4-pentafluorophenoxy-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,5-dienone | 17540-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-pentafluorophenoxy-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: pentafluoro-4-pentafluorophenoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-Pentafluorphenoxy-pentafluor-2,5-cyclohexadien-1-on；Perfluoro(4-phenoxy-2,5-cyclohexadienone)；perfluoro-4-phenoxycyclohexa-2,5-dienone；4-Pentafluorphenoxy-2,3,4,5,6-pentafluor-cyclohexa-2,5-dien-1-on；2,3,4,5,6-pentafluoro-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 17540-45-3
• 化学式: C₁₂F₁₀O₂
• 分子量: 366.115
• InChiKey: NREKBLPJALSDHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  86-88 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentafluorophenoxy-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,5-dienone 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3,5,6-Tetrafluor-4-pentafluorphenoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Denivelle,L.; Huynh Anh-Hoa, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 487 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,5-dien-1-one 在 sodium sulfate 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-pentafluorophenoxy-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Polyfluorination of cyclohexadienone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906503

文献信息

• Acid-catalyzed polyfluoroarylation of arenes with polyfluorinated mono- and tris(phenoxy)-1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dienes
  作者：V. N. Kovtonyuk、L. S. Kobrina

  DOI：10.1007/s11172-011-0307-4

  日期：2011.10

  4,5,6,7,8-Pentafluoro-6-pentafluorophenoxy-1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-diene and 4,6,8-trifluoro-5,6,7-tris(pentafluorophenoxy)-1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-diene react with electron-rich arenes in the presence of AlCl3 or H2SO4 to give polyfluorinated phenoxybiaryls.

  4,5,6,7,8-五氟-6-五氟苯氧基-1-氧杂螺[2.5]辛-4,7-二烯和4,6,8-三氟-5,6,7-三（五氟苯氧基）-1-氧杂螺[2.5]辛-4,7-二烯在AlCl3或H2SO4存在下与富电子的芳香烃反应，生成多氟代苯氧基双联苯。
• Interaction of pentafluorophenol with lead tetraacetate in acids
  作者：V.N. Kovtonyuk、L.S. Kobrina、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85195-7

  日期：1985.5

  The ability of polyfluorinated hydroxyaromatic compounds to be oxidised by radical and ionic mechanisms is discussed. Oxidation of pentafluorophenol by lead tetraacetate in hydrogen fluoride and trifluoroacetic acid gave the products of a reaction proceeding by an ionic mechanism-hexafluorocyclo- hexa-2,5-dienone and trifluoroacetoxydienones respectively.

  讨论了多氟羟基芳香化合物被自由基和离子机理氧化的能力。用四乙酸铅在氟化氢和三氟乙酸中氧化五氟苯酚，得到的反应产物分别通过离子机理进行反应，分别是六氟环-六-2,5-二烯酮和三氟乙酰氧基二壬烯。
• Formation of Fluorinated 1-Oxaspiro[2.5]octa-4,7-dienes from Polyfluorinated Cyclohexa-2,5-dienones with Diazomethane and Reactions with Aryl and2-Chloroethyl Isocyanates
  作者：Vladimir N. Kovtonyuk、Ljubov S. Kobrina、Olga M. Kataeva,、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.200400559

  日期：2005.3

  The reactions of four polyfluorinated cyclohexa-2,5-dienones 1a–1d, additionally substituted with an electron withdrawing substituent at the 4-position, with diazomethane give mixtures of two diastereomeric fluorinated 1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dienes 2 and 3. Compounds 2a/3a and 2b/3b react with aryl and 2-chloroethyl isocyanates in the presence of lithium chloride or sodium pentafluorophenoxide to

  四个多氟环六-2,5-二烯酮 1a-1d，在 4-位额外被吸电子取代基取代，与重氮甲烷反应得到两种非对映异构氟化 1-氧杂螺[2.5]八-4,7-二烯的混合物2 和 3. 化合物 2a/3a 和 2b/3b 在氯化锂或五氟苯醚钠的存在下与芳基和 2-氯乙基异氰酸酯反应形成氟化二氢-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮 5a-5c 作为主要产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Reactions of polyfluorinated 2,5-cyclohexadienones at the carbonyl group
  作者：V. N. Kovtonyuk、L. S. Kobrina

  DOI：10.1007/bf01431808

  日期：1996.7

  3-arylazotetrafluorophenols. In the presence of aluminum chloride, the reactions proceed at the carbonyl groups of polyfluorinated cyclohexadienones to form the corre sponding polyfluorinated azobenzenes. Perfluoro-4-phenoxy-2,5-cyclohexadierione reacts with butyllithium and butylmagnesium bromides to give the product of addition at the carbonyl group.

  全氟-4-苯氧基-2,5-环己二烯酮与苯基-和五氟苯肼反应，生成双键氟原子亲核取代的产物，3-芳基偶氮四氟苯酚。在氯化铝存在下，反应在多氟化环己二烯酮的羰基上进行，形成相应的多氟化偶氮苯。全氟-4-苯氧基-2,5-环己二酮与丁基锂和丁基溴化镁反应生成羰基加成产物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 2.4, page 2 - 54
  作者：

  DOI：——

  日期：——