methyl-(2R)-2-methylhex-4-ynoate | 274250-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-(2R)-2-methylhex-4-ynoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-methylhex-4-ynoate
• CAS: 274250-65-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YTOIFQCQBHNAOS-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(2R)-2-methylhex-4-ynoate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(1R,2R,3aR,8bR)-2-Acetoxy-1-((E)-(R)-4-methyl-3-oxo-oct-1-en-6-ynyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 (R)-methyl-3-methanesulfonyloxy-2-methyl-propionate 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以87.7%的产率得到methyl-(2R)-2-methylhex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  一种R型2-甲基-己-4-炔酸甲酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种R型2‑甲基‑己‑4‑炔酸甲酯的制备方法。本发明提供一种R型2‑甲基‑己‑4‑炔酸甲酯的制备方法，包括如下步骤：1）将1‑(三甲基硅基)丙炔（式II化合物）与四丁基季铵卤化盐反应，生成丙炔负离子；2）将步骤1所得产物与R型3‑甲磺酰氧基‑2‑甲基‑丙酸甲酯反应，即得R型2‑甲基‑己‑4‑炔酸甲酯。本发明所提供的2‑甲基‑己‑4‑炔酸甲酯的制备方法，具有以下有益效果：1、原料成本降低；2、反应条件温和，反应周期短（仅需2‑4小时）；3、操作简单、安全性好，适于工业化生产。

  公开号：

  CN105503595B

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIPLE-BOND-CONTAINING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACIDS, CARBOXYLATE SALTS AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：HORTOBÁGYI Irén

  公开号：US20200123578A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The invention provides a new enzimatic process for the preparation of chiral carboxylic acids, their salts and acid derivatives of the general formula (I) by enzymatic hydrolysis of racemic carboxylic acid ester of the general formula (II) and optionally subsequent esterification or acylation.

  该发明提供了一种新的酶法制备手性羧酸、其盐和一般式（I）的酸衍生物的过程，通过对一般式（II）的外消旋羧酸酯进行酶水解，然后选择性地进行酯化或酰化。
• PROCESS FOR PREPARING SYNTHETIC PROSTACYCLINS
  申请人：Yiannikouros George Petros

  公开号：US20150025255A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The presently disclosed subject matter provides methods of preparing synthetic prostacyclin analogues, including Beraprost, either as racemic mixtures or as single stereoisomers. Also provided are novel synthetic intermediates for use in these methods.
• US9388154B2
  申请人：——

  公开号：US9388154B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• 一种R型2-甲基-己-4-炔酸甲酯的制备方法
  申请人：上海北卡医药技术有限公司

  公开号：CN105503595B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种R型2‑甲基‑己‑4‑炔酸甲酯的制备方法。本发明提供一种R型2‑甲基‑己‑4‑炔酸甲酯的制备方法，包括如下步骤：1）将1‑(三甲基硅基)丙炔（式II化合物）与四丁基季铵卤化盐反应，生成丙炔负离子；2）将步骤1所得产物与R型3‑甲磺酰氧基‑2‑甲基‑丙酸甲酯反应，即得R型2‑甲基‑己‑4‑炔酸甲酯。本发明所提供的2‑甲基‑己‑4‑炔酸甲酯的制备方法，具有以下有益效果：1、原料成本降低；2、反应条件温和，反应周期短（仅需2‑4小时）；3、操作简单、安全性好，适于工业化生产。
• Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost
  作者：Hiroshi Nagase、Hisanori Wakita、Hideo Yoshiwara、Hisao Nishiyama

  DOI：10.3987/com-00-8868

  日期：——