ethyl 4-isobutyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 5948-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-isobutyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-4-isobutyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-isobutyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；Pyrimidine, 1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-4-isobutyl-5-carboethoxy-6-methyl-；ethyl 6-methyl-4-(2-methylpropyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 5948-67-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: DQLQOHIBDUGYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-isobutyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 copper dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-chloro-4-isobutyl-6-methylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联嘧啶作为低电位双电子电解质的研究

  摘要：

  随着可再生能源的利用不断扩大，对氧化还原液流电池（RFB）等新型电网储能技术的需求将变得至关重要。最终，RFB 的能量密度将取决于各个电解质的氧化还原电位、它们的溶解度以及每个分子存储的电子数量。先前的文献报道证明了含氮杂环在低电位下发生多电子还原的倾向，我们专注于开发基于2,2'-联嘧啶骨架的新型电解质支架。该支架能够每个分子存储两个电子，同时还表现出较低的还原电位（~-2.0 V vs Fc/Fc+）。合成并系统评估了 24 种潜在联嘧啶阳极电解液的库，以通过计算评估揭示结构-功能关系。通过对这些关系的分析，发现在还原态下破坏系统平面性的空间相互作用可能是导致某些阳极电解液更高水平降解的原因。最终确定主要分解途径是溶剂对二价阴离子的质子化，这可以通过电化学或化学氧化来逆转。为了验证应变诱导分解的假设，合成并评估了两种具有最小空间阻碍的新电解质，并发现它们确实比其空间位阻对应物表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11267
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 异戊醛 在 氯乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 ethyl 4-isobutyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮-嘧啶杂化物-在抗性和敏感性癌细胞中的设计，合成，细胞毒性研究和分子对接研究

  摘要：

  设计具有取代的嘧啶的a啶酮的杂化系统，其目的是发现靶向癌细胞中多种机制的下一代抗癌药。通过实验室中简便的方法合成了杂合化合物，并通过NMR和质谱方法进行了表征，并筛选了针对A549（肺癌），Hela（宫颈），MCF7（乳腺癌）和MDA-MB-231（乳腺癌）细胞的细胞毒性线。化合物对细胞增殖的评估可鉴定出活性化合物11b，11d和11h对抗MCF7，MDA-MB-231和A549细胞系。用CT-DNA进行进一步的吸收滴定和凝胶电泳确定，杂化分子部分通过DNA嵌入显示出抗癌活性。用Akt激酶进行的蛋白质印迹分析的其他结果还表明，杂合化合物具有抑制Akt激酶活性并诱导凋亡的能力，而ABCC1则表明活性化合物也具有调节与ABCC1 / MRP1相关的多药耐药性（MDR）的能力。选择性Akt1激酶测定已确定11a，11b，11d和11h为潜在抑制剂。分子对接研究确定了Akt1和DNA活性位点的方向

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.023

文献信息

• Urea as an Ammonia Surrogate in the Hantzsch’s Synthesis of Polyhydroquinolines / 1,4-dihydropyridines under Green Reaction Conditions
  作者：G. Dhananjaya、Akula Raghunadh、P. Mahesh Kumar、S. Pulla Reddy、V. Narayana Murthy、Venkateswara Rao Anna、Manojit Pal

  DOI：10.2174/1570178617999200713144504

  日期：2021.3