4-hydroxyseselin | 74726-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxyseselin
• 英文别名: 4-hydroxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one；4-hydroxy-8,8-dimethyl-2H,6H-pyrano[2,3-h]chromene-2-one；4-hydroxy-8,8-dimethylpyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 74726-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: QOYRCVPOBVYCMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyseselin 在 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 甲基磺酰胺 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以58%的产率得到(+)-cis-4-hydroxykhellactone
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂66：酚类和氮杂3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）衍生物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了新的酚类和氮杂3'，4'-di-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物，并测定了其对H9淋巴细胞中HIV-1 IIIB复制的抑制作用。化合物16 4-甲基-1'-氮杂-DCK（4-甲基-氮杂-DCK）的亲脂性低于4-甲基-DCK，并保留亚微摩尔抗HIV活性，并具有EC（50）和TI值分别为0.77 microM和> 42。此外，它显示出适度改善的代谢稳定性。将酚羟基引入4-甲基-DCK显着降低了亲脂性，但没有改善代谢稳定性，也降低了活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.013
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-5-hydroxy-2,2-dimethylchromene 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.33h， 以38%的产率得到4-hydroxyseselin
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂66：酚类和氮杂3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）衍生物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了新的酚类和氮杂3'，4'-di-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物，并测定了其对H9淋巴细胞中HIV-1 IIIB复制的抑制作用。化合物16 4-甲基-1'-氮杂-DCK（4-甲基-氮杂-DCK）的亲脂性低于4-甲基-DCK，并保留亚微摩尔抗HIV活性，并具有EC（50）和TI值分别为0.77 microM和> 42。此外，它显示出适度改善的代谢稳定性。将酚羟基引入4-甲基-DCK显着降低了亲脂性，但没有改善代谢稳定性，也降低了活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.013

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED FUROCHROMENE COMPOUNDS OF ANTIINFLAMMATORY ACTION<br/>[FR] COMPOSES DE FUROCHROMENE SUBSTITUES A ACTION ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005010006A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) including all stereoisomers and tautomers, to the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to the processes and reactive intermediates for their preparation and to their use in the prophylaxis and treatment of asthma and other inflammatory diseases and/or conditions in humans.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，包括所有立体异构体和互变异构体，以及其药用可接受盐和溶剂合物，用于预防和治疗人类的哮喘和其他炎症性疾病和/或情况的过程和反应中间体，以及它们的使用。