methyl (+)-3-(furan-2-yl)-3-(p-toluenesulfinylamino)propanoate | 1028851-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+)-3-(furan-2-yl)-3-(p-toluenesulfinylamino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(furan-2-yl)-3-[(4-methylphenyl)sulfinylamino]propanoate；methyl 3-(furan-2-yl)-3-[(4-methylphenyl)sulfinylamino]propanoate
• CAS: 1028851-32-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: XIPUWYKOCDQQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-3-(furan-2-yl)-3-(p-toluenesulfinylamino)propanoate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到dimethyl (+/-)-2-oxo-4-(p-toluenesulfinylamino)-4-(2-furyl)-butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted pyrroles from sulfinimines (N-sulfinyl imines)

  摘要：

  Polysubstituted 2-carboxylate and 2-phosphonate pyrroles are prepared by aromatization of the corresponding 3-oxo 2-carboxylate and 2-phosphonate NH-pyrrolidines using air. Reaction of electrophiles with 3-oxo pyrrolidine dianions readily introduces substituents, regioselectively at C-4 in these pyrrolidines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.102

文献信息

• Synthesis of polysubstituted pyrroles from sulfinimines (N-sulfinyl imines)
  作者：Franklin A. Davis、Kerisha A. Bowen、He Xu、Venkata Velvadapu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.102

  日期：2008.5

  Polysubstituted 2-carboxylate and 2-phosphonate pyrroles are prepared by aromatization of the corresponding 3-oxo 2-carboxylate and 2-phosphonate NH-pyrrolidines using air. Reaction of electrophiles with 3-oxo pyrrolidine dianions readily introduces substituents, regioselectively at C-4 in these pyrrolidines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.