4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiol-2-one | 133816-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiole-2-one；4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiole-2-one
• CAS: 133816-24-7
• 化学式: C₅F₆OS₂
• 分子量: 254.177
• InChiKey: DNXOMGSWTDDKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiol-2-one 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-phenyl-4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Maletzko, Christian; Sundermeyer, Wolfgang; Pritzkow, Hans, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2025 - 2031

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属自由基中的弱键相互作用实现强磁性相互作用：结合实验和理论研究。

  摘要：

  一系列三种通式[CpNi（dithiolene）]的中性自由基有机金属配合物的磁性。已经通过X射线晶体结构分析和磁化率测量相结合的方法进行了研究，而借助基于密度泛函理论（DFT）的计算已经完成了将交换耦合常数分配给可能的交换路径的研究。[CpNi（adt）]（adt =丙烯腈-2,3-二硫代酸酯）和[CpNi（tfd）]（tfd = 1,2-双（三氟甲基）乙烯-1,2-二硫代酸酯的合成和X射线结构）中描述了复合物，而先前报道了[CpNi（mnt）]（mnt = maleonitriledithiolate）。在这三个配合物中，我们观察到强反铁磁耦合，这不能仅通过短SS分子间接触来解释。我们的计算表明，这些复合物中的自旋密度在NiS2部分上强烈离域，在Cp环上高达20％。结果，CpCp和Cpdithiolene重叠相互作用已被确定是造成反铁磁耦合的原因。因此，由于CpCp重叠，对于通过pi堆

  DOI：

  10.1002/chem.200700081

文献信息

• Trifluoromethyl-substituted tetrathiafulvalenes
  作者：Olivier Jeannin、Frédéric Barrière、Marc Fourmigué

  DOI：10.3762/bjoc.11.73

  日期：——

  HOMO-->LUMO + 1 transition. Despite relatively high oxidation potentials, these donor molecules with CF3 EWG can be involved in charge transfer complexes or cation radical salts, as reported here for the CF3-subsituted EDT-TTF donor molecule. A neutral charge transfer complex with TCNQ, (EDT-TTF-CF3)2(TCNQ) was isolated and characterized through alternated stacks of EDT-TTF-CF3 dimers and TCNQ in the solid

  通过涉及CF3取代的1,3-二硫代-2-酮衍生物的亚磷酸酯偶联，可得到一系列被一个或两个三氟甲基吸电子基团（EWG）官能化的四硫富瓦烯。结合结构，电化学，光谱化学和理论研究，研究了EWG（例如CF3，CO2Me和CN）对TTF芯的相对影响。电化学数据证实了TTF衍生物的第一氧化电位与sigmameta Hammet参数之间具有良好的相关性，因此顺序为CO2Me LUMO +1过渡。尽管具有相对较高的氧化电位，但这些具有CF3 EWG的供体分子仍可能参与电荷转移络合物或阳离子自由基盐，如此处报道的CF3取代的EDT-TTF供体分子。分离出具有TCNQ（EDT-TTF-CF3）2（TCNQ）的中性电荷转移络合物，并通过固态的EDT-TTF-CF3二聚体和TCNQ的交替堆叠进行表征。在FeCl4（-）阴离子存在下进行电结晶后，也可以获得EDT-TTF-CF3的自由基阳离子盐。在这种盐中，配制为（
• Trinuclear Mo₃S₇ Clusters Coordinated to Dithiolate or Diselenolate Ligands and Their Use in the Preparation of Magnetic Single Component Molecular Conductors
  作者：Rosa Llusar、Sonia Triguero、Victor Polo、Cristian Vicent、Carlos J. Gómez-García、Olivier Jeannin、Marc Fourmigué

  DOI：10.1021/ic8009546

  日期：2008.10.20

  A general route for the preparation of a series of dianionic Mo3S7 cluster complexes bearing dithiolate or diselenolate ligands, namely, [Mo3S7L3](2-) (where L = tfd (bis(trifluoromethyl)-1,2-dithiolate) (4(2-)), bdt (1,2-benzenedithiolate) (5(2-)), dmid (1,3-dithia-2-one-4,5-dithiolate) (6(2-)), and dsit (1,3-dithia-2-thione-4,5-diselenolate) (7(2-))) is reported by direct reaction Of [Mo3S7Br6](2-) and (n-Bu)(2)Sn(dithiolate). The redox properties, molecular structure, and electronic structure (BP86/VTZP) of the 4(2-) to 7(2-) clusters have also been investigated. The HOMO orbital in all complexes is delocalized over the ligand and the Mo3S7 cluster core. Ligand contributions to the HOMO range from 61.67% for 4(2-) to 82.07% for 7(2-), which would allow fine-tuning of the electronic and magnetic properties. These dianionic clusters present small energy gaps between the HOMO and HOMO-1 orbitals (0.277-0.104 eV). Complexes 6(2-) and 7(2-) are oxidized to the neutral state to afford microcrystalline or amorphous fine powders that exhibit semiconducting behavior and present antiferromagnetic exchange interactions. These compounds are new examples of the still rare single-component conductors based on cluster magnetic units.
• Strong Magnetic Interactions through Weak Bonding Interactions in Organometallic Radicals: Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Thomas Cauchy、Eliseo Ruiz、Olivier Jeannin、Mitsushiro Nomura、Marc Fourmigué

  DOI：10.1002/chem.200700081

  日期：2007.10.26

  The magnetic properties of a series of three neutral radical organometallic complexes of general formula [CpNi(dithiolene)]. have been investigated by a combination of X-ray crystal structure analysis and magnetic susceptibility measurements, while the assignment of the exchange coupling constants to the possible exchange pathways has been accomplished with the help of calculations based on density

  一系列三种通式[CpNi（dithiolene）]的中性自由基有机金属配合物的磁性。已经通过X射线晶体结构分析和磁化率测量相结合的方法进行了研究，而借助基于密度泛函理论（DFT）的计算已经完成了将交换耦合常数分配给可能的交换路径的研究。[CpNi（adt）]（adt =丙烯腈-2,3-二硫代酸酯）和[CpNi（tfd）]（tfd = 1,2-双（三氟甲基）乙烯-1,2-二硫代酸酯的合成和X射线结构）中描述了复合物，而先前报道了[CpNi（mnt）]（mnt = maleonitriledithiolate）。在这三个配合物中，我们观察到强反铁磁耦合，这不能仅通过短SS分子间接触来解释。我们的计算表明，这些复合物中的自旋密度在NiS2部分上强烈离域，在Cp环上高达20％。结果，CpCp和Cpdithiolene重叠相互作用已被确定是造成反铁磁耦合的原因。因此，由于CpCp重叠，对于通过pi堆
• Maletzko, Christian; Sundermeyer, Wolfgang; Pritzkow, Hans, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2025 - 2031
  作者：Maletzko, Christian、Sundermeyer, Wolfgang、Pritzkow, Hans、Irngartinger, Hermann、Huber-Patz, Ursula

  DOI：——

  日期：——