4-(4-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-2(1H)-one | 4326-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazolin-2-one
• CAS: 4326-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: XKPSHFJKQLXXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 尿素 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium p-toluenesulfonate 作用下， 反应 1.5h， 以68%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  特定任务离子液体在多组分反应合成苯并喹唑啉酮衍生物中的催化应用

  摘要：

  通过催化量的特定任务离子液体[1-甲基-3-（4-磺丁基）咪唑鎓-4-甲基苯磺酸盐]，通过一锅多组分α-丁酮的Biginelli反应合成苯并喹唑啉-2-酮衍生物，醛和脲/硫脲的收率很高，而且反应时间短。机理研究表明，反应通过亚胺中间体进行，并且TSIL的C2-H在其催化活性中起主要作用。该催化剂已重复使用了四次，而催化活性没有任何重大损失。通过使用这种TSIL进行大规模反应，表明该方法可用于批量合成喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.011

文献信息

• 一种苯并喹唑啉酮衍生物的制备系统及制备 方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107286103B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种苯并喹唑啉酮衍生物的制备系统及制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的苯并喹唑啉酮衍生物的制备系统，包括反应器以及依次设置的超声波辅助反应装置、冰水浴冷却装置、抽滤装置、洗涤装置和真空干燥装置，本发明以芳香醛、ɑ‑四氢萘酮与尿素或硫脲为反应原料，在酸性离子液体催化剂的催化作用下及微波辅助作用下来催化制备苯并喹唑啉酮衍生物的。采用本发明的技术方案，催化剂的使用量及损失量均较少、可循环使用次数多，且原料利用率高、反应时间短、产物提纯简便。
• Cheap and Efficient Protocol for the Synthesis of Tetrahydroquinazolinone, Dihydropyrimidinone, and Pyrimidinone Derivatives
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Alireza Moradi、Mohammad Bolourtchian、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1080/00397910902883736

  日期：2009.12.15

  j, k), 4-aryl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2(5H)-one (3b, e, h, i), 4-aryl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2(3H)-one (3j′, k′, l′), and 4-aryl-3,5-dihydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2-one (3i′, m′, n′, o′, p′) derivatives. Furthermore, we have synthesized the pyrimidinone derivatives (6a′–e′) using a catalytic amount of cupric chloride from aldehydes, acyclic ketones and urea. The tautomeric interconversion

  该文章报道了一种实用、简单且廉价的方法，用于使用催化量的氯化铵或高氯酸锂从醛、环酮和尿素合成四氢喹唑啉酮和二氢嘧啶酮衍生物。该协议为产品提供了良好的产量和简单的后处理程序。通过该方法，我们制备并表征了4-芳基-3,4,5,6-四氢苯并[h]喹唑啉-2(1H)-one (3a, c, d, f, g, j, k)， 4-aryl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2(5H)-one (3b, e, h, i), 4-aryl-5,6-dihydrobenzo[h] quinazolin-2(3H)-one (3j', k', l'), and 4-aryl-3,5-dihydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2-one (3i', m ', n', o', p') 衍生物。此外，我们使用催化量的氯化铜从醛、无环酮和尿素合成了嘧啶酮衍生物（6a'-e'）。
• PEG-SANM nanocomposite: a new catalytic application towards clean and highly efficient Biginelli-like reaction under solvent-free conditions
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1039/c6ra11201c

  日期：——

  A series of pyrimidinone derivatives were efficiently synthesized using PEG-SANM nanocomposite as the solid acid nanocatalyst under mild and solvent-free conditions. The generality of the process was successfully demonstrated by variation of the starting materials. Also, large-scale synthesis of products occurred readily in the presence of this nanocatalyst. This new method eliminated the use of organic

  以PEG-SANM纳米复合材料为固体酸纳米催化剂，在温和无溶剂条件下有效合成了一系列嘧啶酮衍生物。通过改变起始原料成功地证明了该方法的一般性。而且，在这种纳米催化剂的存在下，容易发生大规模的产物合成。这种新方法省去了有机溶剂的使用，在较短的反应时间内进行简单的后处理即可获得高至优异的收率和高纯度的产物。无需色谱分离即可分离获得的产物。回收纳米催化剂并重复使用多达五次，而催化活性没有明显降低。
• A novel and efficient one-pot method to Biginelli-like scaffolds
  作者：M. Mirza-Aghayan、A. Moradi、M. Bolourtchian

  DOI：10.1007/bf03245888

  日期：2010.3

  A novel and efficient one-pot method for the preparation of fused ring 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and thiones from cyclocondensation of aldehydes, cyclic ketones and urea or thiourea using a catalytic amount of cupric chloride under mild conditions reaction is described. This new method has the advantage to give high yields, to be completed in short reaction times and simple product isolation

  一种新颖有效的一锅法，在温和条件下，使用催化量的氯化铜，通过醛，环酮和尿素或硫脲的环缩合反应，制备稠合的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-环和硫酮描述了反应。这种新方法的优点是产率高，反应时间短，产物分离步骤简单。
• FeCl3∙6H2O/TMSBr-Catalyzed Rapid Synthesis of Dihydropyrimidinones and Dihydropyrimidinethiones under Microwave Irradiation
  作者：Fei Zhao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Jingwei Zhao、Jun Huang、Honglian Li、Lin Li

  DOI：10.3390/molecules22091503

  日期：——

  dihydropyrimidinethiones through FeCl3∙6H2O/TMSBr-catalyzed three-component cyclocondensation under microwave irradiation. This approach features high yields, broad substrate scope, short reaction time, mild reaction conditions, operational simplicity and easy work-up, thus affording a versatile method for the synthesis of dihydropyrimidinones and dihydropyrimidinethiones.

  已开发出一种高效实用的方案，通过 FeCl3∙6H2O/TMSBr 催化的微波辐射下的三组分环缩合反应合成二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮。该方法具有产率高、底物范围广、反应时间短、反应条件温和、操作简单、易于后处理等特点，为合成二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮提供了一种通用的方法。