5-acetyl-4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 100795-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-acetyl-4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 100795-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: NMHWEONHUNPJPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  375.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 48.0h， 生成 4-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-6-methyl-5-(3-(2-nitrophenyl)acryloyl)-3,4-dihydropyrimidin2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  靶向胰岛素受体的香豆素-查耳酮杂种：设计，合成，抗糖尿病活性和分子对接。

  摘要：

  使用Biginelli合成，Pechmann缩合，乙酰化和Claisen-Schmidt反应设计并合成了四个系列的十三种新香豆素-查耳酮杂化物（DPCU 1-13，DPCT 1-13，DCCU 1-13和DCCT 1-13）。在计算机对接研究中对合成的化合物进行了胰岛素受体测试（PDB ID：1IR3）；DCCU 13和DCCT 13派生类获得了最低的对接分数。测试了链佐菌素（STZ）和烟酰胺（NA）诱导的II型糖尿病在大鼠中的抗糖尿病活性。体内试验表明，相对于糖尿病人的空腹血糖水平，分别用DCCU 13（30 mg / kg体重）和DCCT 13（30 mg / kg体重）治疗的动物的空腹血糖水平受到显着和中度抑制控制动物。类似地，使用DCCU 13和DCCT 13的治疗以剂量依赖性方式减弱了氧化应激参数，例如脂质过氧化（MDA），超氧化物歧化酶（SOD），并增加了肝脏和胰腺中的谷胱甘肽（GSH）。相比之下，DCCU

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104207
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 硫脲 、 乙酰丙酮 在 bismuth(III) vanadate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5-acetyl-4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  BiVO 4 -NPs：一种合成双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物的高效纳米催化剂

  摘要：

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0959-y

文献信息

• The Biginelli Reaction with an Imidazolium-Tagged Recyclable Iron Catalyst: Kinetics, Mechanism, and Antitumoral Activity
  作者：Luciana M. Ramos、Bruna C. Guido、Catharine C. Nobrega、José R. Corrêa、Rafael G. Silva、Heibbe C. B. de Oliveira、Alexandre F. Gomes、Fábio C. Gozzo、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201204314

  日期：2013.3.25

  The present work describes the synthesis, characterization, and application of a new ion‐tagged iron catalyst. The catalyst was employed in the Biginelli reaction with impressive performance. High yields have been achieved when the reaction was carried out in imidazolium‐based ionic liquids (BMI⋅PF6, BMI⋅NTf2, and BMI⋅BF4), thus showing that the ionic‐liquid effects play a role in the reaction. Moreover

  本工作描述了新型离子标记铁催化剂的合成，表征和应用。该催化剂用于Biginelli反应中，具有令人印象深刻的性能。当反应在咪唑鎓基的离子液体进行（BMI高的产率已经达到⋅ PF 6，BMI ⋅ NTF 2，和BMI ⋅ BF 4），因此表明离子液体效应在反应中起作用。此外，离子标记的催化剂可以回收并重复使用多达八次，而活性没有任何明显的损失。通过使用高分辨率电喷雾电离四极杆飞行时间质谱（HR-EI-QTOF）光谱和动力学实验进行的机理研究表明，只有一种反应途径可以排除发展条件下的其他两种可能性。理论计算符合所提出的铁催化剂的作用机理。最后，Biginelli反应的产物37种二氢嘧啶酮衍生物在针对MCF-7癌细胞线的测定中评估了其细胞毒性，并获得了令人鼓舞的结果，其中某些衍生物对健康细胞线（成纤维细胞）几乎无毒。
• QSAR analysis of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine analogues of antibacterials
  作者：Ramesh L. Sawant、Manish S. Bhatia

  DOI：10.1135/cccc2009054

  日期：——

  QSAR analysis of two sets of analogues of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine was performed to investigate the relationship between their physicochemical parameters and antibacterial activity. Predictive and statistically significant models were generated. On the basis of these models new compounds were synthesized, structurally characterized and evaluated for their antibacterial potential. The potential of newly synthesized compounds was higher than the training set of compounds, in close agreement with QSAR prediction.

  对两组2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶类似物进行QSAR分析，以研究它们的理化参数与抗菌活性之间的关系。生成了具有预测性和统计显著性的模型。基于这些模型，合成了新化合物，进行了结构表征，并评估了它们的抗菌潜力。新合成化合物的潜力高于训练集中的化合物，与QSAR预测结果密切一致。
• Exploiting silver trifluoromethanesulfonate as efficient and reusable catalyst for the synthesis of dihydropyrimidine derivatives under different reaction environments
  作者：Dipak Kumar Roy、Kashyap Jyoti Tamuli、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.3728

  日期：2019.12

  Different results were generated under different reaction conditions for the multicomponent reactions. Herein, an efficiently improved and mild protocol for the synthesis of dihydropyrimidine derivatives using cheap silver trifluoromethanesulfonate (CF3SO3Ag) as reusable catalyst is explained. With conventional heating and microwave irradiation method, the synthesis of substituted 3,4‐dihydropyrimidine‐2(1H)‐one

  在多组分反应的不同反应条件下产生了不同的结果。本文中，解释了使用廉价的三氟甲磺酸银（CF 3 SO 3 Ag）作为可重复使用的催化剂合成二氢嘧啶衍生物的有效改进的温和方法。与传统的加热和微波照射法，合成取代的3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -酮和3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -硫酮在不同的溶剂环境中，如乙腈，水实现，并在无溶剂的纯净条件下使用。此外，含有CF 3 SO 3的溶剂（CH 3 CN和H 2 O）从所需产物中分离后，银可重复使用几次，而不会损失很多催化活性。因此，该方法为原始Biginelli反应提供了大大改进和有效的替代途径。
• Fe3O4@Silica sulfuric acid core–shell composite as a novel nanomagnetic solid acid: synthesis, characterization and application as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones/thiones under solvent-free conditions
  作者：Ali Reza Kiasat、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1007/s11164-013-1407-6

  日期：2015.5

  prepare Fe3O4@Silica sulfuric acid core–shell composite using Fe3O4 spheres as the core and silica sulfuric acid nanoparticles as the shell. Magnetite nanoparticles were synthesized by the co-precipitation of FeCl2 and FeCl3 in ammonia solution. To improve the chemical stability of magnetite nanoparticles, its surface engineering was successfully performed by the suitable deposition of silica onto nano-particles’

  采用一种简单方便的方法，以Fe 3 O 4球为核，以二氧化硅硫酸盐纳米粒子为壳，制备Fe 3 O 4 @二氧化硅硫酸核-壳复合材料。通过在氨溶液中共沉淀FeCl 2和FeCl 3合成磁铁矿纳米颗粒。为了提高磁铁矿纳米粒子的化学稳定性，通过氨催化四乙氧基硅烷水解将二氧化硅适当沉积到纳米粒子的表面上，成功地完成了其表面工程设计。接下来，SiO 2球用作固定SO 3的载体通过将核壳复合物和氯磺酸简单混合在CH 2 Cl 2中来形成H基团。通过红外光谱，扫描电子显微镜，热重分析和振动样品磁力计对所得的固体酸纳米颗粒进行表征。在无溶剂条件下，通过醛，β-二酮，尿素或硫脲的三组分偶合，通过一锅法合成3,4-二氢嘧啶酮来探测这种固体酸纳米复合材料的催化活性。在该反应中，Fe 3 O 4二氧化硅硫酸具有高度的催化特性，易于处理，反应时间短，可循环利用，分离产率高。纳米磁性催化剂可以通过施加外部磁体而容易地与溶液分离，从而可以直接回收和再利用。
• One-pot three-component Biginelli-type reaction catalyzed by ionic liquids in aqueous media
  作者：Dong Fang、Dai-zhen Zhang、Zu-liang Liu

  DOI：10.1007/s00706-010-0271-y

  日期：2010.4

  the first time, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione derivatives have been synthesized in good yields by a modified Biginelli-type reaction with dicationic acidic ionic liquids as catalysts. The products could be separated simply from the catalyst–water system, and the catalysts could be reused at least six times without noticeably reducing catalytic activity. Graphical

  摘要首次通过修饰的Biginelli型反应与阳离子酸性离子型化合物以高收率合成了3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-one和3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-硫酮衍生物液体作为催化剂。可以简单地从催化剂-水系统中分离出产物，并且催化剂可以重复使用至少六次，而不会明显降低催化活性。 图形概要