4-Trimethylsilyl-benzylchlorid | 5112-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Trimethylsilyl-benzylchlorid
• 英文别名: p-Trimethylsilylbenzylchlorid；[4-(Chloromethyl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 5112-77-6
• 化学式: C₁₀H₁₅ClSi
• 分子量: 198.768
• InChiKey: QBFHRUAAXWHXNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9980 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 4-Trimethylsilyl-benzylchlorid 在 氨 、 sodium 、 ferric nitrate 作用下， 生成 3-(4-Trimethylsilanyl-benzyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  某些新型2-苄基琥珀酰亚胺的合成及抗惊厥作用

  摘要：

  制备了一系列的2-苄基琥珀酰亚胺（4a-f）作为潜在的抗惊厥药进行评估。对这些化合物的初步（第一阶段）筛选表明，含有亲脂性（+ pi），吸电子（+ sigma）苯基取代基的琥珀酰亚胺4d和4e是控制最大电击（MES）和皮下戊四氮诱发的癫痫发作最有效的方法（scMet）。化合物4a，4c和4d的抗scMet诱发的癫痫发作活性与其2-苯基琥珀酰亚胺类似物的活性相等，并且在MES测试中更有效。在定量（阶段II）测试中，当通过ip小鼠给药时，通过MES和scMet分析，4d和4e均显示出比原型药物（ethosuximide）更好的抗惊厥潜能。然而，

  DOI：

  10.1002/jps.2600800818
• 作为产物：
  描述：

  (4-(trimethylsilyl)phenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-Trimethylsilyl-benzylchlorid
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂制备芳磺酰氯

  摘要：

  苯基溴化镁与过量的磺酰氯在乙醚中的溶剂在0°下反应，得到的苯磺酰氯和溴化物的总收率至少为58％。类似地以可比较的产率生产取代的磺酰卤YC 6 H 4 ·SO 2 X（Y = o -Me，m -Me，m -Cl和m -CF 3）。在相似条件下，二苯基镁，二苯基镉或苯基锂的苯磺酰卤的收率要小一些。使用芳基氯化镁ArMgCl（Ar = Ph，o -MeO·C 6 H 4，p -Me 3 Si·C6 H 4和C 6 Cl 5），在四氢呋喃-己烷中，于0°产生纯的芳烃磺酰氯，产率为53-64％。

  DOI：

  10.1039/j39680001265

文献信息

• Determination of the gas-phase acidities of halogen-substituted aromatic compounds using the silane-cleavage method
  作者：Paul G. Wenthold、Robert R. Squires

  DOI：10.1002/jms.1190300105

  日期：1995.1

  The gas-phase acidities of halogen-substituted aromatic compounds have been determined in a flowing afterglowtriple quadrupole apparatus with use of the silane cleavage method developed by DePuy and co-workers [C. H. DePuy, S. Gronert, S. E. Barlow, V. M. Bierbaum and R. Damrauer, J. Am. Chem. Soc., 111, 1968 (1989)]. In this method the relative yields of siloxide ion products produced in reactions of OH− with trimethylsilyl- or phenyldimethylsilyl-substituted aromatic compounds are correlated with the difference in gas-phase acidity of the accompanying neutral products. Acidities are reported for different ring-positions in fluoro-, chloro- and bromobenzene, chloro- and bromonaphthalene and benzyl chloride. Excellent precision is achieved in most cases, with assigned uncertainties less than 2–3 kcal/mol. Good agreement is obtained between the acidities determined with use of two different types of silane precursor. Halogen-substitution increases the gas-phase acidities of benzene and naphthalene by similar amounts (13–14 kcal/mol). The effects on different ring-positions in benzene and naphthalene are shown to be primarily inductive in nature, falling-off by a consistent 2.5–3.5 kcal/mol per bond separating the acidic site from the halogen-bearing carbon in the chlorine and bromine-substituted systems. Larger effects are evident in the positional acidities of fluorobenzene. The meta and para position acidities of halobenzenes are shown to be linearly correlated with the acidities of the corresponding meta and para halophenols, haloanilines and halotoluenes.

  卤素取代的芳香化合物的气相酸性通过使用DePuy及其合作者开发的硅烷裂解法在流动后辉三重四极杆仪器中进行了测定[C. H. DePuy, S. Gronert, S. E. Barlow, V. M. Bierbaum和R. Damrauer, J. Am. Chem. Soc., 111, 1968 (1989)]。在该方法中，与OH−与三甲基硅基或苯基二甲基硅基取代芳香化合物反应所生成的硅氧负离子产物的相对产率与伴随的中性产物的气相酸性差异相关联。不同环位的氟、氯和溴苯、氯和溴萘以及苄氯的酸性结果已被报告。在大多数情况下实现了优异的精确度，赋值不确定性低于2-3 kcal/mol。使用两种不同类型的硅烷前体测定的酸性结果之间获得良好的一致性。卤素取代使苯和萘的气相酸性均增加了相似的值（13-14 kcal/mol）。氯和溴取代体系中，苯和萘中不同环位的影响主要是感应效应，酸性位点与含卤碳原子之间每隔一个键的酸性降低幅度一致为2.5-3.5 kcal/mol。在氟苯的位置酸性中，明显表现出更大的影响。卤苯的对位和间位酸性与相应的间位和对位卤酚、卤代苯胺和卤代甲苯的酸性呈线性相关。
• GOEHRING, R. RICHARD;GREENWOOD, THOMAS D.;NWOKOGU, GODSON C.;PISIPATI, JU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 926-931
  作者：GOEHRING, R. RICHARD、GREENWOOD, THOMAS D.、NWOKOGU, GODSON C.、PISIPATI, JU+

  DOI：——

  日期：——
• LEYENDECKER, JOACHIM;THEOBALD, HANS;BUERSTINGHAUS, RAINER;KUENAST, CHRIST+
  作者：LEYENDECKER, JOACHIM、THEOBALD, HANS、BUERSTINGHAUS, RAINER、KUENAST, CHRIST+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of arenesulphonyl chlorides from Grignard reagents
  作者：S. N. Bhattacharya、C. Eaborn、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/j39680001265

  日期：——

  Reaction of phenylmagnesium bromide with excess of sulphuryl chloride in ether–hexane at 0° gives benzenesulphonyl chloride and bromide in a combined yield of at least 58%. Substituted sulphonyl halides, YC6H4·SO2X (Y =o-Me, m-Me, m-Cl, and m-CF3), are produced similarly in comparable yields. Diphenylmagnesium, diphenylcadmium, or phenyl-lithium under similar conditions give somewhat smaller yields

  苯基溴化镁与过量的磺酰氯在乙醚中的溶剂在0°下反应，得到的苯磺酰氯和溴化物的总收率至少为58％。类似地以可比较的产率生产取代的磺酰卤YC 6 H 4 ·SO 2 X（Y = o -Me，m -Me，m -Cl和m -CF 3）。在相似条件下，二苯基镁，二苯基镉或苯基锂的苯磺酰卤的收率要小一些。使用芳基氯化镁ArMgCl（Ar = Ph，o -MeO·C 6 H 4，p -Me 3 Si·C6 H 4和C 6 Cl 5），在四氢呋喃-己烷中，于0°产生纯的芳烃磺酰氯，产率为53-64％。
• Synthesis and Anticonvulsant Evaluation of Some New 2-Benzylsuccinimides
  作者：R. Richard Goehring、Thomas D. Greenwood、Jyothi S. Pisipati、James F. Wolfe

  DOI：10.1002/jps.2600800818

  日期：1991.8

  A series of 2-benzylsuccinimides (4a-f) were prepared for evaluation as potential anticonvulsants. Primary (Phase I) screening of these compounds indicated that succinimides 4d and 4e, containing lipophilic (+ pi), electron-withdrawing (+ sigma) phenyl substituents, were the most effective in controlling seizures induced by maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazol (scMet). Compounds

  制备了一系列的2-苄基琥珀酰亚胺（4a-f）作为潜在的抗惊厥药进行评估。对这些化合物的初步（第一阶段）筛选表明，含有亲脂性（+ pi），吸电子（+ sigma）苯基取代基的琥珀酰亚胺4d和4e是控制最大电击（MES）和皮下戊四氮诱发的癫痫发作最有效的方法（scMet）。化合物4a，4c和4d的抗scMet诱发的癫痫发作活性与其2-苯基琥珀酰亚胺类似物的活性相等，并且在MES测试中更有效。在定量（阶段II）测试中，当通过ip小鼠给药时，通过MES和scMet分析，4d和4e均显示出比原型药物（ethosuximide）更好的抗惊厥潜能。然而，