5-aceto-4-(3-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 105402-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-aceto-4-(3-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one；5-acetyl-6-methyl-4-(3'-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one；5-acetyl-3,4-dihydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)pyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-6-methyl-3,4-dihydro-4-(3-nitrophenyl)pyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；2(1H)-Pyrimidinone, 5-acetyl-3,4-dihydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-；5-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 105402-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: QIUHJWKJZMKSMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aceto-4-(3-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-acetyl-6-methyl-4-(3'-nitrophenyl)-pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Light-induced Free Radical Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines

  摘要：

  一系列4-取代的5-乙酰基和5-羧乙酯基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶在紫外辐射下在有或无苯甲酰过氧化物存在下被氧化。杂环环上4-和5-位置的取代基的性质影响光氧化的速率，这些化合物在有苯甲酰过氧化物存在下的照射显著减少了反应时间。在速率决定步骤中，苯甲酰氧自由基去除4-H形成三氢嘧啶基自由基中间体。这种苄基和烯丙基自由基中间体的稳定性受到苯基团上附加取代基的性质和位置的影响，该苯基团位于C-4。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0313
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 triethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5-aceto-4-(3-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Alkylammonium and Alkylimidazolium Perhaloborates, Phosphates, and Aluminates as Catalysts in the Biginelli Reaction

  摘要：

  三烷基铵和四烷基铵、1,3-二烷基咪唑鎓和 1,2,3-三烷基咪唑鎓盐以 BF 4 - 、PF 6 - 、AlCl 4 - 和 Al2Cl 7 - 作为抗衡离子催化 Biginelli 反应，确保制备各种 3、在无溶剂的情况下以高产率制备 4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0196-9

文献信息

• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。
• The development of an ecofriendly procedure for alkaline metal (II) sulfate promoted synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>′-dimethyl substituted (unsubstituted)-4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and corresponding bis-analogues in aqueous medium: Evaluation by green chemistry metrics
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.283

  日期：——

  Different alkaline metal (II) sulfates were used as catalysts for the N,N′-dimethyl substituted as well as unsubstituted 4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and their corresponding bis-analogues in aqueous medium. Among the various salts, MgSO4·7H2O (Epsom salt) proved to be the best catalyst giving the desired products in good to excellent yields. This catalyst enables the construction of a series

  在水性介质中，将不同的碱金属（II）硫酸盐用作N，N'-二甲基取代的和未取代的4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮（硫酮）及其相应的双类似物的催化剂。在各种盐中，MgSO 4 ·7H 2 O（泻盐）被证明是最好的催化剂，以良好至极佳的收率提供了所需的产物。该催化剂能够构建一系列化合物库，特别是对于N，N'-二甲基取代的DHPM，其合成在文献中非常罕见。通过绿色化学的应用评估了在多种底物上的反应指标和非常好的相关性。J.杂环化​​学.2010。
• Study of the Synthesis of Some Biginelli-type Products Catalyzed by Nano-ZrO₂
  作者：Asadollah Farhadi、Mohammad Ali Takassi、Leila Hejazi

  DOI：10.5560/znb.2013-2192

  日期：2013.1.1

  Nanoparticles of zirconium(IV) oxide catalyze the three-component coupling of aromatic aldehydes, b-diketones and urea to afford the correspo nding 3,4-dihydropyrimidinones (Biginelli compounds) in moderate to good yields under mild conditions.

  摘要 氧化锆（IV）纳米粒子可催化芳香醛、b-二酮和脲的三组分偶联反应，从而在温和的条件下以中等至良好的收率得到相应的 3,4-二氢嘧啶酮（Biginelli 化合物）。
• Pyridinium-Based Brønsted Acidic Ionic Liquid as a Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones
  作者：Abdol R. Hajipour、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1080/00397911.2010.523488

  日期：2012.1.15

  Abstract In this work, the synthesis and characterization of 3-carboxypyridinium hydrogensulfate ([Hcpy]HSO4) as a new Brønsted acidic ionic liquid are reported. This reusable, inexpensive, and green catalyst was employed for one-pot condensation of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes and urea or thiourea for the synthesis of the corresponding 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The reactions were

  摘要 在这项工作中，报道了 3-羧基吡啶鎓硫酸氢盐 ([Hcpy]HSO4) 作为一种新的 Brønsted 酸性离子液体的合成和表征。这种可重复使用、廉价且绿色的催化剂用于 1,3-二羰基化合物、芳香醛和尿素或硫脲的一锅缩合反应，以合成相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。反应在无溶剂和绿色条件下进行。该程序在很短的反应时间内以极好的收率得到了产物。图形概要
• Nebivolol nanoparticles: a first catalytic use in Biginelli and Biginelli-like reactions
  作者：Anamika Khaskel、Pranjit Barman、Subir Kumar Maiti、Utpal Jana

  DOI：10.1139/cjc-2017-0621

  日期：2018.12

  Herein, we report the catalytic activity of nebivolol nanoparticles a novel organocatalyst for the synthesis of DHPMs and DHPM-5-carboxamides. The nanoparticles are confirmed by DSC, TEM, AFM, and IR spectroscopy. The catalyst can be readily recovered and reused for the next four runs without any significant impact on the yields of the products. The products are fully characterized by FTIR, ¹H NMR, ¹³C NMR, and distortionless enhanced polarization transfer (DEPT) NMR. The methodology adopted here offers several advantages such as solvent-free reaction, low loading of catalyst, short reaction times, and quantifiable yields.

  在这里，我们报道了尼比地尔纳米颗粒作为合成DHPMs和DHPM-5-羧酰胺的新型有机催化剂的催化活性。通过DSC、TEM、AFM和IR光谱确认了这些纳米颗粒。该催化剂可以轻松回收并在接下来的四次运行中重复使用，对产物的产率没有显著影响。产物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和无畸变增强极化转移（DEPT）NMR进行了全面表征。这里采用的方法具有多种优点，如免溶剂反应、催化剂负载量低、反应时间短和产率可量化。