2-Benzimidazol-2-yl-4-chlor-anilin | 10173-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Benzimidazol-2-yl-4-chlor-anilin
• 英文别名: 2-(5-Chlor-2-amino-phenyl)-benzimidazol；2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-4-chloro-aniline；2-(1H-1,3-Benzodiazol-2-YL)-4-chloroaniline；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chloroaniline
• CAS: 10173-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD00829970
• 分子量: 243.695
• InChiKey: GLQIZLCZHSQBLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzimidazol-2-yl-4-chlor-anilin 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 scandium trifluoromethanesulfonate 、 氧气 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的好氧氧化异氰酸酯插入：通过顺序双环流串联（SDAC）策略获得苯并咪唑并喹唑啉衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，该方案通过在有氧条件下使用分子内双胺亲核试剂插入镍催化的无配体/无碱的氧化异氰酸酯来合成喹唑啉衍生物。还已经证明了一种一锅式顺序双环级联反应（SDAC）策略，该策略涉及打开等位酸酐并环化成苯并咪唑，以及进一步的镍催化的分子内异氰酸酯插入。该方法操作简便，可用于多种底物，是形成多个C–N键的一种新方法。该方法已成功地通过脱保护-GBB反应序列应用于迄今未报道的咪唑并稠合的苯并咪唑并喹唑啉的合成。进一步，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02423
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Benzimidazol-2-yl-4-chlor-anilin
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑并喹唑啉类作为新型有效的抗结核化学型：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了寻找作为抗结核病药物的新分子实体，采用支架跳跃策略设计了苯并咪唑并喹唑啉多杂环支架。通过改进的邻苯二胺与isatoic酸酐的串联脱羧亲核加成环缩合反应，然后进一步将中间形成的2-（邻氨基芳基）苯并咪唑与原甲酸三烷基酯/乙酸酯进一步环缩合，合成了32种化合物。体外评估所得的苯并咪唑并喹唑啉类抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294菌株）的抗TB活性。对MIC值在0.4-6.25 µg / mL范围内的14种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现它们是无毒的（在50 µg / mL下抑制率小于30％）。进一步评估了活性化合物的抗INH抗性Mtb菌株。还发现活性最高的化合物6x [MIC（H37Rv）为0.4 µg / mL]和化合物6d [MIC（H37Rv）为0.78 µg / mL]对INH抗性Mtb菌株具有MIC和MIC值分别为12.5和0.78 µg。 /

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103774

文献信息

• I2/TBHP promoted isocyanide insertion cyclization reaction for the synthesis of quinazolin fused benzoimidazole as a selective methanol detection probe
  作者：Fereshteh Ahmadi、Nafiseh Ahmadi、Yaser Balmohammadi、Mohammad Reza Naimi-Jamal、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106331

  日期：2021.9

  An efficient I2/TBHP promoted isocyanide insertion cyclization reaction for the synthesis of quinazolines-fused benzoimidazole was reported. The synthesized compounds have a unique potential to use as a selective solvatochromic fluorescence probe for methanol detection from other solvents, especially EtOH. Introducing a simple one-step method and using a more acceptable iodine molecule instead of expensive

  报道了一种有效的 I 2 /TBHP 促进的异氰化物插入环化反应，用于合成喹唑啉类稠合苯并咪唑。合成的化合物具有独特的潜力，可用作选择性溶剂化显色荧光探针，用于检测其他溶剂（尤其是乙醇）中的甲醇。引入简单的一步法并使用更可接受的碘分子代替昂贵的过渡金属催化剂是该策略最重要的优势。
• Synthesis of benzoimidazoquinazolines by cobalt-catalyzed isocyanide insertion–cyclization
  作者：Fereshteh Ahmadi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1039/c6ra06828f

  日期：——

  An efficient and practical protocol for the synthesis of benzoimidazoquinazoline amines in moderate to good yields by the reaction of isocyanides and benzo[d]imidazol-anilines via a cobalt-catalyzed isocyanide insertion cyclization reaction...

  通过钴催化的异氰酸酯插入环化反应使异氰酸酯与苯并[d]咪唑-苯胺反应，以中等至良好的产率合成苯并咪唑并喹唑啉胺的高效实用方法...
• Au(I)/Ag(I)-Catalyzed Cascade Approach for the Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>c</i>]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolinones
  作者：Xun Ji、Yu Zhou、Jinfang Wang、Linxiang Zhao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo400228g

  日期：2013.5.3

  Au(I)/Ag(I)-catalyzed cascade method has been developed for one-pot synthesis of the complex polycyclic heterocycles benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a]quinazolinone derivatives through treatment of the substituted 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)anilines with 4-pentynoic acid or 5-hexynoic acid. The strategy features a Au(I)/Ag(I)-catalyzed one-pot cascade process involving the formation of three new C–N bonds in

  已开发出一种高效且简便的Au（I）/ Ag（I）催化级联方法，用于一锅合成复杂的多环杂环苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[1,2-通过用4-戊酸或5-己酸处理取代的2-（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯胺来制备α ]喹唑啉酮衍生物。该策略以Au（I）/ Ag（I）催化的一锅级联过程为特色，该过程涉及以高产率形成三个新的C–N键，并且具有广泛的底物范围。
• Heteroaryl compounds useful as inhibitors of GSK-3
  申请人：——

  公开号：US20040034037A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to compounds of formula I useful as inhibitors of GSK-3 and Lck protein kinases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders, such as diabetes, Alzheimer's disease, and transplant rejection.

  本发明涉及式I的化合物，其可用作GSK-3和Lck蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了利用这些组合物在治疗和预防各种疾病，如糖尿病、阿尔茨海默病和移植排斥等方面的方法。
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF GSK-3
  申请人：Harbeson L. Scott

  公开号：US20070270420A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention relates to compounds of formula I useful as inhibitors of GSK-3 and Lck protein kinases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders, such as diabetes, Alzheimer's disease, and transplant rejection.

  本发明涉及一种公式I的化合物，其可用作GSK-3和Lck蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包含该发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗和预防各种疾病的方法，例如糖尿病、阿尔茨海默病和移植排斥反应。