4-(4-dimethylamino-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 17994-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-dimethylamino-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-dimethylaminophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 17994-62-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: OZRQMWIPQPVTRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C
• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-dimethylamino-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(4-Dimethylamino-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Kshirsagar; Nimje; Chaudhari, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1713 - 1715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(4-dimethylamino-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用可回收王树脂负载的磺酸催化剂从醛亚硫酸氢盐加合物高效合成 3,4-二氢-2(1H)-嘧啶酮

  摘要：

  ：使用可回收聚合物负载的磺酸催化剂，从醛亚硫酸氢盐加合物、乙酰乙酸乙酯和尿素开发了一种高效的一锅多组分合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。与以前的合成方法相比，这种新方法提供了几个优势，包括高产率、商业上可行、最少的后处理操作和可持续的化学实践。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210225113723

文献信息

• Synthesis and comparing the antibacterial activities of pyrimidine derivatives
  作者：B ANDREWS、K KOMATHI、S MOHAN

  DOI：10.1007/s12039-017-1228-z

  日期：2017.3

  series of 10 derivatives of 5-(5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenyl-pyrimidin-2(1H)-one and 10 derivatives of 3,4-dihydro-5-(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-6-methyl-4-phenyl pyrimidin-2(1H)-one have been synthesized. Among the synthesized derivatives, triazole substituted compounds have shown higher antibacterial inhibition when compared to the thiadiazole derivatives. All the

  5-（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-嘧啶-2（1 H）-的10种衍生物已合成10，3,4-二氢-5-（5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基）-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的衍生物。在合成的衍生物中，与噻二唑衍生物相比，三唑取代的化合物显示出更高的抗菌抑制作用。通过IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和CHN分析表征了新合成化合物的所有结构。与标准药物环丙沙星相比，大多数化合物已显示出令人鼓舞的抗菌活性。 5-（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的十个衍生物系列和十个衍生物3,4-二氢-5-（5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基）-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的合成及结构表征。在合成的衍生物中，与噻二唑衍生物相比，三唑取代的化合物显示出更高的抗菌抑制作用。
• A New Biginelli Reaction Procedure Using Potassium Hydrogen Sulfate as the Promoter for an Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Shujiang Tu、Fang Fang、Songlei Zhu、Tuanjie Li、Xiaojing Zhang、Qiya Zhuang

  DOI：10.1055/s-2004-815419

  日期：——

  conditions have been found to carry out the Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives. This synthesis was performed using potassium hydrogen sulfate as the promoter in glycol solution. Compared with the classical Biginelli reaction conditions, this new method has the advantage of excellent yields (85-99%) and short reaction time (0.5-2 h).

  已经发现简单和改进的条件可以进行 Biginelli 反应以合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。该合成是在乙二醇溶液中使用硫酸氢钾作为促进剂进行的。与经典的 Biginelli 反应条件相比，这种新方法具有收率高（85-99%）和反应时间短（0.5-2 h）的优点。
• Organocatalytic Application of Ionic Liquids: [bmim][MeSO4] as a Recyclable Organocatalyst in the Multicomponent Reaction for the Preparation of Dihydropyrimidinones and -thiones
  作者：Asit Chakraborti、Sudipta Roy、Pradeep Jadhavar、Kapileswar Seth、Kulin Sharma

  DOI：10.1055/s-0030-1260067

  日期：2011.7

  substitution in the latter. The ionic liquid can be recovered and reused for five consecutive reactions without significant loss of catalytic efficiency. The applicability of the methodology for large-scale reaction highlights its potential for bulk synthesis. ionic liquid - organocatalyst - multicomponent reaction - dihydropyrimidinone - dihydropyrimidinethione

  已经研究了基于1-丁基-3-甲基咪唑鎓的室温离子液体的有机催化潜力，该反应通过单锅多组分反应（包括醛，β-酮酸酯或β-二酮）合成二氢嘧啶酮和-硫酮，尿素或硫脲在短时间内的收率很高。研究了影响离子液体作为催化剂效率的因素，例如阴离子和咪唑鎓阳离子，特别是后者中C2取代的影响。可以回收离子液体并将其重新用于五个连续的反应，而不会显着降低催化效率。该方法用于大规模反应的适用性突出了其本体合成的潜力。 离子液体-有机催化剂-多组分反应-二氢嘧啶酮-二氢嘧啶硫酮
• Highly convenient one-pot conversion of aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites into dihydropyrimidones using BI(NO3)3⋅5H2O
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh

  DOI：10.1002/hc.20352

  日期：2007.8

  A new, facile, and efficient one-pot deprotection–cyclocondensation method is presented for the Biginelli reaction from aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O under solvent-free conditions. In addition, high levels of chemoselectivity for this synthesis have been achieved. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:684–687, 2007; Published

  在无溶剂条件下，在催化量的 Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O 存在下，芳酰基或芳醛亚硫酸氢盐的 Biginelli 反应，提出了一种新的、简便且有效的单锅脱保护-环缩聚方法。此外，该合成还实现了高水平的化学选择性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:684–687, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20352
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。