methyl 4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 330683-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-hydroxy-5-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 330683-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 341.161
• InChiKey: DWOHHYWRHYMNNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 尿素 、 5-溴水杨醛 在 盐酸 、 氯化胆碱 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  深共熔溶剂介导的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-ones 合成和针对神经退行性疾病的生物活性评估

  摘要：

  总是希望用“绿色”和“可持续”的替代反应介质替代危险且通常有害的有机溶剂。离子液体 (IL) 已成为有价值且用途广泛的液体，可在各种合成中替代大多数有机溶剂。然而，最近被称为深共晶溶剂 (DES) 的新型低熔点混合物已被用于有机合成。DES本质上不挥发，具有足够的热稳定性，还具有回收再利用的能力。因此，DES 已被用作替代反应介质来执行不同的有机反应。用于有机合成的绿色、廉价且易于处理的替代溶剂的可用性仍然稀缺，因此我们对 DES 介导的合成感兴趣。H ) 的。单胺氧化酶和胆碱酯酶是治疗阿尔茨海默病、帕金森病、抑郁症和焦虑症等各种神经系统疾病的重要药物靶点。评估了本文合成的化合物对这些酶的抑制潜力。一些化合物被发现是高效和选择性的抑制剂。化合物1 h和1c分别是最活跃的单胺氧化酶 A (MAO A) (IC 50  = 0.31 ± 0.11 µM) 和单胺氧化酶 B (MAO B) (IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105457

文献信息

• Synthesis, crystal structure and antibacterial studies of dihydropyrimidines and their regioselectively oxidized products
  作者：Alakbar E. Huseynzada、Christian Jelch、Haji Vahid N. Akhundzada、Sarra Soudani、Cherif Ben Nasr、Aygun Israyilova、Filippo Doria、Ulviyya A. Hasanova、Rana F. Khankishiyeva、Mauro Freccero

  DOI：10.1039/d0ra10255e

  日期：——

  Known methods of synthesis of dihydropyrimidines and their oxidized products were modified, the impact of hydrogen bonds on stabilization of preferred tautomer and biological activities were studied.

  对已知的二氢嘧啶及其氧化产物的合成方法进行了改进，研究了氢键对优选互变异构体稳定和生物活性的影响。
• Fe3O4 Nanoparticles as an Efficient and Magnetically Recoverable Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：Masoud NASR-ESFAHANI、S. Jafar HOSEINI、Fatemeh MOHAMMADI

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60263-x

  日期：2011.9

  The catalytic activity of Fe3O4 nanoparticles (NPs) in a one-pot three component condensation reaction consisting of an aromatic aldehyde, urea or thiourea, and a β-dicarbonyl under solvent-free conditions was investigated. This reaction affords the corresponding dihydropyrimidinones (thiones) in high to excellent yields. Compared with the classical Biginelli reactions this method consistently gives

  研究了 Fe3O4 纳米粒子 (NPs) 在无溶剂条件下在由芳香醛、尿素或硫脲和 β-二羰基组成的一锅三组分缩合反应中的催化活性。该反应以高到极好的收率提供相应的二氢嘧啶酮（硫酮）。与经典的 Biginelli 反应相比，该方法始终具有高产率、易磁分离、反应时间短和催化剂可重复使用性。
• Solvent-free synthesis of monastrol derivatives catalyzed by NaHSO4
  作者：Qingfang Cheng、Qifa Wang、Xingyou Xu、Mingjie Ruan、Hailun Yao、Xujie Yang

  DOI：10.1002/jhet.368

  日期：——

  Monastrol derivatives were synthesized by environment‐friendly three component condensation reaction of salicylaldehyde analogues, β‐ketoester, and urea or thiourea under solvent‐free conditions with NaHSO4 as catalyst in high yields. The reactions formed two different monastrol products, 4‐(2‐hydroxyphenyl)pyrimidines 4 and 9‐ methyl‐ 11‐oxo(or thioxo)‐8‐oxa‐10,12‐diazatricyclotrideca derivatives

  在无溶剂条件下，以NaHSO 4为催化剂，通过水杨醛类似物，β-酮酸酯和尿素或硫脲的环保三组分缩合反应合成了Monastrol衍生物。反应形成了两种不同的monastroal产物，即4-（2-羟苯基）嘧啶4和9-甲基-11-氧代（或thioxo）-8-氧代10,12-二氮杂三环三苯胺衍生物5。J.杂环化​​学。（2010）。
• Crystal structure, Hirshfeld surface analysis, computational and antifungal studies of dihydropyrimidines on the basis of salicylaldehyde derivatives
  作者：Alakbar Huseynzada、Christian Jelsch、Haji Vahid Akhundzada、Sarra Soudani、Cherif Ben Nasr、Koray Sayin、Mustafa Demiralp、Ulviyya Hasanova、Goncha Eyvazova、Zarema Gakhramanova、Vagif Abbasov

  DOI：10.1007/s13738-022-02659-9

  日期：2023.1

  We herein reported the synthesis of dihydropyrimidines 1 and 2 on the basis of nitro and brominated salicylaldehyde derivatives by Biginelli reaction in microwave conditions in the presence of cheap low toxic copper triflate. The structures of both compounds were investigated by the X-ray single-crystal diffraction method. The presence of non-covalent interactions and their impact on crystal structure

  我们在此报道了在廉价低毒三氟甲磺酸铜存在下，在微波条件下通过 Biginelli 反应，以硝基和溴化水杨醛衍生物为基础合成二氢嘧啶1和2 。通过X射线单晶衍射法研究了两种化合物的结构。确定了非共价相互作用的存在及其对晶体结构的影响。此外，还研究了二氢嘧啶环的构象。为了了解其结构中的分子相互作用，进行了 Hirshfeld 表面和接触富集分析。此外，还研究了合成化合物对白色念珠菌和白色念珠菌的生物活性。黑曲霉真菌。最后，在水中的 M062X/6-31G(d) 水平上进行了相关化合物的计算研究，并对白色念珠菌的胸苷酸激酶进行了分子对接计算。
• Diopside nanoparticles from rice husk ash: green synthesis, characterization and investigation of congo red dye removal, antibacterial properties, and Biginelli catalytic reaction (statistical approach to optimize parameters)
  作者：Zeinab Shahbazarab、Masoud Nasr-Esfahani

  DOI：10.1007/s13738-023-02962-z

  日期：2024.3