6-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 75129-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 75129-05-4
• 化学式: C₁₁H₆ClN₃O₂
• 分子量: 247.641
• InChiKey: SSYHWQUNXATMNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [4-(4-Chloro-phenyl)-5-cyano-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Padhy; Bardhan; Panda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 4, p. 910 - 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 、 尿素 在 layered double hydroxide with 3 Mg/Al ratio incorporated with Co²⁺ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  水滑石作为催化剂在尿嘧啶衍生物的多组分合成中的应用

  摘要：

  尿嘧啶化合物参与广泛的生物活性；然而，关于使用非均相催化剂合成它们的报道很少。在这项工作中，在绿色化学条件下研究了层状双氢氧化物（LDH）辅助的尿嘧啶衍生物的多组分合成。Ni 2+或Co 2+的结合通过共沉淀法成功进行。当反应在无溶剂条件下进行时，尿嘧啶衍生物的产率与弱碱性位点的存在和试剂更好的相互作用有关。该反应途径涉及在苯甲醛和氰基乙酸乙酯之间形成烯酮，以及随后在碱性催化剂的存在下与尿素的反应。通过九个示例说明了此综合的范围。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2020.12.029

文献信息

• Microwave-assisted synthesis, molecular docking and antitubercular activity of 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile derivatives
  作者：Sahoo Biswa Mohan、B.V.V. Ravi Kumar、S.C. Dinda、D. Naik、S. Prabu Seenivasan、Vanaja Kumar、Dharmarajsinh N. Rana、Pathik S. Brahmkshatriya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.032

  日期：2012.12

  3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile derivatives has been designed. The target compounds have been synthesized by multicomponent reaction which involves one-pot organic reactions using ethylcyanoacetate, urea/thiourea and arylaldehydes in presence of ethanolic K2CO3. Two methodologies, conventional and microwave-assisted, have been adopted for the synthesis. The later strategy gave high yields in

  基于与异烟肼的生物立体相似性，设计了一系列1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈衍生物。已经通过多组分反应合成了目标化合物，该多组分反应包括在乙醇K 2 CO 3存在下使用氰基乙酸乙酯，脲/硫脲和芳醛进行的一锅式有机反应。合成采用了传统方法和微波辅助两种方法。与使用前一种方法的长时间相比，后一种策略在不到10分钟的时间内即可获得高产量。目标化合物分子对接进入结核分枝杆菌酶烯酰还原酶（InhA）揭示了有关合理的结合相互作用的重要结构信息。发现主要的结合相互作用是分散型（残基Tyr158，Ile215，Met103和Met199）以及与Tyr158的氢键。所有化合物的结合姿势在能量上都是有利的，并且显示出与活性位点残基的良好相互作用。还通过荧光素酶报告噬菌体（LRP）分析方法评估了少数选定的化合物在体外对药物敏感的结核分枝杆菌H37Rv菌株和临床分离的对S，H，R和E耐药的结核分枝杆菌的抗结核活性。
• Metal-organic framework (ZIF-8) for Knoevenagel condensation and multi-components Biginelli Reaction
  作者：Mostafa Sayed、Ahmed Soliman、Hani Nasser Abdelhamid

  DOI：10.1016/j.jssc.2023.124534

  日期：2024.4

  numerous advantages in the realm of organic synthesis, particularly in the construction of physiologically active organic blocks. This study utilized zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) as a heterogeneous catalyst in the Knoevenagel condensation and Biginelli reaction. ZIF-8 was synthesized under varying conditions, both in the presence and absence of guest molecules such as benzoic acid, terephthalic

  金属有机框架（MOF）是一种多相催化剂，在有机合成领域，特别是在构建生理活性有机嵌段方面具有众多优势。本研究利用咪唑骨架沸石 8 (ZIF-8) 作为 Knoevenagel 缩合和 Biginelli 反应中的多相催化剂。ZIF-8 是在不同条件下合成的，包括存在和不存在客体分子（例如苯甲酸、对苯二甲酸和碳酸盐）。研究了通过使用不同的醛与丙二腈或氰基乙酸乙酯组合来合成各种α,β-不饱和腈或酯。研究了 ZIF-8 对反应产率的影响，并评估了广泛的底物范围。此外，ZIF-8在Biginelli反应中的应用在多种二氢嘧啶酮/硫酮的合成中表现出显着的催化功效。ZIF-8 材料的产率高于 99%。在五个周期内检查了催化剂的可回收性，结果表明催化剂的反应活性没有显着下降。
• Photocatalytic-driven three-component synthesis of 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile derivatives: A comparative study of organocatalysts and photocatalysts
  作者：Abdulrahman A. Alharthi、Mshari Alotaibi、Matar N. Shalwi、Talal F. Qahtan、Imtiaz Ali、Feras Alshehri、Md. Afroz Bakht

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114358

  日期：2023.3