4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiole-2-thione | 16005-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4,5-Bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiol-2-thione
• CAS: 16005-62-2
• 化学式: C₅F₆S₃
• 分子量: 270.243
• InChiKey: VMHPOKSPNWULMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiole-2-thione 生成 六氟-2-丁炔
  参考文献：
  名称：

  Torres, M.; Clement, A.; Gunning, H. E., Nouveau journal de chimie, 1979, vol. 3, p. 149 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-二氯-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯 、 potassium trithiocarbonate 生成 4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属自由基中的弱键相互作用实现强磁性相互作用：结合实验和理论研究。

  摘要：

  一系列三种通式[CpNi（dithiolene）]的中性自由基有机金属配合物的磁性。已经通过X射线晶体结构分析和磁化率测量相结合的方法进行了研究，而借助基于密度泛函理论（DFT）的计算已经完成了将交换耦合常数分配给可能的交换路径的研究。[CpNi（adt）]（adt =丙烯腈-2,3-二硫代酸酯）和[CpNi（tfd）]（tfd = 1,2-双（三氟甲基）乙烯-1,2-二硫代酸酯的合成和X射线结构）中描述了复合物，而先前报道了[CpNi（mnt）]（mnt = maleonitriledithiolate）。在这三个配合物中，我们观察到强反铁磁耦合，这不能仅通过短SS分子间接触来解释。我们的计算表明，这些复合物中的自旋密度在NiS2部分上强烈离域，在Cp环上高达20％。结果，CpCp和Cpdithiolene重叠相互作用已被确定是造成反铁磁耦合的原因。因此，由于CpCp重叠，对于通过pi堆

  DOI：

  10.1002/chem.200700081

文献信息

• Fluorine Segregation in Crystalline Materials: Structural Control and Solid-State [2+2] Cycloaddition in CF3-Substituted Tetrathiafulvalene Derivatives
  作者：Olivier Jeannin、Marc Fourmigué

  DOI：10.1002/chem.200501078

  日期：2006.4.3

  number of CF(3) moieties. Tetrathiafulvalene (TTF) derivatives bearing one or two CF(3) groups, that is, (Z)- and (E)-(CF(3))(2)TTF ((Z)-1, (E)-1), EDT-TTF-CF(3) (2), and EDT-TTF(CF(3))(2) (3) (EDT=ethylenedithio) are prepared from the 1,3-dipolar reaction of methyl 4,4,4-trifluorotetrolate with ethylenetrithiocarbonate. The structures of neutral (Z)-1, (E)-1, 2, and 3 as indicated by single-crystal X-ray

  此处，在基于仅带有有限数量CF（3）部分的硬质芳族分子的晶体材料领域中，评估了长全氟化链对液晶中间相或介观胶束排列中两亲分子的结构和稳定性的众所周知的影响。带有一个或两个CF（3）基团的四硫富瓦烯（TTF）衍生物，即（Z）-和（E）-（CF（3））（2）TTF（（Z）-1，（E）-1） ，EDT-TTF-CF（3）（2）和EDT-TTF（CF（3））（2）（3）（EDT =乙二硫基）由甲基4,4的1,3-偶极反应制备，用三硫代碳酸亚乙酯酯化4-三氟四氟酸酯。中性（Z）-1，（E）-1，2，的结构 单晶X射线衍射测量表明，图3和图3揭示了层状结构的反复形成，其中含氟部分的强烈分离和含氟双层的形成，这归因于CF（3）官能化后这些TTF衍生物的两亲特性，并且不需要更长的C（n）F（2n + 1）（n> 1）全氟链。在（E）-1的层状结构中观察到的外部C == C双键之间的分子间距离短，可实现固态[2
• Investigating the synthesis of unsymmetrical tetrathiafulvalene derivatives: Improved yields by the hidden equivalent method
  作者：Richard D. McCullough、Melissa A. Petruska、John A. Belot

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00557-8

  日期：1999.8

  An improved synthesis of unsymmetrical tetrathiafulvalenes (TTFs) (5 a-c, 5 f-g, 7) is presented which results in higher yields of unsymmetrical TTFs when compared to existing methods. The synthetic method consists of pre-equilibration of thiones containing electron withdrawing groups with P(OEt)3 at the minimum temperature where a reaction occurs as determined by 31P NMR, followed by the slow addition

  提出了不对称四硫富瓦烯（TTF）（5 ac，5 fg，7）的改进合成方法，与现有方法相比，该方法可提高不对称TTF的收率。合成方法包括在31 P NMR确定发生反应的最低温度下，将含吸电子基团的硫酮与P（OEt）3预平衡，然后缓慢添加要偶合的硫酮（通常含电子）。取代基）和第二个等价的P（OEt）3。使该反应反应一段时间，然后加入第三当量的P（OEt）3。还发现不对称TTF，5a的纯化通过选择性沉淀对称的TTF四酯（5d）可以大大简化，从而允许以克数快速合成5a。另外，我们的研究导致了对该反应的一些机械学见解。
• Reaction of sulfide ion with fluorinated olefins
  作者：Carl G. Krespan、David C. England

  DOI：10.1021/jo01269a032

  日期：1968.5
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.5.1.2, page 15 - 38
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dithiolium carbenes from acetylenes and carbon disulfide
  作者：H. D. Hartzler

  DOI：10.1021/ja00794a039

  日期：1973.6.27