声明了一种包含药学上可接受的载体和所述化合物的治疗有效量作为活性成分的组合物，以及所述化合物或组合物用于制备治疗细菌感染的药物的用途和制备所述化合物的方法。
• MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPases)
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1214324B1

  公开（公告）日：2006-06-14