ethyl (+/-)-4-(3'-ethoxy-4'-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate | 851778-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl (+/-)-4-(3'-ethoxy-4'-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-(ethoxycarbonyl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 851778-79-5；851778-89-7；301321-47-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: PVFYUBZAMASJPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  470.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 在 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (+/-)-4-(3'-ethoxy-4'-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用可回收王树脂负载的磺酸催化剂从醛亚硫酸氢盐加合物高效合成 3,4-二氢-2(1H)-嘧啶酮

  摘要：

  ：使用可回收聚合物负载的磺酸催化剂，从醛亚硫酸氢盐加合物、乙酰乙酸乙酯和尿素开发了一种高效的一锅多组分合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。与以前的合成方法相比，这种新方法提供了几个优势，包括高产率、商业上可行、最少的后处理操作和可持续的化学实践。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210225113723

文献信息

• A unique opportunity for the utilization of glass wastes as a resource for catalytic applications: toward a cleaner environment
  作者：Somayeh Zolfagharinia、Nadiya Koukabi、Eskandar Kolvari

  DOI：10.1039/c6ra22791k

  日期：——

  performance in multicomponent reactions (MCRs) for the one-pot synthesis of biologically useful 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and xanthene derivatives in high to excellent yields. The eco-friendly and economic advantages of the said catalyst include its good recoverability and reusability for several runs, low price, low toxicity, and facile accessibility, manufacture, and handling.

  尽管自1970年代以来就开始进行玻璃回收利用，即使将回收的玻璃废料用于各种替代产品的构造中，但迄今为止，尚未充分考虑将玻璃废料用于催化用途。在目前的工作中，玻璃废料被证明是可获取，方便且便宜的资源，可作为催化剂载体将磺酸基团固定在其表面上，以生产有效的非均相固体酸纳米催化剂，即所谓的纳米玻璃废料。负载磺酸（n-玻璃废物-SO 3H（n-GW-SA）。滴定和XRD，FE-SEM，EDX，FT-IR，BET，BJH，TEM和TGA分析技术被用来全面表征所制备的催化剂。玻璃废料负载的磺酸在多组分反应（MCR）中表现出出众的催化性能，可一锅合成高产率到极佳的生物学上有用的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和x吨衍生物。所述催化剂的环保和经济优势包括其良好的可回收性和多次运行的可重复使用性，低廉的价格，低毒性和易于获得，制造和处理的优点。
• A New Type of Magnetically-Recoverable Heteropolyacid Nanocatalyst Supported on Zirconia-Encapsulated Fe3O4 Nanoparticles as a Stable and Strong Solid Acid for Multicomponent Reactions
  作者：Somayeh Zolfagharinia、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi

  DOI：10.1007/s10562-017-2015-7

  日期：2017.6

  nano-Fe3O4@ZrO2 support existed in the Keggin structure. The acidity of the catalyst was measured by the help of a potentiometric titration with n-butylamine. It was surprising that this very strong solid acid catalyst exhibited an excellent acid strength which was as a result of possessing a higher number of surface active sites compared to its homogeneous analogues. The catalytic activity of the as-prepared

  通过将 H3PW12O40（20-60 wt%）固定在氧化锆包封的 Fe3O4 纳米颗粒表面，开发了一种新型高效磁性可回收催化剂。制备的负载在纳米 Fe3O4@ZrO2 多相酸催化剂（或 n-Fe3O4@ZrO2/HPW）上的 HPW 通过几种物理化学技术进行了充分表征，例如：傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、场发射扫描电子显微镜、透射电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、X 射线衍射、振动样品磁强计和热重分析。FT-IR 光谱数据显示纳米 Fe3O4@ZrO2 载体上的 H3PW12O40 分子存在于 Keggin 结构中。借助正丁胺的电位滴定来测量催化剂的酸度。令人惊讶的是，这种非常强的固体酸催化剂表现出优异的酸强度，这是由于与其均相类似物相比具有更多数量的表面活性位点。通过一锅三组分合成不同的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮（即 Biginelli 反应）和 1,4 来探索所制备的新型纳米
• Antidiabetic Activity of Dihydropyrimidine Scaffolds and Structural Insight by Single Crystal X-ray Studies
  作者：Keshab M. Bairagi、Nancy S. Younis、Promise M. Emeka、Ekta Sangtani、Rajesh G. Gonnade、Katharigatta N. Venugopala、Osama I. Alwassil、Hany E. Khalil、Susanta K. Nayak

  DOI：10.2174/1573406416666191227123048

  日期：2020.11.6

  streptozotocin (STZ) induced diabetic rat model. The newly synthesized compounds were characterized by using FT-IR, melting point, 1H and 13C NMR analysis. The crystal structure and supramolecular features were analyzed through single-crystal X-ray study. Anti-diabetic activity testing of newly prepared DHPM scaffolds was mainly based on their relative substituent on the phenyl ring along with urea and

  背景：本研究项目旨在确定新合成化合物的抗糖尿病作用，从而总结出食用一种或多种这些新合成化合物来治疗糖尿病的观点。 简介：合成了一系列在苯环（aj）上带有电子释放和吸电子取代基的二氢嘧啶（DHPM）衍生物，并筛选了链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠模型的抗高血糖（抗糖尿病）活性。通过FT-IR，熔点，1H和13C NMR分析对新合成的化合物进行表征。通过单晶X射线研究分析了晶体结构和超分子特征。新制备的DHPM支架的抗糖尿病活性测试主要是基于它们在苯环上的相对取代基以及脲和硫脲。在合成的DHPM支架中，在具有尿素和乙酰乙酸甲酯衍生物的对氢嘧啶环的邻位的苯环上的邻位具有氯基的受试化合物c显示出葡萄糖水平的适度降低。然而，标题化合物4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯（g）和乙基4-（3-乙氧基）与该方案中的其余化合物相比，在苯环上具有甲氧
• Highly Efficient and Magnetically Recoverable Niobium Nanocatalyst for the Multicomponent Biginelli Reaction
  作者：Carolina G. S. Lima、Sandrina Silva、Ricardo H. Gonçalves、Edson R. Leite、Ricardo S. Schwab、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/cctc.201402689

  日期：2014.12

  and nickel nanocatalysts, the Fe3O4@Nb2O5 nanocatalyst demonstrated superior catalytic activity at a remarkably low catalyst loading (0.1 mol %). This niobium nanocatalyst could be easily separated from the reaction mixture with an external magnet and was reused several times without any loss of its catalytic activity. Moreover, although the Biginelli reaction is a century‐old reaction, its mechanism

  通过使用简单的湿法浸渍法，用氧化铌（Fe 3 O 4 @Nb 2 O 5）涂覆磁铁矿，从而制备了一种新型的可磁回收纳米催化剂。充分表征了Fe 3 O 4 @Nb 2 O 5纳米催化剂，并通过单锅三组分Biginelli反应对其催化活性进行了评估，目的是合成1,4-二氢嘧啶酮类化合物。多种药理特性。所开发的方案适用于各种脂族和芳族底物，并且以优异的产率获得了结构多样的产品。与铜和镍纳米催化剂相比，铁3 O 4 @Nb 2 O 5纳米催化剂在极低的催化剂负载量（0.1摩尔％）下表现出优异的催化活性。这种铌纳米催化剂可以很容易地用外部磁体从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用几次而不会损失其催化活性。此外，尽管Biginelli反应是一个具有百年历史的反应，但其机理仍是一个有争议的主题，我们的研究为该反应机理提供了见识。
• Zirconia Sulfuric Acid: An Efficient Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidinones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Maliheh M. Hosseini、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Maryam Ziyaei、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1007/s10562-016-1723-8

  日期：2016.6

  this article, zirconia sulfuric acid (ZrSA) has been synthesized from the reaction of ZrO2 with chlorosulfonic acid. It was characterized by (FT-IR, XRD, TGA, SEM, EDS, BET, BJH, ICP and pH analysis). This catalyst was employed for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones via cyclocondensation of β-ketoester, aromatic aldehydes and urea/thiourea under solvent-free conditions. Main advantages of the

  在本文中，氧化锆硫酸 (ZrSA) 由 ZrO2 与氯磺酸反应合成。通过（FT-IR、XRD、TGA、SEM、EDS、BET、BJH、ICP和pH分析）对其进行表征。该催化剂用于在无溶剂条件下通过 β-酮酯、芳香醛和尿素/硫脲的环缩合反应合成 3,4-二氢嘧啶酮。该催化剂的主要优点是无毒、稳定性高、可重复使用。图形摘要。